黑龙江 王 惠 孙建薇

必修部分的有机化学知识近几年一直活跃在高考的大舞台上，其考查点有反应类型判断、官能团性质、同系物、同分异构体、有机物结构中的原子共线或共面问题、溶解性、教材实验及一些演变实验等，其考查形式多以选择题为主。为了使有机化学的复习更有针对性，学生更容易掌握与得分，结合近三年全国高考卷通过典例剖析，研究相关的备考策略对有机化学必修部分进行考情分析，具体情况如表1所示。

一、近三年全国高考有机必修选择题考情分析

二、有机化学(必修二)选择题常考点

(一)基本营养物质与STSE

1.典例剖析

【例1】(2019·全国卷Ⅱ·7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( )

A.蚕丝的主要成分是蛋白质

B.蚕丝属于天然高分子材料

C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应

D.古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物

【答案】D

【解析】蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；蛋白质为天然高分子，故蚕丝属于天然高分子材料，B项正确；“蜡炬成灰”过程为燃烧，发生了氧化反应，C项正确；高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，D项错误；

【例2】(2018·全国卷Ⅰ·8)下列说法错误的是( )

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

【答案】A或B

【解析】果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；酶是具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；植物油属于油脂，其中含有不饱和键，因此能使Br2/CCl4褪色，C正确；淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。

2.备考策略

基本营养物质知识往往与STSE结合进行考查，对此类题的考查一般难度不大，多数知识需要记忆，备考时需注意：

(1)掌握典型化合物甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的结构特点、主要性质、反应类型及重要用途。特别是糖类的水解产物及水解产物的还原性、水解程度的检验，蛋白质的盐析与变性、分离提纯及特征性反应，油脂的皂化反应等。

(2)记牢天然高分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。

(3)辨识糖类中的同分异构体，葡萄糖、果糖；蔗糖、麦芽糖互为同分异构体，淀粉、纤维素不为同分异构体。

(4)回归教材，注重对教材知识的挖掘，特别是教材实验、资料卡片、科学视野。例如《基本营养物质》这一节，在人教版化学必修二教材第80、81页，关于糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中作用，这部分知识经常出现在考题中，如人体内没有水解纤维素的酶，纤维素在人体内主要作用是加强胃肠蠕动，有通便功能；油脂中的碳链含碳碳双键时，主要是低沸点的植物油；油脂有保持体温和保护内脏器官的作用；从牛奶中提取的酪素，可以用来制作食品和塑料等均为高频考点，所以在复习时我们一定要抓住教材，以教材为依托，把握细节，挖掘考点。

(二)有机物结构与性质

1.典例剖析

A.分子式为C14H14O4

B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

【答案】B

【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A正确；该有机物分子中含有碳碳双键和羟基，故其可以使酸性重铬酸钾溶液褪色，B错误；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D正确。

【例4】(2020·全国卷Ⅲ·8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图1：

图1

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )

A.可与氢气发生加成反应

B.分子含21个碳原子

C.能与乙酸发生酯化反应

D.不能与金属钠反应

【答案】D

【解析】该物质的分子中含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，B正确；该物质的分子中含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，C正确；该物质的分子中含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，D错误。

【例5】(2019·全国卷Ⅲ·8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )

A.甲苯 B.乙烷

C.丙炔 D.1，3-丁二烯

【答案】D

【解析】甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；乙烷是烷烃，分子中含有2个—CH3，C均为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C错误；碳碳双键是平面形结构，因此1，3-丁二烯分子中所有原子可能共平面，D正确。

【例6】(2021·全国甲卷·10)下列叙述正确的是( )

A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体

【答案】B

【解析】甲醇不能发生加成反应，A错误；乙酸能与碳酸氢钠反应生成气体，乙醇不反应，B正确；烷烃中C原子越多，沸点越高，C原子数相同的，支链越多，沸点越低，C错误；戊二烯与环戊烷H原子数不同，不互为同分异构体，D错误。

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

【答案】C

【解析】该物质的分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错误；与乙酸、乙醇结构不相似，不互为同系物，B错误；两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；1 mol该有机物中有1 mol羧基，与碳酸钠反应最多生成0.5 mol二氧化碳气体，其质量为22 g，D错误。

【例8】(2019·全国卷Ⅱ·13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )

A.8种 B.10种 C.12种 D.14种

【答案】C

2.备考策略

(1)掌握常见有机物的官能团及特征反应

常见有机物的官能团及特征反应如表2所示。

表2

(2)“结构决定性质”突破原子共线、共面问题

(3)灵活应用各类方法突破同分异构体

①碳链异构：规律“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间”。丁烷有2种同分异构体；戊烷有3种同分异构体；己烷有5种同分异构体；庚烷有9种同分异构体。

②等效氢原子：分子中有多少种不同化学环境的氢原子，其一元取代物(可以为卤素、—OH、—CHO、—COOH)就有多少种。

a.同一个碳原子上的氢原子等效。

b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。

c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

③基元法：甲基(—CH3)有1种结构；乙基(—CH2CH3或—C2H5)有1种结构；丙基(—C3H7)有2种结构；丁基(—C4H9)有4种结构；戊基(—C5H11)有8种结构。将一元取代物看作是由烃分子中一个氢原子被—OH、—X、CHO、—COOH取代后得到的，则相应同分异构体数目与烃基数目相同。如C5H11OH、C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。

④替代法：若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y-m)元取代物也有n种同分异构体。如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替换为Cl)。

⑤二元取代物

A.数字组合法：对于二元CnHm—X2(—X可以为卤素、—OH、—CHO、—COOH)。CH4、C2H6、C3H8、C4H10二氯代物同分异构体数目依次为1、2、4、9。

B.定一移二对于二元：CnHm—XY(—X可以为卤素、—OH、—CHO、—COOH)。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。CH2ClBr、C2H4ClBr、C3H6ClBr、C4H8ClBr同分异构体数目依次为1、2、5、12。

(三)教材实验

1.典例剖析

【例9】(2018·全国卷Ⅱ·9)实验室中用如图2所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

图2

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )

A

B

C

D

【答案】D

【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。

【例10】(2019·全国卷Ⅰ·9)实验室制备溴苯的反应装置如图3所示，关于实验操作或叙述错误的是( )

图3

A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

【答案】D

【解析】打开K有利于平衡气压，可使分液漏斗内的液体顺利滴下，K关闭时难以加入苯和溴的混合液，A正确；液溴易挥发，装置b中的CCl4吸收挥发的溴，液体逐渐变为浅红色，B正确；苯和溴反应生成的溴化氢挥发至装置C中与Na2CO3反应，从而被吸收，C正确；反应后的混合液中含有溴及溴化铁等杂质，需经过碱洗、水洗、分液得到纯净的溴苯，另外，溴苯是液态，不需要结晶析出，D错误。

【例11】(2018·全国Ⅰ卷·9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )

A

B

C

D

【答案】D

【解析】制取乙酸乙酯用到A装置，接吸乙酸乙酯用到B装置，将碳酸钠溶液和乙酸乙酯分开需要用到C装置，D装置是蒸发浓缩溶液的装置，在乙酸乙酯的生成和纯化过程中用不到，故选D。

2.备考策略

高考有机实验一般以图示装置或表格形式呈现，从整体上看，试题难度不大，涉及实验大部分源于教材，或者对教材实验的整合与延伸，在复习时要重视对教材实验的复习。复习时需注意：

(1)优化拓展教材经典有机制备实验，如乙酸乙酯制备、溴苯制备、硝基苯制备、石蜡油分解实验、乙烯性质实验、乙醇催化氧化实验、糖类水解实验等。

(2)注重强化教材细节，分析实验操作、实验现象、实验结论，还要注意实验方案的科学性、简约性、环保性。

综上对高考试题中有机化学选择题的分析可知，高考试题中对有机化学的考查主要注重对基础知识的掌握情况，我们老师在备考时要注重研究历年高考真题及各地模拟题，掌握典型题的解题方法与技巧，了解常见的命题角度和命题形式，进一步明确高考考什么、考到什么程度，这样我们在备考时就能做到心中有数，有所取舍，有所侧重；还要注重回归教材，万变不离其宗，以教材为参考，积极构建知识体系，将基本营养物质、有机物结构与性质(反应类型、官能团性质、共线共面问题、同分异构体、同系物等)、教材实验等核心考点知识逐一内化提升，从而提高学生的学科能力、解题能力。