顾承真， 曹建新

(昆明理工大学，化学工程学院，云南昆明650224)

芒果Mangifera indica L.系漆树科植物，主要分布在热 带和亚热带地区，在国外主要分布在巴西、埃及、印度等地，在我国主要分布在广东、广西、云南、海南、台湾等地。芒果品种繁多，我国就有一百多个品种［1］。近年来有关学者对芒果植物中化学成分和生物活性进行了研究，结果表明芒果植物含有多酚、黄酮和萜类化合物，具有抗脂质过氧化、抗病毒、抗肿瘤、抗菌、调节免疫、抗炎、祛痰、保肝利胆等作用，可用于治疗热滞腹痛、气胀、小儿疳积、消渴等症。本文就芒果植物的化学成分及其活性做一概述，并对其研究价值进行了展望。

1 化学成分

鉴于芒果属植物的种种药理活性，最近几十年来对芒果属植物的化学成分的研究也日趋增多，并取得一定的成果。芒果植物中含有多酚、萜类、类固醇、脂肪酸、植物甾醇等多种化合物和微量元素［2］。

1.1 酚类化合物

结构式见图1。芒果叶中含有芒果苷(1)、高芒果苷(2)、异芒果苷(3)、槲皮素(4)、金丝桃苷(5)、没食子酸乙酯(6)、原儿茶酸(7)、没食子酸(8)［3］、没食子酸甲酯(9)［4］、儿茶素(10)［5］等化合物。据全国中草药汇编记载［6］，芒果叶中含有抗坏血酸(11)、鞣质、鞣花酸(12)、d-儿茶精(13)、莽草精、奎尼酸(14)、山柰醇、L-α-侧柏烯等多种成分。Matthias Knodler［7］等从芒果皮中分离得到5-(11'Z-heptadecenyl)(15)和5-(8'Z，11'Z-heptadecadienyl)-resorcinols(16)两种酚类成分。I.Rodeiro［2］等从芒果植物中分离得到没食子酸丙酯(17)、安息香酸丙酯(18)和1，3，6，7-Tetradroxyxanthone-C2-D-Glucoside(19)等酚类成分。芒果叶中还含有山柰酚(20)和杨梅素(21)等［8］。对芒果树皮的化学成分进行研究，从中分离得到芒果新酮(22)、扁塑藤素(23)、西瑞香素(24)、芦丁(25)、杨梅苷(26)等［9］。

图1 芒果中的酚类和植物甾醇类化合物

1.2 植物甾醇类

余晓霞［9］从芒果树皮中分离得到β-谷甾醇(27)和β-胡萝卜苷(28)。

1.3 三萜类化合物

V.ANJANEYULU等［10］采用正己烷和甲醇对芒果的树皮和茎进行了提取，正己烷提取物主要为酸性、酚性和中性化合物，对甲醇提取物进行柱层析，分离得到一系列三萜类化合物，分别为:the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24，-diol，the C-24 epimers of cycloart-24-ene-3β，26，-diol，dihydroxy 9，19-cyclotriterpenoid，the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24，27-triol，the C-24 epimers of cycloartane-3β，24，25-triol and 3-ketodammar-24E-ene-20S，26-diol，cycloartenol，α-amyrin，β-amyrin，sitosterol，3β-hydroxycycloart-25-en-26-al，dammarenediol II，the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24-diol，24-methylenecycloartane-3β，26-diol，ψ-taraxastane-3β，20-diol and ocotillol II.

1.4 挥发性成分

采用同时蒸馏萃取法对芒果皮(台农1号)中挥发性成分进行提取，并用GC-MS联用技术进行分析鉴定，结合计算机质谱图库检索技术对分离的化合物进行结构分析，从分离的51种物质中鉴定出36种化学组分，占总挥发性物质总量的 80.86%。含量较高的组分是 γ-松油烯(31.49%)、3-蒈烯(8.5l%)、十四酸 (5.07%)、苎烯 (3.47%)、罗勒烯(2.77%)［11］。

采用顶空固相微萃取方法对达谢哈里、吕宋芒和凯特芒果3个品种的芒果果实中的挥发性成分进行提取，对挥发性成分进行GC-MS分析鉴定。在达谢哈里芒果中检出22种成分，主要有 α-萜品油烯，δ-3-蒈烯，α-蛇麻烯;在吕宋芒中检出19种成分，主要有α-萜品油烯，α-蛇床烯，δ-3-蒈烯;而在凯特芒果中检测出12种成分主要有δ-3-蒈烯、反-丁子香烯、1R-α-松萜。这些挥发性成分许多是天然香料和药材的重要成分［12］。

对大台农芒果采用固相微萃取法提取挥发性成分，并用GC-MS联用技术进行分析。共鉴定出9种化学成分，含有量最多的3 种物质是萜品油烯(80.68%)、δ-3-蒈烯(8.28%)、α-萜品烯(3.18%)，得出芒果香气中主要成分为烯烃［13］。

对芒果叶挥发油化学成分进行研究，采用水蒸气蒸馏法从芒果叶中提取挥发油，利用气相色谱质谱联用技术(GCMS)分析芒果叶挥发油的化学成分，并用面积归一化法获得各化合物的相对质量分数。共分离到22个色谱峰，鉴定了其中的15种化合物，占挥发油总量的92.06%，主要成分为β-芹子 烯 (28.89%)、α-古 云 烯 (11.64%)、α-芹 子 烯(10.04%)、石竹烯(10.01%)、β-榄香烯(6.81%)，α-蓓草烯(6.19%)等。揭示了芒果叶的药理作用，为综合开发利用芒果植物提供了科学依据［14］。

1.5 其他成分

通过对广东芒果叶的营养成分分析发现其中含有氮(1.60% ～1.88%)、磷(0.140% ～ 0.180%)、钾(0.72% ～0.98%)、钙(1.43% ～2.15%)、镁(0.147% ～0.280%)等矿物质［15］。通过对海南省三亚市金煌芒果叶片中 N、P、K、Ca、Mg、S、Fe、Mn、Cu、Zn、B 11 种营养元素量进行全年跟踪分析，结果表明:金煌芒果叶片养分年平均质量分数大小为:N＞Ca＞K＞Mg ＞P＞S＞Mn＞Fe＞B＞Zn＞Cu，其中 N、Ca量较高，P、Mg、S、Zn 量月份间变化不明显［16］。芒果品质极佳，营养价值很高，每100 g鲜果含维生素C 56 mg，含糖11%，还含有丰富的维生素A、维生素B、维生素B2、蛋白质、胡萝卜素、淀粉、叶酸等［17］。

2 药理活性

芒果最早记载于宋《开宝本草》，芒果叶的应用最早见于《岭南采药录》，据《本草拾遗》记载，芒果“益胃气、止呕晕”。《陆川本草》、《南宁市药物志》和《全国中草药汇编》对芒果叶也有一些相应记载，单独将芒果叶列为中药最早见于1977版《中药大辞典》［18-19］。1973年广西中医学院将芒果叶开发成芒果止咳片，于1982年获药“准”字号批文，1998年被列为国家基本药物［19］。

芒果叶性酸、甘，味凉或平，具有平喘止咳祛痰、行气疏滞、去痧积、免疫、抗炎、镇痛，保肝利胆、抗脂质过氧化、抗病毒、抗肿瘤、抗菌等作用，主要用于治疗热滞腹痛、气胀、小儿疳积、消渴等症［20］。芒果核味酸、涩，性平，具有清热消滞、用于疝气、食滞。

近年，研究表明:芒果植物中芒果苷类化合物具有降尿酸的作用，是很有开发前景的一类抗痛风药物［21］。

2.1 免疫、镇痛

通过芒果苷作用于老化红细胞，表明芒果苷具有免疫抑制作用而不影响细胞活力［22］;通过研究芒果树提取液(Vimang)和芒果苷对鼠巨噬细胞功能的调节作用，表明Vimang的成分多酚芒果苷和芒果苷在鼠巨噬细胞内的噬菌作用以及ROS制造活性上有抑制效应，对表现为巨噬细胞过度激活的免疫病原性疾病，有治疗的价值［23-24］;另外，用芒果叶的乙醇提取物对小鼠进行了镇痛实验，分别采用了扭体法和温浴法，观察给药前后20、30、60 min的痛阈潜伏期，实验结果表明:芒果叶提取物中的芒果苷对小鼠疼痛具有显著的镇痛作用，对小鼠的疼痛反应也有抑制作用［25］。

2.2 止咳祛痰作用

分别用芒果叶的水提物和醇提物对小鼠进行了镇咳和祛痰作用的实验，结果显示与对照组比较差异显著(P＜0.05或0.01)，表明芒果叶提取物中芒果苷具有显著的镇咳、祛痰作用［17］。对芒果皮提取物的止咳、化痰作用进行研究，结果表明芒果皮提取物具有止咳、化痰和促进气管分泌的作用［26］。

2.3 保肝利胆

使用氧化应激反应诱导的肝损伤模型，对芒果苷的护肝效应进行了研究。结果表明芒果苷具有清除DPPH分子，能有效降低TBA-RS形成的能力以及抵抗CCl4诱导的鼠血浆GOT、GPT的升高，说明芒果苷具有护肝的功效作用［27］。芒果苷能迅速彻底的清除DPPH，并能抑制大鼠肝脏微粒体中由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯还原酶引起的类脂化合物过氧化反应的启动阶段［28］。研究芒果苷滴丸(MDP)对大鼠慢性肝损伤的保护作用，结果表明MDP对慢性肝损伤大鼠具有显著保护作用，其作用机制可能与抗脂质过氧化和肝组织转化生长因子-β1的表达有关［29］。并且研究了芒果苷滴丸(MDP)对小鼠实验性肝损伤的保护作用，结果表明MDP对急性、免疫性肝损伤小鼠具有显著保护作用，其作用机制可能与抗脂质过氧化有关［30］。芒果苷对小鼠乙醇引起的肝损伤有保护作用［31］。

2.4 抗菌作用

通过体外抗菌试验观察芒果叶冲剂、扁桃叶煎剂、复方芒果叶的抗菌作用，结果表明对金葡京耐菌、白葡萄球菌、伤寒杆菌、金葡25023菌、奈氏球菌、大肠杆菌、福氏杆菌、绿脓杆菌均有较好的抑制作用［32］。对芒果种子的壳的提取物进行研究发现其主要成分芒果苷具有抗菌的活性［33］。对芒果核仁粗提物进行抑菌作用研究发现，芒果核仁粗提物对香蕉黑星病菌、番木瓜疫霉病菌、番木瓜炭疽病菌、芒果炭疽病菌、香蕉枯萎病菌的生长具有一定的抑制作用，可作为一种有研究价值的植物源农药［34］。研究芒果苷对痔疮主要致病菌的抑菌作用，结果发现，芒果苷对痔疮的主要致病菌丙酸杆菌、金黄色葡萄球菌具有一定的抑菌作用［35］。

2.5 对中枢神经系统的作用

在对龙胆科植物Canscora decussate提取的芒果苷的研究中发现，50～100 mg/kg剂量的芒果苷腹腔注射，可使所有受试动物出现竖毛、动作震颤、强迫性撕打和自主活动增加等症状，表明芒果苷具有明显的中枢神经系统兴奋作用［36］。

2.6 抗肿瘤

0.1%芒果苷显著的降低由偶氮甲烷(AOM)导致的肠肿瘤的发生率［37］。用MTT法观察芒果苷对细胞的毒性作用、对人肝癌细胞株增殖的抑制作用、对细胞周期和对细胞凋亡的诱导作用的干预，表明芒果苷对肝癌细胞株有明显的毒性作用，能诱导肝癌细胞凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期［38］;芒果苷对由benzo(a)pyrene导致的肺癌具有预防功效［39］。

2.7 抗病毒作用

使用组织培养技术研究了芒果苷和异构芒果苷在单纯疱疹中的抗病毒效应，实验结果得出芒果苷和异构芒果苷的噬斑清除率分别为56.8%和69.5%，他们的抗病毒效应归因于他们抑制细胞内病毒的复制能力［40］。芒果苷对鸭乙型肝炎病毒具有一定的抑制作用［41］。

2.8 抗氧化作用

研究表明芒果皮提取物中的多酚对由H2O2引起的小鼠红血球的氧化危害具有保护作用，对其引起的红血球氧化溶血和膜蛋白质降级具有抑制作用，可保护由过氧化氢引起的红血球膜的改变［42］。对巴西各种芒果中的多酚成分进行了研究，发现他们大多具有抗氧化能力［43］。

2.9 抗痛风作用

最近发现了芒果叶中芒果苷类化合物防治高尿酸血症和痛风的新用途，通过研究发现，芒果苷类化合物具有很强的抗痛风作用，0.002 mmol/kg剂量即可明显降低高尿酸血症小鼠血清尿酸水平，活性高于别嘌呤醇，而且毒副作用小，小鼠灌胃给药的最大耐受量为47.4 mmol/kg，低于目前临床上使用的抗痛风药物秋水仙碱、别嘌呤醇和苯磺唑酮等，是很具有开发前景的抗痛风药物和保健品［21］。

2.10 其他作用

研究发现芒果苷具有抗糖尿病的作用［44］、对糖尿病小鼠具有一定的降糖作用［45］和抗肥胖的效应［46］，对小鼠醋酸所致腹腔毛细血管通透性增高有明显的抑制作用［47］，可以保护人体外围血液淋巴细胞由于γ-射线导致的DNA链的断裂［48］。另外，研究发现芒果提取物对由化学方法导致的甲状腺机能减退具有保护作用［49］，水提取物具有抗败血病的作用［50］。研究芒果苷对实验性行为绝望小鼠的抗抑郁作用，结果表明:芒果苷在小鼠行为绝望模型实验中具有一定的抗抑郁作用［51］。

3 展望

我国是芒果主要生产国之一，芒果叶药材资源非常丰富，且具有分布地域广、原料易得、价格低廉、甚至四季可采等优点。其主要有效成分芒果苷含有量较高，生理活性和药理活性广泛。特别是最近发现的芒果苷的抗痛风的作用，使其具有更大的开发和研究价值。

［1］李子添，曾建生.芒果叶片养分含量和果实化学成分测定［J］.热带作用研究，1993(4):53-55.

［2］Rodeiro I，Cancino L.Evaluation of the genotoxic potential of Mangifera indica L.extract(Vimang)，a new natural product with antioxidant activity［J］.Sciences，2006，44(10):1707-1713.

［3］陆仲毅.芒果叶化学成分研究［J］.中草药，1982，13(3):3-6.

［4］EL-sissi HI.Phenolic components of Mangifera indica L.［J］.Planta Med，1964，12:421.

［5］Rodríguez J，Di Pierro D，Gioin M，et al.Effects of a natural extract from Mangifera indica，and its active compound，mangiferin，on energy state and lipid peroxidation of red blood cells［J］.Biochim Biophys Acta，2006，1760(9):1333-1342.

［6］全国中草药汇编编写组.全国中草药汇编:下册［M］.北京:人民卫生出版社，1983.306.

［7］Knodler M，Conrad J，Wenzing E M，et al.Anti-inflammatory 5-(11'Z-heptadecenyl)-and 5-(8'Z，11'Z-heptadecadienyl)-resorcinols from mango(Mangifera indica L.)peels［J］.Phytochemistry.2008，69(4):988-993.

［8］胡彦君，王定勇.芒果叶的化学成分研究［J］.亚太传统医药，2010，6(2):18-19.

［9］余晓霞.芒果树皮的化学成分研究［D］.广州:中山大学，2009.

［10］Anjaneyulu V.Tritepenoids from Mangifera indica［J］.Phytochemistry，1985，24(10):2359-2367.

［11］何方奕，李铁纯，梁多壮，等.芒果皮中挥发性成分的GC-MS分析［J］.食品科学，2008，29(10):495-496.

［12］魏长宾，马蔚红，武红霞，等.芒果品种挥发性成分的GC-MS分析［J］.食品研究与开发，2009，30(10):110-113.

［13］陶 晨，王道平，余跃生，等.固相微萃取气相色谱质谱法分析芒果中的香气成分［J］.黔南民族医专学报，2009，22(4):241-242.

［14］蒙丽丽，刘红星.气相色谱质谱法分析芒果叶挥发油成分［J］.安徽农业科学，2009，37(27):12906-12907.

［15］彭智平，杨少海.芒果叶片主要养分含量及营养诊断适宜值研究［J］.广东农业科学，2006，6:47-48.

［16］程宁宁，林 电，廖志气，等.海南金煌芒果叶片营养规律研究［J］.中国农学通报，2010，26(8):305-309.

［17］韦国峰，黄祖良，何有成，等.芒果叶提取物的镇咳祛痰作用研究［J］.时珍国医国药，2006，17(10):1954-1955.

［18］江苏新医学院.中药大辞典:上册［M］.上海:上海人民出版社，1977:1040.

［19］邓家刚，曾春晖.芒果叶及芒果苷30年研究进展［J］.广西中医学院学报，2003，6(2):45-48.

［20］广西区卫生厅.广西中药标准［M］.南宁:广西科学技术出版社，1992，54.

［21］李 玲，张植和.芒果 苷类化合物的新用途:中国，20081005819［P］.2008-07-09.

［22］王 伟，祝其锋，郭 峰，等.知母宁对老化红细胞CR1活性及脂质过氧化水平的影响［J］.中国药理学通报，1996，12(1):77.

［23］Garcia D，Delgado R，Ubeira F M，et al.Modulation of rat macrophage function by the Mangifera indica L.Extracts Vimang and Mangifera［J］.Int Immuno Pharmacol，2002，2(6):797-806.

［24］李好文，邓家刚.芒果苷国外研究进展［J］.广西中医学院学报，2003，6(4):62-64.

［25］韦应芳，廖兰艳，林 洁，等.芒果叶中芒果甙的提取及其镇痛作用的研究［J］.右江民族医学院学报，2008，30(1):15-16.

［26］黄敏琪，林忠纹.芒果皮提取物止咳化痰和抗炎作用研究［J］.中草药，2007，38(8):1233-1234.

［27］Yoshikawa M，Ninormiya K，Shimoda H，et al.Hepatoprotective and antioxidative properties of Salacia reticulata:preventive effects of phenolic constituents on CCl4-induced liver injury in mice［J］.Boil Pharm Bull，2002，25(1):72-76.

［28］Sato T.Mechanism of antioxidant action of pueraria glycoside(pg)-1(anisoflavonoid and mangiferin(axanthonoid)［J］.Chem Pharm Bull Tokyo，1992，40(3):721.

［29］黄小鸥，邓家刚，陈 壮，等.芒果苷滴丸对大鼠慢性肝损伤的保护作用［J］.中国药师，2009，12(6):701-703.

［30］黄小鸥，陈 壮，邓家刚，等.芒果苷滴丸对小鼠实验性肝损伤的保护作用［J］.中国药师，2009，12(9):1184-1187.

［31］韦健全，郑子敏，潘 勇，等.芒果苷对乙醇引起肝损伤的保护作用［J］.广西医科大学学报，2008，25(5):732-733.

［32］谢金鲜，林启云，李爱媛，等.复方芒果叶的薄层层析及抗菌实验［J］.福建中医药，2001，32(2):41.

［33］Abdalla A E M，Darwish S M，Ayad E H E，et al.Egyptian mango by-product 2:Antioxidant and antimicrobial activities of extract and oil from mango seed kernel［J］.Food Chem，2007，103(4):1141-1152.

［34］杨秀娟，吴莉宇.芒果核仁粗提物对几种植物病原菌的抑菌活性研究［J］.安徽农业科学，2009，37(6):2585-2586.

［35］叶海洪，农朝赞，黄婵娟，等.芒果甙对痤疮主要致病菌的抑菌作用研究［J］.右江民族医学院学报，2010，5:668-670.

［36］Bhattacharya S K.Joural of Pharmaceutical［J］.Sciences，1972，61(3):174.

［37］Yoshimi N，Matsunaga K，Katayama M，et al.The inhibitory effects cf mangiferin，a naturally occurring glucosylxanthone，in bowel carcinogenesis of male F344 rats［J］.Cancer Lett，2001，163(2):163-70.

［38］黄华艺，农朝赞，郭凌霄，等.芒果苷对肝癌细胞增殖的抑制凋亡的诱导［J］.中华消化杂志，2002，22(6):341.

［39］Rajendran P，Ekambaram G，Magesh V，et al.Chemopreventive efficacy of mangiferin against benzo(a)pyrene induced lung carcinogenesis in experimental animals［J］.Environ Toxicol Pharmacol，2008，26(3):278-282.

［40］Zheng M S，Lu Z Y.Antiviral effect of mangiferin and isomangiferin on herpes simplex virus［J］.Chin Med J(Eng1)，1990，103(2):160-165.

［41］邓家刚，郭宏伟，运晨霞，等.芒果苷抑制鸭乙肝病毒感染的免疫机制［J］.细胞与分子免疫学杂志，2010，26(10):1046-1047.

［42］Ajila C M，Prasada Rao U J.Protection against hydrogen peroxide induced oxidative damage in rat erythrocytes by Mangifera indica L.peel extract［J］.Food Chem Toxicol，2008，46(1):303-309.

［43］Ribeiro S M R，BarbosaL C A.Phenolic compounds and antioxidant capacity of Brazilian mango(Mangifera indica L.)varieties［J］.Food Chem，110(2008):620-626.

［44］Ichiki H，Miura T，Kubo M，et al.New antidiabetic compounds，mangiferin and its glucoside ［J］.Biol Pharm Bull，1998，21(12):1389-1390.

［45］蓝 萍，柳 明，李盼盼，等.芒果苷及其衍生物对糖尿病小鼠的降糖作用［J］.中国动物保健，2010，6:21-22.

［46］Yoshikawa M，Shimoda H，Nishida N，et al.Salacia reticulata and its polyphenolic constituents with lipaseinhibitory and lipolytic activities have mild antiobesityeffects in rats［J］.J Nutr，2002，132(7):1819-1824.

［47］邓家刚，郑作文，曾春晖，等.芒果苷的药效学实验研究［J］.中医药学刊，2002，20(6):37.

［48］Jagetia G C.Mangiferin protects human peripheral blood lymphocytes against γ-radiation-induced DNA strand breaks:a fluorescence analysis of DNA unwinding assay［J］.Nutr Res，2006(26):303-311.

［49］Parmar H S，Kar A.Protective role of Mangifera indica，Cucumis melo and Citrullus vulgaris peel extracts in chemically induced hypothyroidism［J］.Chem Biol Interact，2009，177(3):254-258.

［50］Garrido G，Delgado R.Protection against septic shock and suppression of tumor necrosis factor alpha and nitric oxide production on macrophages and microglia by a standard aqueous extract of Mangifera indica L.(VIMANG®)Role of mangiferin isolated from the extract［J］.Pharma Res，2004，50(2):165-172.

［51］郑子敏，韦健全，罗 莹，等.芒果苷对行为绝望小鼠的抗抑郁作用研究［J］.时珍国医国药，2009，20(4):978-979.