季学海，曹石淼，谭玉静，赵海浪

（上海市质量监督检验技术研究院，上海200040）

0 引言

喹啉，又称氮杂萘、苯并吡啶，可以看作是萘环1-位上的C—H 被N 原子取代而成，是一种工业上常见的萘状含氮化合物。喹啉在常温下为无色液体，可以与醇、醚混溶[1]，吸湿性较强，可随水蒸气挥发，其使人致死的剂量（LD50）为460 mg/kg，属于中等毒性物质。喹啉遇明火、高热时可燃，受热分解可放出有毒的氧化氮烟气，因而应贮存在阴凉、通风的库房，并远离火种和热源。

1 喹啉的化学性质及合成提取

1.1 喹啉的化学性质

从结构上看，喹啉是由纯碳苯环和杂环吡啶并和而成的[2]，吡啶环中的C 原子和N 原子以sp2杂化形式构成六元环平面。环上原子p轨道重叠形成环状共轭的大π键，符合4n+2规则，具有明显的芳香性。喹啉在结构上与萘相似，碱性则与吡啶相当，但在水中的溶解度较吡啶则大为降低。

喹啉的亲电反应活性高于吡啶，但比萘低，反应主要发生在苯环上。在酸性环境中，杂环上的氮原子接受质子带上正电荷，在杂环上较难发生取代，取代基主要进攻5-位和8-位。

喹啉的亲核反应活性比吡啶高，且亲核取代反应通常发生在吡啶环上。喹啉取代主要发生在C-2位上，如有机镁、有机锂化合物可以与喹啉发生取代反应、氧化反应，最终生成2-位取代物[3]。此外，喹啉的氧化反应发生在苯环上，如在100 ℃的高温条件下，强氧化剂KMnO4可以将喹啉氧化，生成吡啶-2，3-二羧酸。

1.2 喹啉的合成提取

作为传统的喹啉合成手段，煤焦油提取法技术成熟，适合工业化生产路线，但又存在工艺繁琐、设备复杂、所得喹啉纯度不高等缺陷。……