李宏华

“有机框图+有机物的合成”是有机合成与推断大题的标准题型，在全国卷以选考题的形式出现，还有一些地方卷将其列入必考题。此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。本期，笔者将对有机合成与推断大题中的常见官能团的名称、结构与性质，反应类型的判断与化学方程式书写，以及同分异构体的判断与书写这三部分内容进行讲解。

一、常见官能团的名称、结构与性质

确定官能团的方法

1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类

①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

②使KMnO4（H+）溶液褪色，则该物质中可能含有“”“”“—CHO”等结构或为苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2.根据数据确定官能团的数目

①

②2—OH（醇、酚、羧酸）H2

③2—COOHCO2，—COOHCO2

④，（或二烯、烯醛） —CH2CH2—

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH;增加84，则含有2个—OH（即—OH转变为—OOCCH3）。

⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16;若增加32，则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH;若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

3.根据性质确定官能团的位置

①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有—CH2OH;若能氧化成酮，则醇分子中应含有—CHOH—。……