谭菲菲，高政绪，高强，时军，赵玉松，陈丹，林勇

摘  要：為探究氟吡菌酰胺及其代谢物AE C656948-Benzamide在烟草种植和加工过程中的残留降解特征，建立了QuEChERS-超高效液相色谱-串联质谱（QuEChERS-UPLC-MS/MS）法检测烟叶中氟吡菌酰胺及其代谢物残留量。结果表明，在0.05～10 mg/kg添加水平下，氟吡菌酰胺在鲜烟叶和干烟叶中的平均回收率分别为86%～94%和81%～95%，AE C656948-Benzamide在鲜烟叶和干烟叶中的平均回收率分别为85%～91%和83%～89%，相对标准偏差（RSD）均<10%，定量限（LOQ）均为0.05 mg/kg。氟吡菌酰胺在田间前3 d内消解率>50%，后期消解缓慢。烘烤过程中，氟吡菌酰胺的消解率为58.1%，AE C656948-Benzamide的消解率为52.9%，加工因子（Pf）为0.42～0.47。陈化360 d，氟吡菌酰胺的消解率为1.8%，AE C656948-Benzamide未发生降解，Pf为0.99～1.54。总之，烟叶中的氟吡菌酰胺和AE C656948-Benzamide在烟草种植和烘烤过程中降解明显，在陈化过程降解甚少。

关键词：氟吡菌酰胺;AE C656948-Benzamide;烟草;残留降解;加工因子

Residue Degradation of Fluopyram and its Metabolites during Tobacco Planting and Processing

TAN Feifei1， GAO Zhengxu2， GAO Qiang3， SHI Jun4， ZHAO Yusong4， CHEN Dan1*， LIN Yong5*

（1. Institute of Tobacco Research of CAAS， Qingdao 266101， China; 2. Shandong Weifang Tobacco Co.，Ltd.， Weifang， Shandong 261061， China; 3. Shandong Linyi Tobacco Co.，Ltd.， Linyi， Shandong 276003， China; 4. Pingdu Branch of Shandong Qingdao Tobacco Co.， Ltd.， Pingdu， Shandong 266700， China 5. Zhenghe Branch of Nanping Tobacco Company， Zhenghe， Fujian 353600， China）

Abstract： To investigate the residue degradation of fluopyram and its metabolite AE C656948-Benzamide during tobacco planting and processing， the QuEChERS-ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （QuEChERS-UPLC-MS/MS） method was adopted to detect the residues of fluopyram and its metabolite in tobacco leaves. At addition levels of 0.05-10 mg/kg， the results showed that the average recoveries of fluopyram in fresh leaves and cured leaves were 86%-94% and 81%-95%， AE C656948-Benzamide were 85%-91% and 83%-89%， with relative standard deviations （RSD） less than 10%. The quantitative limits for fluopyram and AE C656948-Benzamide in fresh leaves and cured leaves were both 0.05 mg/kg. The degradation rate of fluopyram was more than 50% in the first 3 days， but it was slow after then. During curing the degradation rate of fluopyram residue was 58.1% and the degradation rate of AE C656948-Benzamide residue was 52.9%. The processing factors （Pf） were in the range of 0.42-0.47. The degradation rate of fluopyram was 1.8% and AE C656948-benzamide was not degraded within 360 days during aging. The Pf varied in the range of 0.99-1.54. In conclusion， fluopyram and AE C656948 benzamide degrade significantly during tobacco planting and baking， but rarely during aging.

Keywords： fluopyram; AE C656948-Benzamide; tobacco; residue and degradation; processing factors

氟吡菌酰胺（fluopyram），化学名称为N-{2-[3-氯-5-（三氟甲基）-2-吡啶基]乙基}-α，α，α-三氟邻甲苯酰胺，是拜耳股份公司开发的一种作用于琥珀酸脱氢酶（succinate dehydrogenase， SDH）的吡啶基乙基苯甲酰胺类新型广谱和内吸性杀菌剂，通过破坏呼吸电子传递链中的复合物Ⅱ（琥珀酸脱氢酶）来抑制线粒体的功能[1]。该药剂对多种作物病害有较好的防治效果，如番茄、黄瓜、西瓜、香蕉、烟草根结线虫病，黄瓜白粉病等[2]。目前报道的氟吡菌酰胺残留检测方法主要有气相色谱法[3-4]，液相色 谱法[5]，气质联用法[6-7]，液质联用法[8-9]，免疫测试法[10]，涉及到的样品基质主要有粮食、蔬菜、水果等，但尚无氟吡菌酰胺及其代谢物（AE C656948-Benzamide）在烟草中残留检测方法的研究报道。为进一步明确氟吡菌酰胺在烟草种植和加工过程中的消解趋势，本研究基于QuEChERS前处理并结合UPLC-MS/MS技术，分析氟吡菌酰胺及其代谢物在烟草种植、加工过程中的残留消解动态和残留降解特征，明确加工环节的加工因子，并初步探讨了可能影响其降解的因素，为氟吡菌酰胺在烟草上残留的检测及在烟叶烘烤、陈化过程中的降解研究提供参考。

1  材料与方法

1.1  试验仪器与材料

TSQ ENDURA液相色谱-三重四极杆串联质谱仪（美国Thermo公司）;ER-182 A万分之一电子天平（日本A&D公司）;MTV-100多管涡旋混合仪（杭州奥盛仪器有限公司）;TDZ5-WS台式低速离心机（上海卢湘仪离心机仪器有限公司）;D3024R台式高速离心机（美国SCILOGEX公司）。

99.4%氟吡菌酰胺（Fluopyram）和99.4% AE C656948-Benzamide标准品及41.7%氟吡菌酰胺悬浮剂均由拜耳股份公司提供;甲醇、乙腈（德国Merck公司，均为色谱纯）;甲酸（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，色譜纯）;乙腈、无水硫酸镁、氯化钠、柠檬酸钠、柠檬酸氢二钠（上海国药集团化学试剂有限公司，均为分析纯）;N-丙基乙二胺键合固相（PSA）吸附剂（博纳艾杰尔科技有限公司）。

1.2  田间试验设计

参照NY/T 788—2018《农作物中农药残留试验准则》[11]和NY/T 3095—2017《加工农产品中农药残留试验准则》[12]要求设置试验，小区面积100 m2，3个处理小区、1个对照小区，小区间设保护带。田间试验于2018年在中国农业科学院烟草研究所青岛试验基地进行，供试药剂为41.7%氟吡菌酰胺悬浮剂，烟草品种为中烟100。

1.2.1  田间消解动态测定  烟株旺长后期，按照最高推荐施药剂量（1000倍药液），叶面均匀喷雾施药1次。施药后2 h、1、3、5、7、14、21、28、35、42 d分别采集烟叶样品，在试验小区采集2份样品，每份样品采样点不少于12个点（叶片不少于100片），至少1 kg，样品切碎混匀、缩分后，鲜烟叶样品经料理机匀浆制备成实验室样品，放入自封袋，?20 ℃保存，待测。

1.2.2  烘烤过程中的消解动态测定  烟株旺长后期，按照最高推荐施药剂量（1000倍药液），叶面均匀喷雾施药3次，间隔期为7 d，末次施药后3 d采集烟叶样品，采集方法同1.2.1。样品收集采用半叶法：鲜烟叶沿主脉裁为两半，一半鲜烟叶直接切成1 cm左右碎片;带主脉的一半烟叶经三段式烘烤工艺[13]烘烤，去除烟梗磨碎。干、鲜烟叶分别混匀、缩分后，鲜烟叶样品经料理机匀浆，干烟叶样品经料理机研磨，制备成实验室样品放入自封袋，?20 ℃保存，待测。

1.2.3  陈化过程中的消解动态测定  烟株旺长后期，按照5倍最高推荐施药剂量（200倍药液），叶面均匀喷雾施药3次，间隔期为7 d，末次施药后3 d采集烟叶样品，采集方法同1.2.1。烟叶采用三段式烘烤工艺烘烤，常温储存，分别于储存0、7、14、30、90、180、360 d取10～20 g样品，经料理机研磨后制备成实验室样品，放入自封袋，?20 ℃保存，待测。

1.3  残留分析方法

1.3.1  样品前处理  分别称取匀浆后鲜烟叶样品5.00 g和研磨后干烟叶样品2.00 g于50 mL具盖离心管中，加入10 mL乙腈，参考QuEChERS前处理方法提取、净化、检测[14]。若样品浓度较高，则稀释到标准曲线要求的质量浓度范围后测定。

1.3.2  UPLC-MS/MS检测条件  液相色谱柱：Thermo Hypersil GOLD C18色谱柱（2.1 mm × 100 mm，9 ?m）;柱温：25 ℃;流动相A相为乙腈，B相为体积分数为0.1%的甲酸水溶液;洗脱程序：0～0.5 min为10% A，1.0～4.0 min为90% A，4.1～5.0 min为10% A，分析时间为5 min;流速：0.25 mL/min;进样量：2.0 μL。

质谱条件：电喷雾离子源ESI正离子扫描，喷雾电压3000 V，毛细管温度329 ℃，鞘气压力38 psi（1 psi=6.895 kPa），辅助气压力11 L/min。多重反应监测（MRM）模式下氟吡菌酰胺及其代谢物的质谱参数见表1。

1.3.3  标准曲线与添加回收率  以甲醇为溶剂分别配制浓度为100 mg/L的氟吡菌酰胺及其代谢物标准溶液。采用空白鲜烟叶和干烟叶样品提取液稀释标准工作溶液，配制系列质量浓度的氟吡菌酰胺及其代谢物混合基质标准工作溶液，其中鲜烟叶分别为0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1.0、5.0 mg/L，干烟叶分别为0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1.0、2.0 mg/L。即配即用，以氟吡菌酰胺及其代谢物质量浓度为横坐标、对应峰面积为纵坐标，绘制基质匹配标准曲线，得到线性回归方程。在空白鲜烟叶和干烟叶基质中分别添加氟吡菌酰胺及其代谢物混合标准溶液，鲜烟叶和干烟叶添加水平均为0.05、1.0和10 mg/kg。每水平重复5次，按照上述方法进行样品前处理和检测。

1.4  加工过程数据处理与分析

加工因子（Pf）是用来衡量农药残留量在加工过程发生变化的指标，Pf<1说明加工过程中农药残留水平降低，加工手段起到农药稀释作用;Pf>1则表示残留水平升高，加工手段起到农药浓缩作用[15]。根据烘烤及陈化过程中烟叶氟吡菌酰胺及其代谢物残留量的变化情况，确定不同环节的加工因子（Pf）。其计算公式如下：

Pf= Rp/RR。

式中，RP表示加工后样品中农药含量;RR表示加工前样品中农药含量。单位均以mg/kg计。

2  结  果

2.1  标准曲线与添加回收率

表2结果表明，鲜烟叶样品中，在0.005～5.0 mg/L范围内，决定系数（R2）>0.9975;干烟叶样品中，在0.005～2.0 mg/L范围内，决定系数（R2）>0.9974。氟吡菌酰胺及其代谢物标准溶液的质量浓度与其响应值间均呈良好的线性关系。

添加回收试验结果（表3）表明，在3个添加水平下（0.05、1.0和10 mg/kg），氟吡菌酰胺及其代谢物在鲜烟叶基质中平均回收率分别为86%～94%和85%～91%，相对标准偏差（RSD）分别为1.9%～6.0%和3.5%～6.4%，氟吡菌酰胺及其代谢物在干烟叶基质中平均回收率分别为81%～95%和83%～89%，相对标准偏差（RSD）分别为3.6%～6.2%和3.7%～7.1%。

根据添加回收率试验，在选定的样品前处理方法和检测条件下，氟吡菌酰胺及其代谢物在鲜烟叶、干烟叶中定量限（LOQ）均为0.05 mg/kg。该试验方法灵敏度和准确度高，检测限低，能够满足农药残留分析的准则要求。

2.2  氟吡菌酰胺在鲜烟叶中的消解动态

从图1可知，烟株旺长后期，氟吡菌酰胺按1000倍藥液进行均匀喷雾，于末次施药后2 h，在鲜烟叶中原始沉积量为13 mg/kg，且残留量随时间的延长逐渐降低，3 d时样品中氟吡菌酰胺消解率超过50%。整个消解动态试验过程中，氟吡菌酰胺在烟叶施药前期消解趋势明显，后期农药残留量呈缓慢递减现象。代谢物由于有效数据点较少，未进行消解动态的分析。

2.3  氟吡菌酰胺及其代谢物在烟叶烘烤过程中的消解动态

根据烘烤前后烟叶称重结果，烘烤过程中叶片失水量为鲜烟叶质量的85%，检测结果表明（表4），烤前烟叶氟吡菌酰胺残留量为74 mg/kg，烤后烟叶残留量为31 mg/kg。烤前烟叶中代谢物残留量为0.34 mg/kg，烤后烟叶残留量为0.16 mg/kg。计算得氟吡菌酰胺消解率为58.1%，代谢物消解率为52.9%。烘烤过程使烟叶内含物质充分转化，是保证烟叶香气、吃味、色泽、风格的特殊加工过程，同时烘烤过程的高温高湿条件有效促进了烟叶中的农药降解。

2.4  氟吡菌酰胺及其代谢物在烟叶陈化过程的消解动态

检测结果（表5）表明，在陈化过程中，0 d时烟叶中氟吡菌酰胺残留量为114 mg/kg，7～360 d陈化期内，烟叶中氟吡菌酰胺残留量为112～120 mg/kg，氟吡菌酰胺在陈化过程中消解率为1.8%。0 d时烟叶中代谢物残留量为0.13 mg/kg，7～360 d储存期内，烟叶中代谢物残留量为0.15～0.20 mg/kg，未发生消解。本试验氟吡菌酰胺在烟叶陈化过程中，部分母体降解成代谢物，同时也有部分代谢物进一步降解。

2.5  加工因子结果分析

表6表明，烘烤过程中，氟吡菌酰胺Pf为0.42，代谢物的Pf为0.47;陈化过程中，氟吡菌酰胺的Pf为0.99，代谢物的Pf为1.54。从试验结果看，烘烤过程对氟吡菌酰胺及其代谢物的去除效果较

3  讨  论

3.1  烟叶种植过程中氟吡菌酰胺降解影响因素

田间试验结果表明，氟吡菌酰胺前3 d内消解率>50%，降解速度快，3 d后消解率明显降低。郑晓等[16]提到光照、温度等环境因素和雨水冲刷等物理因素会加速烟叶中农药的降解。冯达等[17]研究表明氟吡菌酰胺在人参植株上属于易降解农药。隋程程等[14]提到作物的生长稀释作用是农残降解的重要因素之一。此外，烟叶中农药残留量主要受间隔期和施药剂量影响，与农药自身的性质关系不大[18]。

3.2  烘烤及陈化过程中氟吡菌酰胺及其代谢物降解影响因素

目前关于果蔬中农药残留行为及加工因子的研究较多，如柑橘汁[19]、姜脯[20]、苹果[21]、黄瓜[22]等，而对烟草加工过程中加工因子的研究较少。本研究发现，烘烤加工过程对氟吡菌酰胺及其代谢物的消解有明显促进作用，消解率>52.9%，主要原因是烘烤过程中高温高湿条件导致氟吡菌酰胺及其代谢物的分解与挥发，这与杨立强等[23]、李义强等[24]研究结果相似。烘烤加工工艺有效促进了烟叶上残留农药的消解，在烘烤前期温度较低，湿度适中条件下可能受微生物分解影响，烘烤后期可能受高温、烟叶水分蒸发速率等条件影响。

陈化储存过程中氟吡菌酰胺残留量先缓慢增加，后缓慢减少，360 d内变化微小;代谢物残留量一直缓慢增加。即储存过程对氟吡菌酰胺有去除作用，但效果不明显，对代谢物则产生浓缩作用。VARGAS-P?REZ M等[25]研究表明，在黄瓜和番茄44 d内大棚试验氟吡菌酰胺的代谢过程中，羟化代谢产物裂解后氧化生成的两种代谢产物浓度呈上升趋势。在氟吡菌酰胺的代谢研究发现[26]，氟吡菌酰胺母体分子裂解产生的主要代谢物为AE C656948-Benzamide，其次为AE C656948-pyridyl- acetic acid和AE C656948-carboxylic acid，AE C656948-Benzamide可进一步代谢为AE C656948-benzoic acid。

4  结  论

建立了QuEChERS前处理结合UPLC-MS/MS技术检测烟叶中氟吡菌酰胺及及其代谢物残留量的方法，该方法检出限、精密度、准确度均符合农药残留分析方法要求，适用于氟吡菌酰胺及其代谢物的快速、准确检测和定量分析。

试验结果表明氟吡菌酰胺在烟草种植过程及烘烤过程降解速率明显快于陈化过程，烟叶储存期间农药残留无明显降解。在烟草种植期间可充分利用自然条件，并通过减少氟吡菌酰胺的施用剂量、次数，延长安全间隔期等措施，尽可能使氟吡菌酰胺在烟叶储藏期前充分降解，降低吸食风险。本研究为氟吡菌酰胺及其代谢物在烟草上的安全性评价提供技术支撑。

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