苯并二氢吡喃-4-酮的合成研究进展
2021-10-13郭文彬王建新桂琳琳王晓季王李平
精细石油化工 2021年5期
关键词:催化剂
郭文彬,王建新,桂琳琳,王晓季,3*,王李平*
(1.江西科技师范大学生命科学学院,江西 南昌 330013;2.江西科技师范大学药学院,江西 南昌 330013;3.东莞理工学院化学工程与能源技术学院,广东 东莞 523808)
苯并二氢吡喃-4-酮广泛存在于天然产物分子和药物分子中[1-3],该类化合物具有多种生物活性,如抗癌[4]、抗HIV[5]、抗氧化[6]、抗烟草花叶病毒[7]、抗菌[8]等,其优良的生物活性吸引了人们的广泛关注。传统合成苯并二氢吡喃-4-酮的方法主要是基于2′-羟基查尔酮的分子内氧杂Michael加成反应[9-10]、邻羟基苯乙酮和醛或酮的缩合环化反应[11]等,然而这些方法存在反应条件苛刻、底物适用范围受限等问题。相较于传统的合成方法而言,以邻烯丙氧基芳醛类底物直接合成苯并二氢吡喃-4-酮化合物的方法就显得更加高效,反应条件更加温和,步骤简短,底物适用范围更广。本文分别从氮杂环卡宾催化、金属催化、光催化及无金属催化4个方面进行了阐述。
1 氮杂环卡宾催化
氮杂环卡宾(NHC)是一类高效的有机催化剂,在有机催化领域有着广泛的应用,其中心碳原子上有一对孤对电子,具有结构多样化、对空气与氧化剂稳定等特征。1995年,Cigenak[12]以噻唑类氮杂环卡宾为催化剂,以2-甲酰基苯氧基丙烯酸酯为底物,合成了多种1,4-二羰基结构的苯并二氢吡喃-4-酮化合物(图1)。该法开创了Stetter反应的先河。1996年,Enders[13]同样以2-甲酰基苯氧基丙烯酸酯为底物,以手性三唑盐氮杂环卡宾为催化剂,制备了一系列具有立体构型的苯并二氢吡喃-4-酮化合物。……
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