王 良，李新民，李红玉，王 熳，杨舒绪，初文毅，孙志忠

（1.黑龙江大学 化学化工与材料学院，哈尔滨 150080；2.黑龙江省普通高等学校高效转化的化工过程与技术重点实验室，哈尔滨 150080）

联苯结构是天然产物、药物、农药和功能性材料等的重要结构单元，芳烃C-C键的偶联反应是制备这类化合物的重要手段[1－2]。偶联反应可以发生Suzuki-Type的交叉偶联反应和Ullmann-Type的自身偶联反应，可以分别制备不对称联苯类化合物和对称联苯类化合物。近年来，由于芳基硼酸具有比有机金属试剂稳定、低毒等特点，被广泛用作芳烃偶联试剂制备联苯类化合物，目前大多数芳基硼酸自身偶联反应都是以Pd[3－6]催化的，最近也有使用Au、Rh、Ni等金属作为催化剂的研究[7－9]，但是这些金属作为催化剂价格昂贵，有的甚至还需要一些难于合成的配体和氧化剂。相对而言Cu催化的芳基硼酸自身偶联反应由于催化剂廉价、反应条件温和等优点越来越受到关注[10－11]。本文以环境友好的甲醇为溶剂，三乙胺作碱，在室温条件下，使用铜粉催化芳基硼酸快速高效地合成了一系列对称联芳烃类化合物。

1 实验方法

采用芳基硼酸作为反应底物，加入4mL甲醇作为溶剂和一定量的碱，在25℃条件下，以铜粉作为催化剂催化芳基硼酸自身偶联合成联芳基化合物，反应通过薄层色谱监测反应终点，反应结束，过滤除去固体催化剂，母液浓缩，使用乙酸乙酯与石油醚混合液洗脱柱层析分离最终产物，其反应式如下：

2 结果与讨论

2.1 芳基……

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