胡粉青 赵家福 马丽娟

【摘 要】

目的：研究红雾水葛根茎的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱法等，从雾水葛属植物红雾水葛根茎的无水乙醇提取物中的乙酸乙酯萃取物中，分离化学成分，并应用核磁共振等技术鉴定化合物的结构。结果：从红雾水葛根茎中分离得到11个化学成分，分别鉴定为：木栓酮（Friedelan-3-one）（1）、（24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮（（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one）（2）、豆甾醇（stigmasterol）（3）、表木栓醇（epifriedelanol））（4）、海棠果醛（canophyllal）（5）、（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）（6）、7-羟基香豆素（7-Hydroxycoumarin）（7）、槲皮素（quercetin）（8）、十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）（9）和γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）（10）、β-谷甾醇（β-stigmasterol）（11）。 结论：其中化合物（1）～（11）为首次从该植物中分离得到。化合物（2）、（5）、（6）、（7）、（8）、（9） 为首次从该属植物中得到。

【关键词】 红雾水葛根茎；分离鉴定；研究

【中图分类号】R284.1   【文献标志码】 A    【文章编号】1007-8517（2023）04-0022-05

Study on the Chemical Constituents of Rhizomes of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.

HU Fenqing1 ZHAO Jiafu1* MA Lijuan2 WU Hao1 PAN Longmai1 MA Yuexin3 SHAO Yuefeng1*

1.Dehong Vocational College， Mangshi 678400，China;

2. Dehong Food and Drug Inspection Institute， Mangshi 678400，China;

3. Kunming Food and Drug Inspection Institute，Kunming 650032，China

Abstract：

Objective To study the chemical constituents in the the rhizomes of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr. Methods The column chromatography and other methods were used to separate and purify the chemical components from the ethyl acetate extract of the ethanol extract， and the chemical method，nuclear magnetic resonance and other techniques were used to identify the structure of the compound. Results Eleven chemical constituents were isolated from the rhizomes of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr of Pouzolzia plant， and identified as： Friedelan-3-one （1）， （24R）-24-stigma-4，22-diene-3- Ketone （（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one） （2）， stigmasterol （3），epicortanol （epifriedelanol） （4）， canophyllal （5）， （24R）-24-stigma-4-en-3-one （3-oxo-4-en-sitoserone） （6）， 7 - 7-Hydroxycoumarin （7）， quercetin （8）， 2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate （9）， γ-Spinasterol （10） andβ-stigmasterol （11）. Conclusion From compounds （1） to （11） were isolated from Hemp plants for the first time. Compounds （2）， （5）， （6）， （7）， （8）， （9）were obtained from this genus for the first time.

Keywords：Rhizome of Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.; Isolation and Identification; Research

紅雾水葛［Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.］为荨麻科（Urticaceae）雾水葛属（Pouzolzia）植物，别名水麻、红水麻等，在我国该植物主要分布于广东、广西、云南等地，生长在低山山谷或山坡林边或林中、灌丛中、沟边，其干燥根和叶称为大粘药，收载于《中药大辞典》等著作中，为民间常用中草药［1］，该药具有祛风除湿、舒筋活络、清热解毒的功效，在民间主要用于治疗风湿痹痛、跌打损伤、乳痈、疮疖、脓肿、热淋、湿热泄泻［2］。现代药理及化学成分研究［3］表明，该属植物具有抗炎、镇痛、抗菌等活性，含有甾体、木质素、黄酮等化学成分，研究主要集中在同属植物雾水葛、多枝雾水葛，对红雾水葛药理及化学成分研究未见报到，为了阐明其治疗作用的基础，本研究利用无水乙醇冷浸渍提取红雾水葛根茎，反复应用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱等方法分离纯化其乙酸乙酯萃取物，利用紫外灯等理化检识，最终从该种植物中分离鉴定了11个化合物，这11个化合物分别为：木栓酮（Friedelan-3-one）（1）、（24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮（（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one）（2）、豆甾醇（stigmasterol）（3）、表木栓醇（epifriedelanol））（4）、海棠果醛（canophyllal）（5）、（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）（6）、7-羟基香豆素（7-Hydroxycoumarin）（7）、槲皮素（quercetin）（8）、十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）（9）和γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）（10）、β-谷甾醇（β-stigmasterol）（11）。均为首次从红雾水葛植物中分离得到，其中化合物（2）、（5）、（6）、（7）、（8）、（9）为首次从该属植物中得到。

1 仪器与材料

1.1 仪器 EYELA N-1300自动旋转蒸发仪、EYELA NVP-1000隔膜真空泵和EYELA OSB-2200油浴锅（上海爱朗仪器有限公司）；SK7210HP超声清洗仪（上海科导超声仪器有限公司）；DRX-600型核磁共振仪（Bruker，瑞士）；FA2004N型精密电子分析天平（上海舜宇横平科学仪器公司）；减压真空泵（巩义市予华仪器有限公司）；ZF7-C三用紫外分析仪（上海康华生化仪器制造有限公司）。

1.2 材料 石油醚、乙酸乙酯等化學试剂均为分析纯（科仪化玻有限公司）；薄层硅胶板和柱色谱用硅胶（80～100目，200～300目）（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20葡聚糖凝胶（青岛海洋化工有限公司）。红雾水葛根茎样品采集于云南芒市，样品经中科院昆明植物研究所方伟副研究员鉴定为红雾水葛Pouzolzia sanguinea （Bl.） Merr.）的地下部分。

2 提取与分离

取干燥红雾水葛根茎1.5kg粉碎后，用无水乙醇冷浸提取3次，每次72 h，过滤合并提取液，经减压浓缩后得浸膏150g。将浸膏混悬于水溶液中，依次用石油醚、乙酸乙酯各萃取3次，各提取液合并浓缩，得石油醚萃取物组分1（Fr.1）5g，乙酸乙酯萃取物组分2（Fr.2）4g，其余成分回收得组分3（Fr.3）45g。组分2（Fr.2）乙酸乙酯部分采用硅胶（80～100目）、（200～300目）柱色谱法多次分离，薄层色谱法跟踪鉴别。用石油醚：乙酸乙酯（30∶1～1∶2）梯度洗脱，得到组分2a（Fr.2a）150mg、组分2b（Fr.2b）100mg、组分2c（Fr.2c）120mg和组分2d～2g（Fr.2d～2g）200mg。

组分2a（Fr.2a）继续用硅胶柱（200～300目）分离，石油醚：乙酸乙酯（20∶1～ 1∶1）梯度洗脱，用薄层色谱跟踪，得化合物（1）12mg、化合物（4）5mg和混合物组分2h（Fr.2h）50mg，组分2h经Sephadex LH-20甲醇纯化洗脱，薄层色谱检识，得化合物（10）6mg、组分2h（a）和2h（b），2h（a）和2h（b）分别经硅胶柱（200～300目）分离，再经石油醚：乙酸乙酯（10∶1～1∶1）再梯度洗脱，得到化合物（7）3mg和化合物（11）2mg;组分2b（Fr.2b）经Sephadex LH-20甲醇纯化得到化合物（2）2mg和2b（a），2b（a）经硅胶柱色谱（80～100目）分离，石油醚：二氯甲烷（10∶1～1∶3）梯度洗脱，得化合物（3）1mg；组分2c（Fr.2c）经硅胶柱色谱（80～100目、200～300目）分离，石油醚：乙酸乙酯（1∶1～1∶3）洗脱，得到化合物（6）2mg，组分2d～2g（Fr.2d～2g）分别经Sephadex LH-20柱色谱甲醇洗脱，得化合物（9）2mg、化合物（8）4mg和混合物22mg，将混合物继续用硅胶柱（200～300目）分离，石油醚：乙酸乙酯（2∶1～1∶4）梯度洗脱，得化合物（2）2mg和化合物（6）1mg。

3 结构鉴定

化合物（1）：分子式为C30H50O，白色结晶。mp：231～233 ℃，易溶于氯仿，说明化合物极性比较小，Liebermann-Burchard 反应阳性，薄层色谱硫酸乙醇溶液显黄色。置紫外灯下观察无荧光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ： 0.72（3H，s，H-24）， 0.87（3H，s，H-25），0.88（3H，s，J=6.8Hz，H-23），0.93（3H，s，H-30），0.99（3H，s，H-29），1.00（3H，s，H-26），1.05（3H，s，H-27），1.18（3H，s，H-28），2.39（1H，ddd，J=3.0，7.8，21.0Hz，H-2a），2.29（1H，m，H-2b），2.24（1H，m，H-4）。13C-NMR（CDCl3）：δ22.27（C-1）， 41.52（C-2）， 213.27（C-3）， 58.21（C-4），42.14（C-5）， 41.27（C-6），18.22（C-7）， 53.09（C-8），37.43（C-9）， 59.45（C-10）， 35.61（C-11）， 30.49（C-12），39.72（C-13），38.34（C-14），32.40（C-15），35.99（C-16）， 30.03（C-17）， 42.76（C-18）， 35.33（C-19），28.14（C-20），32.75（C-21），39.24（C-22）， 6.82（C-23），14.65（C-24），17.94（C-25），20.25（C-26），18.66（C-27）， 32.08（C-28）， 35.02（C-29）， 31.77（C-30）。根据波普数据和理化检识，与文献［4-7］对照，化合物（1）与木栓酮（Friedelan-3-one）为同一化合物。

化合物（2）：分子式为C29H46O， 醋酐-浓硫酸反应阳性。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ：5.72（1H，s，H-3），5.21（1H，dd，J=18.0，9.0Hz，H-22），5.14（1H，dd，J=18.0，9.0Hz，H-23），1.18（3H，s，H-19），1.02（3H，d，J=6.6Hz，H-21），0.85（3H，d，J=7.8Hz，H-27）， 0.81（3H，d，J=7.8Hz，H-29），0.80（3H，d，J=7.8Hz，H-26），0.73（3H，s，H-18）。13C-NMR（600 MHz，CDCl3） δ：35.68（C-1），33.98（C-2），199.74（C-3），123.73（C-4），171.73（C-5）， 32.95（C-6），32.04（C-7），38.64（C-8）， 53.80（C-9），39.51（C-10），21.23（C-11），40.53（C-12），42.28（C-13），55.86（C-14），25.42（C-15），28.90（C-16），56.0.1（C-17），17.37（C-18），12.13（C-19），35.61（C-20），19.00（C-21），138.13（C-22），129.42（C-23），51.22（C-24），31.92（C25），21.11（C26），21.01（C-27），24.18（C-28），12.20（C-29）。与文献［8］对照，化合物（2）碳、氢谱数据与（24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮一致。

化合物（3）：分子式为C29H48O，10%H2SO4溶液显紫红色。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ5.35（1H，m，H-6），5.18（1H，dd，J=10.1，18Hz，H-22），5.01（1H，dd，J=10.1，18Hz，H-23），1.02（3H，s，H-18），0.84（3H，s，H-19）， 0.86（3H，s，H-21）， 0.95（3H，s，H-26）， 0.89（3H，s，H-28），0.88（3H，s，H-28）;13C-NMR（600 MHz，CDCl3） ：δ31.62（C-1），31.90（C-2）， 71.80（C-3）， 39.72（C-4），140.74（C-5）， 121.72（C-6）， 31.90（C-7），31.90（C-8）， 50.11（C-9）， 36.53（C-10）， 21.07（C-11），39.62（C-12），42.28（C-13），56.08（C-14），24.29（C-15），28.24（C-16），56.93（C-17），12.06（C-18），19.39 （C-19），40.52（C-20），21.08（C-21），138.32（C-22），129.25（C-23），51.23（C-24），31.90（C-25），18.92（C-26），25.13（C-27），25.42（C-28），12.31（C-29）。與文献［9-11］对照，化合物（3）核磁波普数据与豆甾醇（stigmasterol）一致。

化合物（4）：分子式C30H52O，白色粉末，紫外灯，无荧光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ：0.88（3H，s，H-25），0.95（3H，s，J=8Hz，H-23），0.96（3H，s，H-24），0.99（3H，s，H-30），1.00（3H，s，H-26），1.07（3H，s， H-27），1.20（3H，s，H-28），3.73（1H，m，3α-H）。13C-NMR（CDCl3）： δ15.77（C-1），29.70（C-2），72.75（C-3），49.14（C-4），37.94（C-5），41.69（C-6），17.53（C-7），53.17（C-8），37.23（C-9），61.32（C-10），35.53（C-11），30.62（C-12），39.73（C-13），38.42（C-14），32.31（C-15），36.06（C-16），30.02（C-17），42.79（C-18），35.32（C-19），28.14（C-20），32.78（C-21），39.26（C-22），11.62（C-23），16.38（C-24），18.23（C-25），18.65（C-26），2011（C-27），32.07（C-28），35.02（C-29），31.78（C-30）。对照文献［9-11］数据，化合物（4）波普数据与表木栓醇相一致，确定为表木栓醇（epifriedelanol）。

化合物（5）：分子式为C30H48O2，白色针晶，（CH3O）2CO-H2SO4反应阳性，波长254或365 nm照射紫外灯，无荧光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ0.67（3H，s，H-24），0.72（3H，s，H-25），0.84（3H，s，H-26），0.87（3H，d，J=6.7Hz，H-23），0.95（3H，s，J=8Hz，H-27），0.98（3H，s，H-29），1.07（3H，s，H-30），9.48（1H，s，28-CHO）。13C-NMR（CDCl3）： δ22.24（C-1），41.56（C-2），213.05（C-3），58.22（C-4），42.07（C-5），41.10（C-6），18.06（C-7），52.76（C-8），37.16（C-9），59.24 （C-10），35.44（C-11），30.01（C-12），37.63（C-13），38.68（C-14），28.05（C-15），36.04（C-16），47.67（C-17），36.41（C-18），34.78（C-19），28.34（C-20），33.43（C-21），32.36（C-22），6.8（C-23），14.62（C-24），17.23（C-25），18.81（C-26），20.04（C-27），209.14（C-28），34.52（C-29），29.27（C-30）。对照文献［9-11］数据，化合物（5）碳谱、氢谱数据与海棠果醛相一致，鉴定为海棠果醛（canophyllal）。

化合物（6）： 分子式为C29H48O，白色粉末。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ：5.72（1H，s，H-4），1.18（3H，s，H-19），1.25（3H，t，J=8.4Hz，H-21）， 0.84（3H，d，J=7.8Hz，H-26）， 0.81（3H，d，J=7.8Hz，H-27），0.92（3H，t，J=7.8Hz，H-29），0.71（3H，s，H-18）。13C-NMR（75.4 MHz，CDCl3） δ：35.61（C-1），33.98（C-2），199.74（C-3），123.73（C-4），171.73（C-5）， 32.94（C-6），32.04（C-7），35.68（C-8），53.80（C-9），39.60（C-10），21.01（C-11），38.60（C-12），42.28（C-13），55.86（C-14），24.29（C-15），28.08（C-16），55.98（C-17），11.86（C-18），17.37 （C-19），36.11（C-20），18.69（C-21），33.86（C-22），26.03（C-23），45.80（C-24），29.06（C-25），19.81（C-26），19.01（C-27），23.04（C-28），11.86（C-29）。与文献［8，12］对照，化合物（6）碳谱和氢谱数据与（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮一致，鉴定为（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）。

化合物（7）：分子式为C9H6O3，无色针晶，紫外灯（365 nm）下显蓝色荧光，异羟肟酸铁显红色。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6） δ：7.96（1H，d，J=19Hz，H-4），6.22（1H，d，J=19Hz，H-3），7.54（1H，d，J=17Hz，H-5），6.81（1H，dd，J=17Hz，H-6），6.72（1H，d，J=4.0Hz，H-8），与文献［13］对照，结合氢谱数据和理化检识，化合物（7）确定为：7-羟基香豆素（7-Hydroxycoumarin）。

化合物（8）：分子式为C15H10O7，淡黄色粉末，FeCl3显紫褐色;1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6），δ：7.66（1H，s，H-2），6.86（1H，d，J=13.2Hz，H-5），7.52（1H，d，J=13.2Hz，H-6），6.39（1H，s，H-8），6.17（1H，s，H-6），12.47（1H，s，5-OH），10.76（1H，s，7-OH），9.57，9.35，9.29（3，3，4-OH）。经薄层色谱（TLC）与对照品混合点样，以（甲醇液）以甲苯：乙酸乙酯：甲酸（10∶8∶1）上行展开，碘显色， 对照品和样品重合，Rf相等。对照文献［14］，结合氢谱数据和Rf值，化合物（8）鉴定为槲皮素（quercetin）。

化合物（9）：分子式为C20H40O4，白色粉末。1H-NMR（600 MHz，CDCl3） δ：4.22（1H，dd，J=13.8，7.3Hz，H-1a）、4.15（1H，dd，J=13.8，7.3Hz，H1b）、3.93（1H，m，H-2）、3.70（1H，dd，J=13.8，7.2Hz，3b）及在2.48和2.35处出现多重峰，分别标识为2-OH和3-OH，1.30处出现多重峰，示多个-CH2-单元，0.90处有三重峰，3个氢，提示有1个-CH3取代。根据氢谱数据，对照文献［15］，化合物（9）鉴定为：十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）。

化合物（10）：分子式为C30H52O，无色针晶mp：136～140 ℃。波长254或365 nm处紫外灯，无荧光。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）：δ5.35（1H，d，J=6Hz，H-6），3.52（1H，m，H-3） 1.00（3H，s，H-18）， 0.67（3H，s，H-19）; 13C-NMR（600 MHz，CDCl3） ：δ37.24（C-1），31.62（C-2）， 71.80（C-3）， 42.26（C-4），140.74（C-5），121.72（C-6），31.90（C-7），31.89（C-8），50.11（C-9），36.53（C-10），21.07（C-11），39.76（C-12），42.28（C-13），56.75（C-14），24.29（C-15），28.26（C-16），56.86（C-17），11.85（C-18），19.36（C-19），36.14（C-20），18.77（C-21），33.92（C-22），26.04（C-23），45.81（C-24），29.12（C-25），19.81（C-26），19.02（C-27），23.05（C-28），12.16（C-29），12.01（C-30）。與文献［16］对照，化合物（10）碳谱和氢谱数据与β-谷甾醇一致，鉴定为β-谷甾醇（β-sitosterol）。

化合物（11）：分子式为C29H48O，白色结晶，10%硫酸乙醇溶液显红色。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ：5.13（1H，dd，J=12，22.5Hz，H-22），5.34（1H，d，J=7.5Hz，H-7），5.00（1H，dd，J=12，17.5Hz，H-23），3.52（1H，m，H-3），0.68（3H，s，H-19），0.92（3H，s，J=10.5Hz，H-26），1.01（3H，s，H-18），0.80～0.86（9H，m，H21，28，29）。根据理化性质和波普数据，与文献［16］对照，化和物（11）鉴定为γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）。

4 讨论

本研究从民间红雾水葛中首次分离得到11个化学成分，其中木栓酮（Friedelan-3-one）（1）、表木栓醇（epifriedelanol）（4）、海棠果醛（canophyllal）（5）3个成分属于木栓烷型五环三萜， （24R）-24-豆甾-4，22-二烯-3-酮（（24R）-24-ethylcholesta-4，22-dien-3-one）（2）、豆甾醇（stigmasterol）（3）、（24R）-24-豆甾-4-烯-3-酮（3-oxo-4-en-sitoserone）（6）、γ-菠甾醇（γ-Spinasterol）（10）、β-谷甾醇（β-stigmasterol）（11）5个成分属于甾体类，其他3个成分7-羟基香豆素（7-Hydroxycoumarin）（7）、槲皮素（quercetin）（8）和十七烷酸-1-甘油酯（2， 3-dihydroxypropyl heptadecoate）（9）分别属于香豆素、黄酮和脂肪酸酯，丰富了其根茎化学成分。现代药理体外研究表明木栓酮、槲皮素、β-谷甾醇具有抗炎、镇痛、抗氧化作用［16-18］，槲皮素、β-谷甾醇还具有抗肿瘤作用［18-19］，木栓酮、豆甾醇、7-羟基香豆素、β-谷甾醇具有抗菌、抗病毒等作用［17-21］，这些都为红雾水葛治疗风湿痹痛、疮疖、脓肿和乳痈提供了一定的理论基础。

参考文献

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（收稿日期：2022-06-12 编辑：刘 斌）