张 林，张 明，李来才

（四川师范大学化学与材料科学学院，成都610066）

1 引 言

近年来，随着有机化学的高速发展以及人们对新型有机化合物的深入了解，发现芳杂环类化合物大量存在于天然有机分子中，并广泛应用于合成药物、日用化工用品、农药、高分子有机材料等领域.因此，对于这类化合物的研究一直是化学界的重要课题之一［1，2］.过渡金属催化C—C、C—O、C—N 等偶联反应具有高度选择性，反应条件温和及催化剂用量少等优点，已经成为当今合成芳杂环类化合物的重要途径.六氢氮杂卓衍生物多存在于核苷类抗生素和NK1／NK2拮抗剂等一些天然化合物和生物活性分子中，杂环类化合物具有多种药理活性［3-5］，尤其在药物研发中占有重要地位，用于治疗心脏病，副作用小且无耐药性［6，7］.单个C—N 键、C—O 键、C—C键偶联反应的反应机理，在近些年的研究中已经比较深入［8，9］，但是单一的催化剂在 “一锅法”反应中反应机理的研究目前报道很少.陈文明小组［10］研究的六氢氮杂卓系列化合物的合成引起了我们的兴趣.陈等人利用连续投料的 “一锅法”反应完成C—N 键、C—O 键偶联反应得到六氢氮杂卓系列化合物，反应如Scheme 1 所示.在这篇报道中，我们知道C—N 键、C—O 键偶联反应都有各自特有的反应环境，在第二步继续偶联时催化剂CuI起到一个什么样的作用，从反应分子中脱离出来还是在反应分子内继续催化；为什么先是C—N键偶联，随后才是C—O 键偶联等等.为了更深入的了解Cu—X催化芳基卤分子间的N-芳基化……