刘丽敏 石建军 张艳红 马祥梅

（安徽理工大学化学工程学院 淮南232001）

苝-3，4，9，10-四羧酸二酰亚胺（通常称为苝二酰亚胺，PDIS）及其衍生物是一类杰出的有机化合物，广泛应用于有机太阳能电池［1-3］、光导体、场效应晶体管［4-5］、传感器［6-7］、有机发光二极管［8］、光敏剂［9］、光开关、生物荧光探针等［10-12］方面。PDIS 的分子结构包括一个刚性芳香族核（苝）和两个亚胺环。富电子的苝核与强吸电子的酰亚胺基团之间的π聚集扩展导致其电子吸收带发生红移，移至约520 nm 附近，这是电子震动导致的特殊进程。因此，这类化合物表现出高的化学、热、电化学和光化学稳定性以及高的荧光量子产率。从1913年第一次被发现至今［13］，研究者们关注的重点一直是各种PDIS结构的合成，结构-性能关系，PDIS 在光子学和有机电子中的应用，关于它们的超分子结构，包括氢键相互作用和有机金属结构。

用于修饰PDIS 结构的两种主要途径包括：在“bay”区域（1，6，7，12-位）和在“peri”位置（酰亚胺）引入不同取代基［14-15］。“bay”区域功能化可以调节PDIS 染料的光电性质以及通过改变苝核的平面结构有效改善其溶解性［16］。酰亚胺位置上的取代基可以调节相应苝酰亚胺的聚集性、溶解性和电子传输率，同时对其吸收和荧光等光电性质也有一定影响［17-18］。这是由于分子前沿轨道能量节点产生的HOMO/LUMO 能级仅对酰亚胺上的N原子有效［19］。因此，合成新的N原子取代PDIS，研究取代基对其光学、光物理和电化学性能的影响以及对PDIS 光电性能调节规律仍然具有重要意义。

众所周知，酰亚胺位置取代基对苝系染料的共轭体系没有影响或影响很小［20-21］。……