李宗干

在有机化学复习中，应该如何培养学生总结、归纳、整理知识网络的能力和举一反三的自学能力，这是许多化学教师都在关注、探讨的问题.

归类总结，有助于学生综合分析能力、自学能力的提高.“归类”，就是把所学的零碎知识进行归类整理，镶嵌到相应系统族谱中.在教学中，指导学生根据知识内容进行分类，然后按类型比较、综合、概括出各类内容的异同和内在联系.这样既便于比较，有利于记忆，又可以避免不必要的重复和疏漏，找出知识中的薄弱环节，以弥补不足.在复习教学中，教师要求学生对学过的每一章、每一节，有时甚至是每一课时的知识内容，都要进行归类总结，使学生在不断总结、归纳的过程中将知识系统化、网络化，提高自学能力.

按课本主干知识编排顺序，可以进行以下内容的复习，这样能比较有效地对学生实施方法与能力的培养.

一、甲烷（烷烃）的化学性质的复习

如果按课本顺序进行复习，学生必然会觉得枯燥和乏味，甚至厌倦，如果采用“查查、比比、写写”的归纳总结的方法，学生就会觉得趣味无穷，复习的积极性、主动性会极大地提高，方法和能力也会在复习过程中自然得到提高.

1.氧化反应

对该性质的复习，可以这样提问：有机氧化反应有几种情形？通过启发学生，讨论后会发现有以下几种：

(1)燃烧氧化；(2)酸性高锰酸钾溶液氧化；(3)催化氧化；(4)去氢；(5)得氧.

接着提问，是不是所有的有机物都可以燃烧氧化？启发引导学生思考，学生通过主动搜索，发现并非如此，只有以下物质具有这种性质：所有的烃类、醇、醛、酯、糖、油脂、蛋白质等.接下来对后面四种氧化反应的性质，学生很快就自己总结归纳完成了.至此，学生对有机化学复习的方法有了较深刻的体会，自学能力得到了初步的培养和提高.

这种方法，既提高了学生复习的积极性、主动性，又让学生学会了总结、归纳、整理知识网络的技巧和方法.

2.取代反应

有了上述复习的经验和技巧，学生很快就能找到具有取代反应特征的反应有：烷烃、芳香烃及其同系物、卤代烃水解、酸与醇的酯化等.

此时，学生会有“如此而已”的感觉，他们往往会忽略一个很重要的问题，即各类物质“发生取代反应的条件”，教师必须引导学生继续研究分析.

经对比分析，学生发现能发生取代反应的各类物质，其反应条件有明显的不同，并自主归纳、总结如下：

(1)烷烃（光照）；

(2)芳香烃及其同系物：①苯环上的卤代（铁屑催化）；②硝化、磺化（浓硫酸、加热）；③侧链上取代（同烷烃）；

(3)卤代烃水解（强碱水溶液、加热）；

(4)酸与醇的酯化（浓硫酸、加热）.

同理，对乙烯（烯烃）的化学性质的复习，学生很容易总结、归纳、整理得出，能发生“加成反应”的有机物有：烯、炔、芳香族化合物和醛类；能发生加聚反应的有：烯、炔.

二、卤代烃水解的复习

在教师的启发引导下，学生总结归纳出，能水解的一系列物质及其条件如下：

1.无机盐类常温

2.卤代烃NaOH、水、加热

3.酯 类浓硫酸，加热；稀酸或碱，加热

4.糖 类蔗糖,麦芽糖,淀粉：稀硫酸加热；纤维素：90﹪硫酸

5.油 脂稀酸或稀碱，加热

6.蛋白质稀酸或碱，加热

卤代烃能发生消去反应的只有两类：

1.卤代烃NaOH、醇、加热

2.醇 类浓硫酸，加热

三、从反应条件寻找物质性质规律

1.遇碱（△）水解的有机物有：①卤代烃；②酯类；③油脂；④蛋白质.

2.需用浓硫酸、加热作为反应条件的反应有：①苯环上的硝化、磺化；②醇的消去；③酸与醇的酯化；④纤维素的水解.

四、从官能团的重要性质上寻找规律

1.C=C：(1)加成（H₂、X₂或HX、H₂O）；(2)加聚（单聚、混聚）；(3)氧化.

2.C≡C：同上

3.苯环：(1)取代（卤代、硝化、磺化）；(2)加成（H₂）.

延伸：①引入氨基：先引入—NO₂（还原剂是Fe+HCl）

②引入羟基：先引入—X

③引入烃基：—R

④引入羧基：先引入烃基—R

4.卤代烃R—X：(1)碱水解；(2)消去（碱醇解）.

5.醇羟基：(1)与Na反应；(2)催化氧化；(3)酯化；(4)多个羟基遇Cu(OH)₂溶液呈绛蓝色.

6.酚羟基：

（1）与Na、NaOH、Na₂CO₃反应

2C₆H₅—OH+2Na→2C₆H₅—ONa+H₂↑

C₆H₅—OH+NaOH→C₆H₅─ONa+H₂O

C₆H₅─OH+Na₂CO₃→C₆H₅─ONa+NaHCO₃

注意：酚与NaHCO₃不反应.

C₆H₅─ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅─OH+NaHCO₃

（2）苯酚在苯环上发生取代反应（卤代、硝化、磺化）的位置：邻位或对位.

（3）酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位.

检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl₃溶液显紫色；

7.醛基：

氧化与还原 检验：①银镜反应；②与新制的〤u(OH)₂悬浊液共热.

8.羧基：

（1）与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液反应；

（2）酯化反应；

（3）酰胺化反应：R─COOH+H₂N─R→R─CO─NH─R+H₂O

9.酯基：水解

R─CO─O─R+NaOH→RCOONa+R─OH

延伸：醇解

10.肽键：水解

应用：

（1）定性分析：性质坠倌芡牛

（2）定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数.

五、按照有机代表物的类别、反应类型、官能团分类进行整理

1.按照有机物的类别联网：按照饱和烃、不饱和烃、芳香烃、烃的衍生物的顺序，依次整理其结构特征、物理性质的变化规律、化学性质中的反应类型和化学方程式以及各种有机物的制取方法.学生在平时的学习过程中零散地掌握了相关知识，但不能形成知识体系.只有自己动脑、动手，边理解，边书写，边总结，才能深刻印入脑海，记在心中，形成知识系统，联成知识网络.

2.按照有机化学反应类型联网：让学生按照取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚等七大基本反应类型，归纳出哪些有机物能发生相关反应，并且写出化学方程式.

3.按照官能团的体系联网：以碳碳双键、碳碳叁键、苯基、羟基、醛基、羰基、羧基等的顺序，列出各种官能团所具有的化学性质和反应.

4.根据有机物之间的相互关系，构建知识网络：要求学生建立知识系统图，将一个知识点写在中央，然后不看书，尽量去想，把与它有联系的知识点写上去，然后查书进行梳理，这样可以将所有的知识全部联系上去，遇到记不清或不懂的知识点要着重弄懂.

通过上面的系统交叉复习，使有机基础知识联结成网，如上图所示，实现知识点统摄整理，有序存储.检验是否达到上述要求的标准是：提到某种有机物，能否立刻列举出它的各项性质；提到某类有机特征反应，能否立即列举出是哪些有机物所具备的特性；提到某种官能团，是否能列举出相应的化学性质.

在掌握各类有机物通性的前提下，还要掌握部分有机物的特殊性质.例如乙烯的平面分子结构、甲苯的氧化反应、卤代烃的水解和消去反应、伯醇和仲醇氧化反应的区别、醛基既可被氧化又可被还原、苯酚与甲醛的缩聚反应、羧基中的碳氧双键不易断裂发生加氢反应、官能团相互影响引起该物质化学性质的改变等，这些有机物的特殊性质往往是考试命题的重要知识载体，必须引起足够的重视.