陶李明,刘文奇,周 芸,周菊峰

(湘南学院 化学与生命科学系,湖南 郴州 423000)

3-己基异香豆素的合成研究

陶李明,刘文奇,周 芸,周菊峰

(湘南学院 化学与生命科学系,湖南 郴州 423000)

目的 研究 3-己基异香豆素的合成方法。方法 以邻碘苯甲酸为原料,经酯化、Sonogashira交叉偶联以及亲电环化反应三步合成 3-己基异香豆素。结果 重点考察了催化剂、配体和碱等因素对 Sonogashira交叉偶联反应的影响,以及催化剂、溶剂和温度等因素对亲电环化反应的影响,在最佳的反应条件下,反应总产率为 79.5%,中间产物和目标产物的结构经NMR和MS得以确证。结论 该法操作简单,收率较高,产物立体选择性好。

邻碘苯甲酸;合成;3-己基异香豆素

异香豆素是许多天然产物的基本结构,其衍生物具有抗菌、消炎、抗肿瘤、抑制蛋白酶和植物性毒素等作用,目前对这类化合物的合成及活性研究非常活跃[1-2]。在这些方法中主要是通过邻炔基苯甲酸及其酯发生亲电环化反应得到不同结构的异香豆素,无机酸、HBF4、银盐、汞盐、铜盐等能促进这类反应的进行。本文以邻碘苯甲酸为原料,经酯化、Sonogashira交叉偶联以及亲电环化反应 3步合成 3-己基异香豆素。其中第 2步 Sonogashira交叉偶联反应是在 PEG(聚乙二醇)400介质中,无铜、非膦配体DABCO(三亚乙基二胺)条件下进行的,原料的利用率较高且对环境友好。第 3步亲电环化反应合成目标产物是以三氯化铁为催化剂来促进反应的进行,反应中不需要添加其它的助剂,产物选择性好且产率较高,合成方法见图 1。……