唐生岳

(江苏省大丰高级中学)

有机物酸碱性的比较是高中化学奥林匹克竞赛、高校强基笔试的重要考点,每年的高中化学奥林匹克竞赛初赛中都会从酸性比较、碱性比较、碳正离子稳定性等角度进行有机化学基础知识的考查.经过科学家的研究与探索,形成了各种不同的酸碱理论,从不同的角度描述物质的酸碱性.目前主流的酸碱理论包括酸碱电离理论、酸碱质子理论、酸碱电子理论、软硬酸碱理论等.其中在比较有机物的酸碱性时,我们常使用的是酸碱质子理论.因此,本文从酸碱质子理论论述有机物酸性的比较.

1 酸碱质子理论概述

酸碱质子理论指出凡是能给出质子的物质(可以是中性分子,也可以是离子)都是酸,凡是能结合质子的物质(可以是中性分子,也可以是离子)都是碱,从而在此基础上提出了共轭酸碱对概念:酸⇌碱＋质子.即酸给出质子后变成碱,而碱结合质子后变成酸,这一对酸碱称为共轭酸碱对.这样,对于酸碱之间的反应就可以表述为酸1＋碱1＝酸2＋碱2,其中酸1是碱2 的共轭酸,而碱1 是酸2 的共轭碱.可以用一个通式表示:B＋HA＝BH＋＋A－.

比如:HS－＋H2O⇌H2S＋OH－,反应中HS－是碱,得到的产物H2S是其共轭酸,而反应中提供质子的水作为酸参加反应,得到的OH－是水的共轭碱.

2 酸性强弱的影响因素

2.1 共轭碱的稳定性影响

酸电离形成其共轭碱和H＋,当生成的共轭碱越稳定,则该酸越容易给出质子,即其酸性越强.或者说,酸性越强,其共轭碱的碱性越弱;酸性越弱,其共……