王 涛

(上海生农生化制品股份有限公司，上海 201108)

环氧虫啶[1]是由华东理工大学李忠团队创制，与上海生农生化制品股份有限公司共同开发并成功商品化的一种新烟碱类杀虫剂。环氧虫啶(图1)具有独特的顺式硝基构型和七元氧桥杂环结构，而吡虫啉等其他烟碱类杀虫剂中的硝基均为反式构型。环氧虫啶的作用机制与其他新烟碱类不同，与其他烟碱类杀虫剂不产生交互抗性问题，对吡虫啉等杀虫剂产生抗性的害虫有效[2]。因此，环氧虫啶既可有效地防治害虫，还可以解决昆虫抗性问题，同时具有良好的生物安全性[3-4]。环氧虫啶具有广阔的市场前景和很高的开发价值。

文献报道的环氧虫啶合成方法主要有以下几种：⑴ 以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料，与过量的乙二胺缩合得到氯吡啶苄乙二胺；然后和1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯发生环合反应脱除两分子甲硫醇气体，得到氯吡啶硝基亚甲基咪唑烷中间体；最后该中间体与2,5-二甲氧基四氢呋喃在酸性条件下关环得到环氧虫啶[1]。该合成方法收率低，并且会产生有毒和恶臭的甲硫醇，安全环保上存在较大隐患；⑵ 以偏二氯乙烯为原料，经硝化后再与乙二胺缩合得到硝基亚甲基咪唑烷；然后与2-氯-5-氯甲基吡啶在二甲基亚砜溶剂下发生缩合反应得到氯吡啶硝基亚甲基咪唑烷中间体；最后与丁二醛发生关环反应得到环氧虫啶[5]。该合成方法收率偏低，且使用了难回收的二甲基亚砜溶剂，工业化价值不高；……