娄锋炎，尹佳滨，段笑南，王祁宁，艾宁，张吉松

（1 浙江省生物燃料利用技术研究重点实验室，浙江杭州310014； 2 化学工程联合国家重点实验室，清华大学化学工程系，北京100084； 3 浙江工业大学化学工程学院，浙江杭州310014； 4 嘉兴学院生物与化学工程学院，浙江嘉兴314001）

引 言

在医药与精细化工领域中，保护与脱保护是一种较为常见的有机合成策略。多官能团底物进行多步有机合成时，通常需在反应活性位引入相应保护基以避免副产物的生成。常见的保护基主要有苄基和苄氧羰基等。其中N−和O−苄基是有机合成中最常用的保护基[1]，一般可通过苄基卤取代或苯甲醛缩合反应将其引入底物分子中[2]，用于保护醇、酚、羧酸和酰胺等物质[3]，使氨基、羟基等敏感基团在多步合成过程中保持稳定，而后根据产品要求进行苄基脱保护。苄氧羰基是一种常见的胺保护基，又称Cbz[4]，主要用于合成多肽。其与苄基保护基均可通过催化加氢、催化氢转移氢解[5−8]、均相还原反应[9]或酶促法[10]等方式实现快速而高选择性地脱保护。当底物分子无酸敏感基团时，还可通过对甲苯磺酸[11]、HBr/HOAc、液态HBr、液态HF[12]和三氟乙酸/茴香硫醚[13]等均相酸实现苄基或苄氧羰基的脱保护。其中，催化氢转移氢解和均相还原法具有反应条件温和、选择性高和操作简单等优势，但存在成本较高、废液产生较多等问题；酶促法面临的菌种筛选和培育问题制约其发展；而催化氢解凭借其原子经济性与高效绿色化等优点在医药中间体等有机合成中得到广泛应用。……