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杯芳烃酚盐催化苯甲醛与丙酮的缩合

2021-10-13周海鹏

精细石油化工 2021年5期
关键词:催化剂

周海鹏,兰 鲲,陈 平

(辽宁石油化工大学化学化工与环境学部,辽宁 抚顺 113001)

杯芳烃(Calixarene)是继环糊精、冠醚后,被誉为第三代超分子化合物。常用的杯芳烃主要是含偶数个苯环的杯[4]、[6]、[8]芳烃。它们是由对叔丁基苯酚与甲醛在碱性条件下通过一步法缩合而成的环状低聚物,具有大小可调的刚性空腔,广泛应用于分子识别和自组装[1-2]、电化学应用[3]、荧光化学传感器[4-5]、配位化学[6]、手性合成[7]、杯芳烃的功能化[8-9]、超分子医学[10]等领域。但由于苯环的刚性结构导致杯芳烃的水溶性较差,应用范围受到限制。如果对杯芳烃的上下沿进行官能团修饰改性,可以降低其疏水性以改善其水溶性。如在上下沿通过磺化、酯化和胺化反应实现这一目的[11],但是合成方法复杂、成本高,影响了杯芳烃的使用价值。

近年来,杯芳烃及其衍生物作为有机合成催化剂的应用也取得了一些进展[12-13],主要是杯芳烃的酸性催化性能研究,如在杯芳烃的上沿引入磺酸基[14-15]。杯芳烃的下沿为酚羟基,酚羟基的氢具有一定的弱酸性,可以与强碱反应形成强碱弱酸盐而具有一定的碱性,可作为碱性催化剂。本文以杯芳烃为原料合成了具有弱碱性的杯芳烃酚钠(钾)盐,将其作为弱碱性催化剂,催化苯甲醛与丙酮发生克莱森-斯密特缩合(Claisen-Schmidt)缩合反应,并与传统的无机碱进行催化比较,以期获得杯芳烃酚钠(钾)盐作为催化剂的理论数据。

1 实 验

1.1 试剂与仪器

对叔丁基杯[4]、[6]、[8]芳烃和杯[4]、[6]、[8]芳烃,自制[11];乙醇、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氢氧化钡、苯甲醛、丙酮均为市售分析纯试剂,国药集团。……

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