王旭梅，孙 琦，王东华，马小平，宋新建

(湖北民族大学 化学与环境工程学院，湖北 恩施 445000)

花青素又称花青素苷，是广泛存在于植物体内的一种天然色素，它不仅赋予植物根、茎、叶、花、果实等器官五彩缤纷的颜色[1-6]，而且还可以提高植株繁殖后代和抵御不良环境的能力.到目前为止，在27个科和72个属的被子植物中均发现有花青素的存在[7-9].图1所示的结构为花青素的基本结构单元，它是一类以黄酮核为母体的化合物，主要由两个苯环和一个含氧杂环构成.该类化合物在食品着色、医药、化妆品等方面已得到广泛应用，尤其是作为荧光染料用于荧光探针方面[10-11].2015年，Yuan[12]和Wang[13]课题组发现优化之后的花青素类物质有荧光发射红移的性质，但对于其结构和光学特性之间的关系仍一直是个待解决的难题.2017年，Yuan课题组[14]对花青素结构进行相关的DFT计算，结果显示A环的7-位和C环的4′-位属于电子分布的连接点.因此，改变这两个位置的取代基理论上应可以显著影响花青素的荧光性质.另外，当B环的4-位未被取代时易受亲核试剂进攻而发生加成反应，从而导致其结构不稳定.

图1 花青素结构Fig.1 The structure of anthocyan

基于对花青素结构与其性质关系的分析，本文对花青素的结构进行优化，以期改善花青素结构的稳定性和荧光性能.在缺电子的4-位引入一个(2-羧基)苯基以阻止该位置发生亲核加成反应从而增加分子的稳定性，并向A环的7-位和C环的4′-位分别引入供电子基二乙氨基和二(羧甲基……