马朝阳，娄在祥，吕文平，王洪新

江南大学食品学院，无锡214122

玫瑰红景天(Rhodiola rosea)，又称“金根”(golden root)或也叫“北极玫瑰”(Arctic root)为景天科红景天属植物，全世界红景天属约有90 种，主要分布在北半球欧洲、亚洲、北美海拔3500～5000 m 的山地或靠近极地的高纬度等高寒地带。我国玫瑰红景天(也称蔷薇红景天)主要分布于陕西、甘肃、新疆、河北。具有抗癌、抗过敏、抗炎、抗抑郁、抗衰老、耐缺氧、抗疲劳、抗辐射功能、双向调节、治疗冠心病和高血压等功效［1］。具有广阔的开发前景。目前国内对玫瑰红景天的植物化学成分鉴定多集中在黄酮和红景天苷［2，3］，对其它化学成分的研究较少，因此，我们对新疆玫瑰红景天植物化学进行了系统的研究，分离了15 个化合物，根据理化性质和波谱数据鉴定所得化合物分别为对-O-β-吡喃葡萄糖基-苯-2-丁酮(1)、6'-O-没食子酰-红景天苷(2)、对-O-β-吡喃葡萄糖基-苯丙烯酸(3)、7-甲氧基香豆素(4)、表没食子儿茶素-3-没食子酸酯(5)、苯乙基-6-O-β-葡萄糖苷(6)、对羟基苯甲酸(7)、红景天苷(8)、肉桂醇-6'-O-α-吡喃阿拉伯糖基-O-β-吡喃葡萄弹苷(9)、肉桂醇-6'-O-α-吡喃木糖-O-β-吡喃葡萄弹苷(10)、肉桂醇-6'-O-α-呋喃阿拉伯糖基-O-β-吡喃葡萄弹苷(11)、肉桂醇-O-β-D-吡喃葡萄弹苷(12)、对-羟基-苯乙醇(13)、3，7-二甲基-2，6-二烯-1，4-二辛醇(14)、3，7-二甲基-2，6-二烯-1，4-二辛醇-O-β-吡喃葡萄糖苷(15)。其中化合物1～4 为首次从该植物分离得到。

1 仪器与材料

XR4 显微熔点测定仪(上海光学仪器厂);Bruker Avance III 500 MHz 核磁共振仪(瑞士布鲁克公司);Waters platform ZMD400 液相色谱-质谱联用仪(美国沃特世公司)和2695 型制备HPLC 仪(美国沃特世公司);Nicole 5DXB FT-IR 红外光谱仪(美国尼高力公司);HPD-200 树脂(沧州宝恩化工);ADS-5C(天津南开大学化工厂);100～200 目硅胶(青岛海洋化工厂);粒径50 μm 的C18反相填料(日本YMC 公司);水为去离子水，其它试剂为分析纯。玫瑰红景天药材采自新疆天山，经重庆泰尔森制药有限公司主任药师唐生斌鉴定为玫瑰红景天的干燥根。

2 提取与分离

称取红景天干粉(5 kg)，在提取罐里，用70%的乙醇(50 L)回流60 min，提取2 次，所得过滤后的提取液在9000 rpm 下离心25 min，上清液合并后真空浓缩致无醇味后，加水稀释成15 L，分两次在装有3 L 的HPD-200 树脂柱进行粗分离，分别依次用10%、30%、40% 和60% 的乙醇洗脱得四个部分。对各部分分别反复进行硅胶柱、ADS-5C 反相柱和制备HPLC 分离。10% 乙醇部分可以得到化合物8(1.2 g);30%乙醇部分得到化合物2(41 mg)、5(14 mg)、7(10 mg);40%乙醇部分可以得到化合物1(15 mg)、3(22 mg)、9(150 mg)、10(7 mg)、11(61 mg)、12(80 mg)、13(15 mg)、15(11 mg);60%的乙醇洗脱部分可以得到化合物4(12 mg)、6(23 mg)、14(11 mg)。

3 结果与讨论

化合物1 白色针状晶体(甲醇);熔点115～116 ℃;分子式C16H22O7;在酸性条件下水解给出葡萄糖;ESI-MS m/z:349 ［M + Na］+;红外光谱在1720 cm-1处有强峰，为羰基的伸缩震动峰;1H NMR(CD3OD)δ:7.03 (1H，d，J =8.5 Hz，H-2，H-6)，6.91 (2H，d，J=8.5 Hz，H-3，H-5)，2.71 (4H，m，H-7，H-8)，2.10 (3H，s，H-9)，4.82 (1H，d，J = 7.2 Hz，H-1')，3.81 (1H，dd，J=1.2，12.50 Hz，H-6a')，3.63 (1H，dd，J = 4.7，12.5 Hz，H-6b')，3.40-3.50(m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5');13C NMR (CD3OD)δ:212.0 (C-9)，155.3 (C-1)，128.2 (C-3，C-5)，134.3 (C-4)，115.8 (C-2，C-6)，100.4 (C-1')，75.9(C-3')，75.8 (C-5')，73.0 (C-2')，69.3 (C-4')，60.4 (C-6')，43.8 (C-8)，28.0 (C-7)，27.9 (C-10)。与文献［4］对照化合物1 鉴定为对-O-β-吡喃葡萄糖基-苯-2-丁酮。在玫瑰红景天中为首次发现。

化合物2 深黄色针状晶体;熔点116～117℃;分子式C21H24O11;ESI-MS m/z:451［M -H］-，453［M+H］+，470［M +NH4］+，475［M +Na］+，149，181，169;1H NMR (CD3OD)δ:6.85 (2H，d，J =8.5 Hz，H-2，H-6)，6.54 (2H，d，J = 8.5 Hz，H-3，H-5)，3.81 (1H，m，H-8a)，3.60 (1H，m，H-8b)，2.95 (2H，m，H-7)，4.55 (1H，dd，J = 1.8，12.0 Hz，H-6a')，4.44 (1H，dd，J = 5.9，12.0 Hz，H-6b')，4.35 (1H，d，J = 7.8 Hz，H-1')，3.35 (2H，m，H-3'，H-4')，3.20 (1H，t，H-2')，6.99 (2H，H-2″，H-6″);13C NMR (CD3OD)δ:168.7 (C-7″)，155.9(C-1)，146.8 (C-2″，C-6″)，140.1 (C-1″)，131.2(C-4)，130.8 (C-3，C-5)，121.7 (C-4″)，116.4 (C-2，C-6)，110.5 (C-3″，C-5″)，104.7 (C-1')，78.2(C-3')，75.7 (C-5')，75.3 (C-2')，72.0 (C-4')，72.0 (C-8)，65.1 (C-6')，36.7 (C-7)。与文献对照［5］化合物2 鉴定为对羟基-苯乙基-6'-O-没食子酰-β-葡萄糖苷。在玫瑰红景天为首次发现。

化合物3 白色针状结晶;熔点191～192 ℃;在酸性条件下水解产生葡萄糖，分子式C15H18O8;ESI-MS m/z:325 ［M-H］-，349 ［M + Na］+，181;1H NMR (CD3OD)δ:7.55 (1H，d，J = 15.7 Hz，H-7)，7.45 (2H，d，J = 8.7 Hz，H-3，H-5)，7.05 (2H，d，J= 8.7 Hz，H-2，H-6)，6.25 (1H，d，J = 15.7 Hz，H-8)，4.85 (1H，d，J = 7.8 Hz，H-1')，3.82 (1H，dd，J = 1.8，12.0 Hz，H-6a')，3.61 (1H，dd，J = 5.9，12.0 Hz，H-6b')，3.25～3.51 (4H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5');13C NMR (CD3OD)δ:171.2 (C-9)，161.1(C-4)，146.3 (C-7)，131.0 (C-3，C-5)，130.5 (C-1)，118.1 (C-8)，118.3 (C-2，C-6)，102.1 (C-1')，78.5 (C-5')，78.2 (C-3')，75.1 (C-2')，71.6 (C-4')，62.8 (C-6')。与文献对照［6］化合物3 鉴定为对-O-β-吡喃葡萄糖基-苯丙烯酸。在玫瑰红景天中为首次分离得到。

化合物4 白色柱状结晶;熔点113～114 ℃;易溶于乙醇;分子式C10H8O3;ESI-MS m/z:177 ［M+H］+，175 ［M-H］-，193 ［M + OH］-;1H NMR(CD3OD，500 MHz)δ:7.61 (1H，d，J = 15.9 Hz，H-4)，7.20 (1H，d，J = 1.9 Hz，H-5)，7.07 (1H，dd，J= 8.1，1.9 Hz，H-6)，6.91 (1H，d，J = 8.1 Hz，H-8)，6.32(H，d，H-3)，3.83 (3H，s，OCH3);13C NMR(CD3OD，125 MHz)δ:171.2 (C-2)，150.8 (C-7)，149.6 (C-4)，147.2 (C-9)，128.1 (C-3)，124.3 (C-10)，116.8 (C-5)，116.2 (C-6)，112.0 (C-8)，56.8(C-11)。与文献对照［7］化合物4 鉴定为7-甲氧基香豆素。该物质在玫瑰红景天中为首次分离得到。

化合物5 微红色粉末;熔点212～213 ℃;易溶于甲醇;分子式C22H18O11;ESI-MS m/z:457 ［MH］-，169;红外光谱在1693 cm-1处的强吸收为羰基的伸缩振动峰;1H NMR (CD3OD，500 MHz)δ:6.83(2H，s，H-3″，7″)，6.41 (2H，s，H-2'，H-6')，5.99(2H，s，H-6，H-8)，5.52 (1H，s，H-2)，4.95 (1H，s，H-3)，2.85(2H，m，H-4a，H-4b);13C NMR(CD3OD，125 MHz)δ:167.9 (C-1″)，157.9 (C-7)，157.4 (C-5，C-9)，146.9 (C-3'，C-5')，146.5 (C-4″，C-6″)，140.0(C-5″)，134.0 (C-4')，131.1 (C-1')，107.2 (C-2'，C-6')，121.8 (C-2″)，110.5 (C-3″，C-7″)，99.7 (C-6)，96.8 (C-8)，96.2 (C-10)，78.8 (C-2)，70.2(C-3)，27.0 (C-4)。与文献对照［8］化合物5 鉴定为表没食子儿茶素-3-没食子酸酯(EGCG)。

化合物6 白色片状晶体;熔点191～192 ℃;分子式C13H18O6;ESI-MS m/z:271 ［M + H］+;1H NMR (CD3OD，500 MHz)δ:7.43 (2H，d，J = 7.2 Hz，H-2，6)，7.31 (2H，t，J = 7.2 Hz，H-3，H-5)，7.25 (1H，t，J = 7.2 Hz，H-4)，4.95 (1H，d，J =7.4 Hz，H-7a)，4.68 (1H，d，J = 7.4 Hz，H-7b)，4.38 (1H，d，J = 7.7 Hz，H-1')，3.85 (1H，dd，J =1.8，11.4 Hz，H-6a')，3.64 (1H，dd，J = 5.4，11.4 Hz，H-6b')，3.20～3.50 (4H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5');13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:139.3 (C-1)，129.6 (C-3，C-5)，129.5 (C-2，C-6)，129.0 (C-4)，103.6 (C-1')，78.4 (C-5')，78.3 (C-3')，75.4(C-2')，72.1 (C-4')，72.0 (C-7)，63.1 (C-6')。与文献比较［9］化合物6 鉴定为6-苯乙基葡萄糖苷。

化合物7 白色针状结晶;熔点231～232 ℃;分子式C7H6O3;ESI-MS m/z:139 ［M + H］+，137［M-H］-;1H NMR (CD3OD，500 MHz)δ:7.78 (2H，d，J = 7.2 Hz，H-2，H-6)，6.72 (2H，dt，J = 7.2 Hz，H-3，H-5);13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:170.4 (C-6)，163.6 (C-1)，133.3 (C-3，C-5)，123.0 (C-4)，116.3 (C-2，C-6)。与文献比较［10］化合物7 鉴定为对羟基苯甲酸。

化合物8 白色片状晶体;熔点158～159 ℃;三氯化铁乙醇溶液喷雾显蓝色，说明含有酚羟基;分子式C14H20O7;ESI-MS m/z:323 ［M + Na］+，318［M + NH4］+，299 ［M-H］-;1H NMR (CD3OD，500 MHz)δ:6.86 (2H，d，J = 8.4 Hz，H-2，H-6)，6.61(2H，d，J = 8.4 Hz，H-3，H-5)，4.18 (1H，d，J =7.8 Hz，H-1')，3.93 (1H，m，H-8a)，2.73 (2H，m，H-7)，3.76 (1H，dd，J = 1.8，12.0 Hz，H-6a')，3.58(1H，m，H-8b)，3.58 (1H，m，H-6b')，3.20-3.50(4H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5');13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:156.9 (C-4)，130.9 (C-2，C-6)，131.0(C-1)，116.4 (C-3，C-5)，71.8 (C-8)，36.5 (C-7)，100.4 (C-1')，78.0 (C-4')，78.0 (C-3')，75.3 (C-2')，72.2 (C-5')，62.9 (C-6')。与文献［11］对照，化合物8 鉴定为红景天苷。

化合物9 白色晶体;熔点171～172 ℃;在酸性条件下水解产生葡萄糖和阿拉伯糖;分子式C20H28O10;ESI-MS m/z:451 ［M + Na］+，467 ［M +K］+，427 ［M-H］-，293，181，149，117;1H NMR(CD3OD，500 MHz)δ:7.43 (2H，d，J = 7.4 Hz，H-2，6)，7.31 (2H，t，H-3，H-5)，7.25 (1H，t，H-7)，6.68 (1H，d，J = 16.0 Hz，H-3)，6.34 (1H，dt，J =16.0，7.8，6.0 Hz，H-2)，4.51 (1H，dd，J = 12.6，6.0 Hz，H-1a)，4.31 (1H，dd，J = 12.6，7.8 Hz，H-1b)，4.38 (1H，d，J = 7.8 Hz，H-1')，4.12 (1H，dd，J = 11.5，1.7 Hz，H-6a')，3.74 (1H，dd，J =11.5，5.2 Hz，H-6b')，3.20～3.80 (4H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5')，4.33 (1H，dd，J = 7.8 Hz，H-1″)，3.85 (1H，dd，J = 12.4，3.4 Hz，H-5a″)，3.59 (1H，dd，J = 12.4，3.4 Hz，H-5b″)，3.20-3.60 (3H，m，H-2″，H-3″，H-4″);13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:138.1 (C-1)，133.5 (C-7)，129.8 (C-3，C-5)，129.0 (C-4)，127.7 (C-2，C-6)，127.1 (C-8)，70.7(C-9)，103.5 (C-1')，76.9 (C-3')，75.0 (C-5')，72.3 (C-2')，71.5 (C-4')，69.1 (C-6')，105.0 (C-1″)，78.0 (C-3″)，74.1 (C-2″)，69.6 (C-4″)，66.6(C-5″)。与文献［12］对照化合物9 被鉴定为肉桂醇-6'-O-α-吡喃阿拉伯-O-β-吡喃葡萄弹苷。

化合物10 白色固体;熔点169～170 ℃;在酸性条件下水解产生葡萄糖和木糖;分子式C20H28O10;ESI-MS m/z:451 ［M + Na］+，490 ［M + Na +K］+，427 ［M-H］-，293，181，149，117;1H NMR(CD3OD，500 MHz)δ:7.33 (2H，d，J = 7.3 Hz，H-2，H-6)，7.21 (2H，t，H-3，H-5)，7.14 (1H，t，H-4)，6.62 (1H，d，J = 16.0 Hz，H-7)，6.27 (2H，dt，J =16.0，7.4，5.6 Hz，H-8)，4.41 (1H，dd，J = 11.7，5.6 Hz，H-9a)，4.21 (1H，dd，J = 11.7，7.4 Hz，H-9b)，4.29 (1H，d，J = 8.1 Hz，H-1')，4.02 (1H，dd，J = 11.4，5.8 Hz，H-6a')，3.77 (1H，dd，J =11.5，2.0 Hz，H-6b')，3.10-3.50 (4H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5')，4.25 (1H，d，J = 7.0 Hz，H-1)，3.66 (1H，dd，J = 12.4，5.8 Hz，H-5b″)，3.20～3.60 (3H，m，H-2″，H-3″，H-4″);13C NMR (CD3OD，500 MHz)δ:138.5 (C-1)，134.2 (C-7)，129.9 (C-3，C-5)，128.9 (C-4)，127.8 (C-2，C-6)，126.9 (C-8)，70.1 (C-9)，103.7 (C-1')，78.0 (C-3')，77.3(C-5')，75.2 (C-2')，71.8 (C-4')，70.1 (C-6')，105.9 (C-1″)，78.3 (C-3″)，75.4 (C-2″)，71.5 (C-4″)，67.2 (C-5″)。与文献对照［13］化合物10 被鉴定为肉桂醇-6'-O-α-吡喃木糖-O-β-吡喃葡萄弹苷。

化合物11 无色胶状物;在酸性条件下水解给出葡萄糖和阿拉伯糖;分子式C20H28O10;ESI-MS m/z:451［M +Na］+，427 ［M-H］-，293，181，161，149，117;1H NMR (CD3OD，500 MHz)δ:7.42 (2H，d，J= 7.4 Hz，H-2，H-6)，7.31 (2H，t，H-3，H-5)，7.21(1H，t，H-4)，6.71 (1H，d，J = 16.0 Hz，H-7)，6.37(2H，dt，J = 16.0，6.2 Hz，H-8)，4.51 (1H，dd，J =12.9，6.2Hz，H-9a)，4.32 (1H，dd，J = 12.9，4.6 Hz，H-9b)，4.53 (1H，J = 2 Hz，H-1″)，4.39 (1H，d，J = 7.8 Hz，H-1')，4.23-3.20 (11H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5'，H-6a'，H-6b'，H-2″，H-3″，H-4″，H-5a″，H-5b″);13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:139.9 (C-1)，136.8 (C-7)，132.5 (C-3，C-5)，128.2 (C-4)，127.3 (C-2，C-6)，126.2 (C-8)，70.3 (C-9)，102.0(C-1')，77.5 (C-5')，76.6 (C-3')，73.7 (C-2')，70.6 (C-4')，69.5 (C-6')，108.6 (C-1″)，84.5 (C-4″)，81.8 (C-2″)，75.4 (C-3″)，66.7 (C-5″)。与文献比较［12］化合物11 被鉴定为肉桂醇-6'-O-α-呋喃阿拉伯糖基-O-β-吡喃葡萄弹苷。

化合物12 无色胶状物;在酸性条件下水解给出葡萄糖;分子式C15H20O6;ESI-MS m/z:295 ［MH］-，319［M +Na］+，331［M +Cl］-，181，161，149，117;1H NMR (CD3OD)δ:7.40 (2H，d，J = 7.4 Hz，H-2，H-6)，7.31 (2H，t，H-3，H-5)，7.21 (1H，t，H-4)，6.68 (1H，d，J = 16.0 Hz，H-7)，6.37 (1H，dt，J = 16.0，7.8，5.7 Hz，H-8)，4.51 (1H，dd，J =12.7 Hz，5.7 Hz，H-9a)，4.32 (1H，dd，J = 12.7，7.8 Hz)，4.38 (1H，7.8 Hz，H-1')，3.87 (1H，dd，J= 12.5，2.0 Hz，H-6a')，3.69 (1H，dd，J = 12.5，5.8Hz，H-6b')，3.20-3.60 (4H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5');13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:138.3 (C-1)，134.0 (C-7)，129.8 (C-3，C-5)，128.9 (C-4)，127.7 (C-2，C-6)，126.8 (C-8)，103.5 (C-1')，78.2(C-3')，78.0 (C-5')，75.2 (C-2')，71.8 (C-9)，71.0 (C-4')，62.9 (C-6')。与文献［12］对比化合物12 鉴定为肉桂醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物13 白色粉末;熔点90～91 ℃;三氯化铁乙醇溶液喷雾显蓝色，说明含有酚羟基;分子式C8H10O2;ESI-MS m/z:137 ［M-H］-，121;1H NMR(CD3OD，500 MHz)δ:6.92 (2H，d，J = 8.5 Hz，H-2，H-6)，6.61 (2H，d，J = 8.5 Hz，H-3，H-5)，3.62(2H，t，J = 7.1 Hz，H-6)，2.59 (2H，t，J = 7.1 Hz，H-7);13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:157.5 (C-4)，131.9 (C-1)，131.7 (C-2，C-6)，117.1 (C-3，C-5)，64.6 (C-8)，40.0 (C-7)。化合物11 鉴定为对-羟基-苯乙醇。

化合物14 无色油状物;分子式C10H18O2;ESIMS m/z:169 ［M-H］-;1H NMR (CD3OD，500 MHz)δ:5.45 (1H，t，J = 6.5 Hz，H-2)，5.02 (1H，t，J =6.9 Hz，H-6)，4.03 (2H，d，J = 6.5 Hz，H-1)，3.84(2H，t，J=6.9 Hz，H-4)，2.15 (2H，t，J = 6.9 Hz，H-5)，1.61 (3H，s，CH3)，1.52 (6H，s，CH3×2)。与文献［14］对照化合物14 被鉴定为3，7-二甲基-2，6-二烯-1，4-二辛醇。

化合物15 无色胶状物;在酸性条件下水解产生葡萄糖;分子式C16H28O7;ESI-MS m/z:331 ［MH］-，355 ［M + Na］+，367 ［M + Cl］-，179，153;1H NMR (CD3OD，500 MHz)δ:5.58 (1H，t，J = 6.7 Hz，H-2)，5.12 (2H，t，J = 6.9 Hz，H-6)，4.38(1H，dd，J = 12.2 Hz，6.7 Hz，H-1a)，4.30 (1H，dd，J = 12.7 Hz，H-1b)，3.47 (1H，t，J = 6.7 Hz，H-4)，2.25 (2H，t，J = 6.7 Hz，H-5)，1.70 (3H，s，CH3)，1.63 (3H，s，CH3)，1.61 (3H，s，CH3)，4.30(1H，7.7 Hz，H-1')，3.87 (1H，dd，J = 11.8，1.8 Hz，H-6a')，3.66 (1H，dd，J = 11.8，5.2Hz，H-6b')，3.20～3.50 (4H，m，H-2'，H-3'，H-4'，H-5')。与文献对照［14］化合物15 鉴定为3，7-二甲基-2，6-二烯-1，4-二辛醇-β-吡喃葡萄糖苷。

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