一种新手性氨基醇的合成

2012-07-24陈崇高

化工技术与开发 2012年12期

关键词：体系

冯瑞，陈崇高

（河南南阳医学高等专科学校，河南南阳 473058）

由于手性氨基醇在不对称合成和药物中间体领域的广泛应用，所以将天然存在的L-氨基酸作为手性源合成手性氨基醇[1～2]，已经引起众多科研人员的浓厚兴趣。国内外关于手性氨基醇制备的报道越来越多，其中苯丙氨醇、丙氨醇和丝氨醇的制备技术已有专利报道[3～5]。对于手性氨基醇的合成方法目前研究已有很多，如在NaBH-CaCl[6]、LiAlH[7]、

424等还原体系下，将氨基酸酯还原成氨基醇或直接将氨基酸还原成氨基醇。左旋多巴是从广西西部的百色、河池地区大部分山区县盛产的藜豆中提取的天然手性氨基酸，本研究以它为原料，合成左旋多巴乙酯，再用NaBH4-CeCl3、NaBH4-LiCl、NaBH4-CaCl2作为还原体系，将左旋多巴乙酯还原为左旋多巴醇。该项工作尚无人做过，具有新颖之处。合成路线为：

1 实验部分

1.1 主要原料，试剂和仪器

左旋多巴（医药用产品），氯化氢（自制），除注明外，其它合成所用试剂均为分析纯试剂，溶剂按常规方法进行处理干燥。

R-201型旋转蒸发仪，红外光谱测定采用美国Nicolet FT-360红外光谱仪，KBr压片。H1核磁共振谱测定采用Vaian 500MHz超导核磁共振仪，CDCl3为溶剂（除特殊注明外），TMS作内标。熔点测定采用X4显微熔点测定仪测定，温度计未经校正。比旋光度采用WZZ-2S数字式自动旋光仪测定。MS用Agilent 5973N MS/6890N GC- 气质联用仪。