王金权， 钱国庆， 王 鑫， 徐海青，高晓燕， 陈小芳， 陈晓娟， 程晓春

(1.淮阴工学院 化学工程学院，江苏 淮安 223003； 2.江苏省盐化工新材料工程实验室、凹土资源利用实验室、特色资源开发与药用研究重点实验室，江苏 淮安 223003)

0 引 言

有机化学实验是与化学相关的各类专业必修的一门基础实验课程，是有机化学教学不可或缺的重要组成部分，为有机化学理论教学提供实验支撑。有机化学实验教学的目的是训练学生的实验操作技能，验证有机化学理论教学中所学知识，培养学生选择合理的有机合成方法和分离、鉴定手段，以及分析和解决实际问题的能力；同时也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。

在有机化学实验教学实践中，教学研究人员不断地发现问题，不断地寻找解决方案并付诸实践，并取得了一系列成绩。如强根荣等[1]研究将专题式教学法、翻转课堂教学法、参与式教学法、基于网络资源的PBL教学法等综合运用到实验教学过程中，明显提高了实验教学效果。杨振平等[2]研究了参与式教学法各个要素对有机化学实验教学效果的影响，从而激发了学生学习的积极性，将学生的学习方式由被动转为主动，显著提高了课堂教学质量。张红素等[3]介绍了四川大学化学基础实验教学中心对基础有机化学实验教学内容、教学方法和教学手段进行探索、改革与实践的经验。李厚金等[4]将有机人名反应、优秀的科研成果改编成新的实验教学项目，同时增设了新的微型实验、绿色实验、原子经济反应实验、全英实验，显著提高了有机化学实验的教学效果。蒋卫华等[5]以苯甲酸正丁酯的合成为例，将学、教、做、评四位一体的教学模式应用到有机化学实验，有效地提高了实验教学质量。文献[6-8]中从不同的角度对有机化学实验教学存在的问题进行了探讨，提出各自的见解并付诸实践，且都取得了较为显著的教学效果。

对于学生而言，有机化学实验知识的准确性和可操作性是学习的基础。若知识点不准确或不具有可操作性，则会让学生学习时产生迷茫，不能提升学生的学习兴趣和积极性。而在现有的有机化学实验教材中，有相当一部分教材的部分实验细节需要探讨，值得商榷，如沸程测量中第1滴温度与最后1滴温度的界定表述不清，重结晶实验中使用滤纸过滤实验结果误差大，以浓硫酸为催化剂制备乙酸乙酯易出现发黑现象等问题。

本文针对上述提及的3个问题进行深入探讨，并提出切实可行的解决方案，在一定程度上提升有机化学实验的教学质量。

1 沸程测量中第1滴温度的界定

1.1 沸程的定义

按照中华人民共和国标准GB/T 7534-2004《工业用挥发性有机液体沸程测定》规定，沸程的相关名词定义如下：

初馏点——在标准条件下蒸馏，第1滴冷凝液滴从冷凝管末端滴下时观察到的瞬间温度。

干点——在标准条件下蒸馏，蒸馏瓶底最后1滴液体蒸发时观察到的瞬间温度。

沸程——初馏点与干点之间的温度间隔。

标准GB/T 7534-2004中使用的蒸馏烧瓶和冷凝器示意图如图1所示。此示意图使用的蒸馏烧瓶为一体式，蒸馏支管与冷凝管间几乎是无缝对接。

图1 GB/T 7534-2004规定的蒸馏烧瓶(左)和冷凝管(右)示意图(mm)

1.2 现有教材对沸程的描述

在现有有机化学实验教材中，许多教材对蒸馏实验中的沸程介绍含糊不清。如吴美芳等[9]描述为：前馏分蒸出后，应该换上清洁的已称量的接收瓶，接收需要的馏分，并记录开始接收时的温度和接收最后1滴的温度，这个温度区间即为馏分的沸程和沸点范围，纯粹有机化合物的沸程应为1～2 ℃。郭艳玲等[10]描述为：馏分的收集。记录第1滴馏出液滴入接收瓶时的温度并接收沸点较低的前馏分。当温度升至所需沸点范围并恒定时，更换另一接收瓶收集，并记录此时的温度范围，即馏分的沸点范围。王清廉等[11]描述为：前馏分蒸完，温度趋于稳定后，蒸出的就是较纯的物质，这时应更换一个洁净干燥的接收瓶接收，记下这部分液体开始馏出时和最后1滴时温度计的读数，即是该馏分的沸程(沸点范围)。关烨第等[12]描述为：前馏分蒸完，蒸出的就是较纯的物质，应更换一个洁净干燥的接收瓶接收，当温度稳定后记下这部分液体开始馏出时和最后1滴时的温度计的读数，即是该馏分的沸程。高占先等[13]描述为：应当在实验记录本上记录下第1滴馏出液滴滴入接受器时的温度。唐玉海等[14]描述为：记下蒸馏出第1滴液体时的温度和液体快蒸完时(2～3 mL)的温度，两次记录的温度范围称为待测液体的沸程。通过对现有文献调研发现，仅有雷亚春等[15]关注了冷却水对沸程变化的影响。

大部分教材在介绍蒸馏实验装置时，使用图2(a)的示意图进行介绍，该示意图整体装置及各部分装置搭配都是正确的。但是，在实际实验操作中，经常使用的部分蒸馏仪器见图2(b)。图中的圈2部分与图2(a)的圈1部分相对应，而图2(b)中的圈2部分对应图2(c)中的放大图。由图2(c)中可以看到，蒸馏头支管口(圈3所示部分)与冷凝管的直管部分并不是无缝对接，而是有一定的距离d。另外，冷凝管接口部的直径比冷凝管的直管部分的直径大，导致接口部分与直管部分连接有一定的缓冲角度，见图2(c)中圈4。

(a) 蒸馏实验装置示意图

(b) 蒸馏装置实物图

1.3 实验实际沸程的校正

在气温较低的冬天做蒸馏实验时，如果不使用保温装置将整个蒸馏头和冷凝管接口部位包裹住，第1滴冷凝液滴往往会从蒸馏头支管口滴下，并在图2(c)圈4区域积聚，直到液面高于冷凝管的直管部分，才会向冷凝管的下端流淌。若以冷凝管末端第1滴冷凝液滴滴下时的温度为初馏点，则沸程变小。而在气温较高的夏天做蒸馏实验，第1滴冷凝液滴往往会从冷凝管末端滴下，此时测量的沸程则为正常值。

因而，在普通的蒸馏实验操作中，冬天沸程以蒸馏头支管口滴下第1滴的瞬间温度更为准确，夏天则以冷凝管末端滴下第1滴的瞬间温度为准。

2 重结晶实验中使用滤纸过滤实验结果误差大

在重结晶实验中，将粗产品溶于热溶剂后，需要过滤掉不溶的杂质。唐玉海等[16]曾介绍，通过热过滤装置如热水漏斗除去不溶物质。这一装置对于本科生而言，操作较为繁琐。若用普通漏斗进行过滤(见图3(a))，液体滴下速度慢，在室温较低的冬天，因过滤时间较长，导致溶质极易析出，从而封堵住滤纸孔道，进而使液体滴下速度更慢，最终使实验的结果误差很大。

其实，在教学中，可用脱脂棉替代滤纸，将脱脂棉轻轻封堵住漏斗锥形杯底(见图3(b))，然后进行过滤，则液体可快速流下，杂质可以全部被过滤掉。

(a) 滤纸漏斗

3 以浓硫酸为催化剂制备乙酸乙酯易出现发黑现象

在以浓硫酸为催化剂的乙酸乙酯制备中，加热反应初始，反应液易出现发黑现象。其实，产生发黑的原因是：浓硫酸作为催化剂加入到反应试剂中，如不能混合均匀，则会使反应试剂局部过热，此时进行快速加热，则会导致有机试剂被浓硫酸碳化，从而发黑。

解决发黑现象可以采取以下方法：将浓硫酸与反应物充分搅拌或摇晃均匀，并让其自然冷却到常温，或用自来水对烧瓶进行冲淋冷却到常温，然后再进行缓慢加热反应即可。

4 部分产品制备分馏装置中刺形分馏柱不宜太长

在部分产品如乙酰苯胺、环己烯等制备中，分馏装置中的刺形分馏柱不宜太长，若太长(如30 cm)，天气温度较低时，蒸汽只会被空气冷凝回流，很难分馏出来。经实验验证，建议刺形分馏柱的长度在20～25 cm为宜。

5 结 语

有机化学实验是门教学相长的课程，在教学过程中，教师要能够不断地对教学内容进行大胆探讨和创新，才能让学生学到真知、新知。在教学过程中，教师还要能对教学内容进行针对性地实验性改革，才能让学生灵活地掌握实验技巧。