正丙苯的合成研究
2012-11-09郑行行王蕊娜李效军
郑行行,王蕊娜,李效军
(河北工业大学 化工学院,天津 300130)
正丙苯的合成研究
郑行行,王蕊娜,李效军
(河北工业大学 化工学院,天津 300130)
以苯和丙酸为起始原料,经酰氯化、Freidel-Crafts酰基化和沃尔夫-克斯尼尔-黄鸣龙还原反应合成了正丙苯。采用1H NMR方法分析了产物结构。表征结果显示,中间产物及最终产物为目标化合物。考察了反应物的摩尔比、反应温度和反应时间对各反应的影响。实验结果表明,合成中间产物丙酰氯、苯丙酮和最终产物正丙苯的各反应的优化条件分别为:n(氯化亚砜)∶n(丙酸)=1∶1.1,120 ℃反应6 h;n(丙酰氯)∶n(AlCl3)∶n(苯)=1∶1.1∶8.5,50 ℃反应2 h,80 ℃反应4 h;n(苯丙酮)∶n(水合肼)∶n(KOH)=1∶4∶2,120 ℃反应2 h,160 ℃反应4 h。在优化的反应条件下,丙酰氯、苯丙酮和正丙苯的收率分别可达73.5%,90.1%,95.6%。
正丙苯;苯丙酮;丙酰氯;Freidel-Crafts酰基化;沃尔夫-克斯尼尔-黄鸣龙还原
烷基苯是重要的化工产品,可直接作为溶剂,也是合成其他重要化工原料的中间体[1]。正丙苯可用于纺织染料、印刷、醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂(双-1,3,2,4-(4’-丙基亚苄基)-1-丙基山梨醇[2])的中间体,该成核剂具有成核效率高、透明度大、生物适应性好和气味小等优点[3-4]。
以烯烃[5]、1-氯代烷烃[6]或一级醇为烷基化试剂与苯反应时,这些烷基化试剂在酸催化作用下形成的碳正离子易发生重排,得到的产物通常以异烷基苯为主。因此需开发反应过程短、操作简单且能避免碳正离子重排的高纯度正丙苯的合成路线。
本工作以苯和丙酸为主要起始原料,经酰氯化反应[7-8]、Freidel-Crafts酰基化反应[9]以及沃尔夫-克斯尼尔-黄鸣龙还原反应[10-11]合成了正丙苯,并考察了反应物的摩尔比、反应时间和反应温度对产物的收率及纯度的影响。……
