菲利普·鲍尔

如果你不认同“化学只是应用量子物理学”这一颇为流行的论断，那么芳香性概念无疑可作为你反驳时援引的一个论据。芳香性是所有化学概念中最混乱、含糊不清的术语。它表明化学在某些方面更接近社会学或动物学——化学分子对应社会个体，这种便利促使我们分门别类，而又不必确保自己的分类是否足够合理。

芳香性是一个明显不当的用词。1865年，奥古斯特·凯库勒（August Kekulé）提出苯的环状结构：碳链头尾连接成环。而芳香性概念正源于这个六边形的苯环。1825年，法拉第（Michael Faraday）首次分离得到苯并注意到了它散发的杏仁气味。凯库勒在1865年的论文中以一种奇怪的“香肠”形式展示了苯的结构；直到1872年，他才展示了今天我们所熟悉的碳碳单键和双键交替排列的苯环结构。

直到20世纪30年代，化学键的量子理论才阐明了苯的电子结构。莱纳斯·鲍林（Linus Pauling）提出，苯具有单一结构，是两个凯库勒结构式的共振杂合体。这解释了苯不同寻常的稳定性——它比凯库勒结构更稳定。与此同时，埃里希·休克尔（Erich Hückel）提供了基于分子轨道理论的另一种描述。一方面，苯环里的6个碳原子各以sp2杂化轨道分别与相邻两个碳原子的sp2杂化轨道重叠形成σ键，构成正六边形的分子骨架。另一方面，每个碳原子又有一个未杂化的2p轨道，6个2p轨道的对称轴均垂直于环平面，并从侧面相互重叠形成大π键，均匀分布于环平面的上方和下方，π轨道里的π电子云是完全平均化的，故每个碳碳键的键能一样；……