张桂玲,罗绪强,杨 浩,昌 庆,陈桂梅

(1.贵阳学院实验中心,贵州贵阳 550005; 2.贵州师范学院地理与旅游系,贵州贵阳 550018;3.贵州师范学院资源环境与灾害研究所,贵州贵阳 550018）

卤代-D,L-苯丙氨酸盐酸盐的合成与表征

张桂玲1,罗绪强2,3＊,杨 浩1,昌 庆1,陈桂梅1

(1.贵阳学院实验中心,贵州贵阳 550005; 2.贵州师范学院地理与旅游系,贵州贵阳 550018;3.贵州师范学院资源环境与灾害研究所,贵州贵阳 550018）

以乙酰氨基丙二酸酯和苄卤为原料,经缩合、碱性水解、脱羧和脱乙酰基,合成了一组卤代-D,L-苯丙氨酸盐酸盐,利用核磁共振谱(1H NMR)和质谱(MS)表征了产物的结构,利用元素分析确定了其组成.

乙酰氨基丙二酸酯;卤代-D,L-苯丙氨酸盐酸盐;合成;表征

Abstract:A group of hydrochloride halogenated-D,L-phenylalanine was synthesized from raw materials acetyl malonate and benzyl halidesviacondensation,alkaline hydrolysis,decarboxylation and deacetylation.The structure of the products was characterized by means of nuclear magnetic resonance spectroscopy(1H NMR)and mass spectrometry,and their composition was determined by elemental analysis.

Keywords:acetamido malonate;hydrochloride halogenated-D,L-phenylalanine;synthesis;characterization

卤代-D,L-苯丙氨酸属于非天然氨基酸,是很重要的医药中间体,在药物合成和药物开发中具有广泛的用途[1-5].随着近二十年来不对称合成研究理论的日趋成熟,国内外对取代苯丙氨酸类化合物不对称合成的研究非常活跃.本文作者在查阅文献资料的基础上,以苄卤和乙酰氨基丙二酸酯为原料,经缩合、碱性水解、脱羧和脱乙酰基的方法得到了卤代苯丙氨基酸盐酸盐,并对其反应条件进行了探索和优化,改进了合成路线,提高了产率[6],最终产物结构经1H NMR,MS和元素分析表征.

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

J EOL ECX-500超导核磁共振仪(日本电子株式会社),Agilent HP1100液相色谱-质谱联用仪,Agilent 1100高效液相色谱仪.邻氯氯苄(GC 99%),间氟氯苄(GC 99%),对溴溴苄(GC 99%),乙酰氨基丙二酸二乙酯(分析纯),其余试剂均为分析纯.

1.2 合成方法

标……