孔学+陈贯虹+郑立稳+黄玉杰+王加宁+王建武

摘要：以马来酸为原料，通过合环、O-烃化、酰化反应，先后得到6-甲基-4-羟基- 2-吡喃酮、6-甲基-4-烷氧基-2-吡喃酮及其6-甲基-4-羟基-3-酰基-2-吡喃酮衍生物，并进行抑菌生物活性测试。产物的结构经过1H NMR和MS进行表征，初步的生物活性测试结果表明，部分该系列化合物对立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）与串珠镰刀菌（Fusarium moniliforme Sheld）具有较好的抑制活性。

关键词：吡喃酮；合成；抑菌活性

中图分类号：TQ460.3文献标志码：A文章编号：1002-1302（2014）02-0091-03

收稿日期：2013-06-09

基金项目：国家科技支撑计划（编号：2011BAE06B04-11）；山东省科技发展计划（编号：2011GNC11101）；山东省优秀中青年科学家科研奖励基金（编号：BS2011NY015）。

作者简介：孔学（1980—），女，山东邹平人，硕士，副研究员，从事生物农药方面的研究。E-mail：swhg@sdas.org。

通信作者：陈贯虹，硕士，副研究员，主要从事生物农药创制与环境生态修复研究。E-mail：chengh@sdas.org。α-吡喃酮是一类由绿色木霉、哈茨木霉、康宁木霉等真菌产生的具有椰子香味的物质，可用作抗生素、抗真菌素、细胞毒素、神经毒素、植物毒素等[1-5]。α-吡喃酮天然产物中最简单的是6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮，近年来，国内外对由该中间体所形成的衍生物的研究与应用，特别是在制药方面研究的报道已有不少[6-9]。1984年 Kang等报道了大量合成α-吡喃酮采用的丙二酸亚异丙酯法：在三乙胺存在下，丙二酸亚异丙酯与双乙烯酮反应得到化合物1-羟基-3-氧代亚丁基丙二酸亚异丙基酯，然后在对甲苯磺酸的催化下于甲苯中回流，脱丙酮、环合生成3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮[10]。Suzuki等报道，将3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮在155 ℃受热则脱羧生成6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮[11]。……