新型对二苯醌衍生物的合成与晶体结构
2012-01-09韩笑梅王建辉
化学与粘合 2012年4期
韩笑梅, 王建辉
(天津大学 理学院 化学系,天津 300072)
新型对二苯醌衍生物的合成与晶体结构
韩笑梅, 王建辉
(天津大学 理学院 化学系,天津 300072)
主要报道了三苯基硼引发的2-烷基取代苯酚双锂盐的自由基偶联反应,生成了硼取代的对二苯醌化合物。有机硼化合物被认为参加自由基反应,以有机硼化合物作为自由基引发剂,并应用于芳烃化合物。我们发现当三苯基硼与2-烷基取代苯酚的双锂盐反应时,促进2-烷基取代苯酚的自由基偶联,生成了一种新型的对二苯醌衍生物,是一种收率较高的对二苯醌衍生物新型制备方法。产物的结构经元素分析、红外光谱和X-射线单晶衍射确定。
自由基历程;对二苯醌衍生物;自由基偶联;晶体结构
前 言
对有机硼烷参与自由基反应的研究始于1967年,硼烷的这一反应特点是由Davies和Roberts发现的,随后又被Brown和Suzuki应用于合成[1]。随着自由基反应在有机合成应用中的飞速发展[2~5],有机硼化合物被广泛用于各种新颖有应用价值的反应中[6~7]。有机硼化合物可以参与很多的自由基反应,比如自动氧化生成烷基硼酸酯[8],对α,β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应[9],硫基化合物自由基反应[10],以及烯丙基碘或芳基碘在过量有机硼化合物作用下的偶联反应等[11]。
对二苯醌化合物通常是由2,6-二取代的苯酚经活化的MnO2,CrO3或者其它过渡金属氧化剂氧化制备[12~14]。苯醌衍生物具有广泛的用途,艾地苯醌是新型抗老年性痴呆特效药和脑功能代谢及精神症状改善剂,具有多重药理作用[15]。……
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