芳香环修饰的5-苯基-2,4-戊二烯酰哌啶的合成和活性研究*
2021-05-25余丽丽王成斌田利娜
化学工程师 2021年4期
余丽丽,秦 兰,2,王成斌,田利娜,秦 蓓,2
(1.西安医学院 药学院,药物研究所,陕西 西安710021;2.成都医学院 药学院,四川 成都610500)
天然产物的结构研究和基于天然产物的结构修饰,是发现具有生物活性的化合物的重要研究基础[1-4]。生物碱是一类含有氮的天然有机化合物,具有类似于碱的性质。生物结构种类繁琐,按照其基本结构进行分类可分为约60类[5]。哌啶类生物碱就是其中的一类,该类生物碱被研究者们广泛研究,并证实其中多数具有一定的生物学活性[6-8]。此外,文献调研发现,一些通过共轭烃基连接芳香环、哌啶环或者脂肪胺的生物碱或者生物碱衍生物具有良好的生物学活性。例如,Min Han等[9]合成了芳香环修饰的肉桂酰胺类化合物,并且验证了其具有良好的抗抑郁活性。Natarajan等[10]合成了通过长共轭结构连接芳香环和哌啶环的生物碱衍生物,并验证了其良好的NF-kB的抑制作用、细胞迁移抑制作用。朱美玲[11]合成了芳香环修饰的阿魏酰哌啶类化合物,并证实该类化合物具有良好的抗氧化活性。
据此,本研究合成了通过长共轭酰胺键连接芳香环和哌啶环的4种生物碱类似物,并对其结构进行了表征。同时初步探讨了化合物4d对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。
1 实验部分
1.1 原料与试剂
二氯甲烷(DCM)、乙酸乙酯(EA)、四氢呋喃(THF),均为分析纯,天津市恒兴化学试剂制剂有限公司;二甲基亚砜(DMSO)(AR天津市富宇精细化工有限公司);巴豆酸(98%)、哌啶盐酸盐(98%)、草酰氯(98%)、2,4-二甲氧基苯甲醛(98%)、3,4-二甲氧基苯甲醛(98%)、4-甲氧基苯甲醛(98%)、对氯苯甲醛(98%),萨恩化学技术(上海)有限公司;……
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