林 栋,杨奇超,王玉芳,张明杰(.天津大学理学院化学系,天津30007;.南阳师范学院化学与制药工程学院,河南南阳47306)

对甲氧基肉桂酸异辛酯的高效合成研究

林 栋1,杨奇超2,王玉芳1,张明杰1
(1.天津大学理学院化学系,天津300072;2.南阳师范学院化学与制药工程学院,河南南阳473061)

采用钯炭催化对溴苯甲醚与丙烯酸异辛酯进行Heck反应合成了对甲氧基肉桂酸异辛酯,产率达99.0%,催化剂回收使用3次,活性无明显损失;反应副产物溴化钠可用于制备对溴苯甲醚。给出了一种高效、经济的对甲氧基肉桂酸异辛酯的合成方法。

对甲氧基肉桂酸异辛酯;Heck反应;钯炭催化剂

Heck反应作为有机合成中常用的碳碳偶联方法,被广泛用于烯烃的芳基化和烷基化[1]、药物的合成等[]。

钯作为Heck反应最普遍的催化剂,价格昂贵,并且对于低反应活性的芳基溴化物和芳基氯化物还需要添加配体,才能使反应不至于太慢[3]。因此,如何降低反应成本十分重要。钯炭作为一种可回收的非均相催化剂,性能稳定且相对便宜,已有文献[4～6]报道钯炭催化剂在Heck反应中的催化效果。

对甲氧基肉桂酸异辛酯是市场上最常用的紫外线吸收剂[7],能隔绝皮肤与阳光中紫外线的接触,避免损伤皮肤,预防皮肤癌。尽管关于对甲氧基肉桂酸异辛酯的合成已有很多报道[8～11],但普遍成本较高且产率不理想。作者采用钯炭(Pd/C)催化对溴苯甲醚与丙烯酸异辛酯进行Heck反应制备对甲氧基肉桂酸异辛酯,并将反应副产物溴化钠用于制备对溴苯甲醚,该反应过程不需要配体,催化剂和副产物溴化钠可回收,可用于工业生产。……