杨序丽，陈娅芳，於 祥

(贵阳中医学院 药学院，贵州 贵阳 550025)

喹啉(quinoline)，又称苯并吡啶，属于杂环类的芳香化合物，分子式为C9H7N，其结构特点是含有一个苯环和一个吡啶环。1834年，Runge等人首次从煤焦油中分离出喹啉，现在可以通过许多不同类型的化学反应合成，如Skraup反应、Knorr反应、Combes反应、Friedlander反应以及Gould-Jacobs 反应[1]。喹啉衍生物是具有喹啉骨架的一类杂环化合物，主要通过在喹啉母体上引入不同的基团或合成带有喹啉结构的方法合成。

杂环类化合物因其具有低毒、高效、对环境友好结构变化多样等特点，逐渐成为新农药研究的主流，而喹啉类化合物是一类重要的含氮杂环，其为新型高效低毒的农药的研究提供了新的途径[2]。现在，市面上已经有多个含有喹啉骨架的农药产品出现，这些化合物已应用于农业多个领域。

1 喹啉类化合物在农药方面的研究现状

1.1 杀虫剂

1994年，道化学公司研制的新型喹啉类农药化合物1具有很好的广谱杀虫活性，在浓度低于50 mg/L的情况下，该化合物对二点叶蝉、烟草夜蛾幼虫、根结线虫、甜菜夜蛾的防治效果为100%[3]。由Hoechst Akti公司研制开发的喹啉化合物2对蚜虫具有强有力的防治效果，该化合物配制成15 mg/L浓度喷洒，2天后的防治效果高达100%[4]。2007年，日本Meiji Seika公司研究开发出了具有较好杀虫活性的喹啉类化合物3，田间试验显示该化合物在浓度不超过500 mg/L的情况下能对桃蚜、朱砂叶螨、灰飞虱、烟粉虱、瓜蓟马的预防效果达到80%以上；在低于200 mg/L的浓度条件下预防小菜蛾、斜纹夜蛾的效果也高达80%以上[5]。化合物1～3的结构式如图1所示。

图1 作为杀虫剂的喹啉类化合物 Fig.1 Quinoline derivatives as pesticides

1.2 杀菌剂

如图2所示，1992年，日本三井化学株式会社研究开发出了具有4-羟基喹啉骨架的化合物4，该化合物具有高效的杀菌活性，在25 mg/L的浓度情况下对大麦白粉病病菌、黄瓜白粉病病菌都有100%的防治效果[6]。日本Meiji Seika公司研究报道了具有杀菌活性的化合物5和6，这两种化合物的结构特点是喹啉骨架的2、3位主要是烷基，4位是酯基，且6位是醚结构，大田试验结果表明化合物5对小麦叶锈病病菌、大麦白粉病病菌和黄瓜白粉病病菌在100 mg/L的浓度下的抑制效果达到80%，化合物6对炭疽病病菌和稻瘟病病菌的防治效果也在80%以上[7]。2004年，先正达公司研发报道了以6-羟基喹啉为骨架的系列化合物7-9，该系列化合物都表现出明显的杀菌活性，其中，化合物9在浓度为200 mg/L的情况下对葡萄霜霉病和番茄晚疫病的防治效果超出60%[8]。已经商品化的化合物10和由拜耳公司研发的化合物11的结构特点是具有8-羟基喹啉结构，化合物10对麦类叶斑病和白粉病有良好的防治效果，而11可防治防治黑曲霉和球毛壳霉等病害，且在给药浓度为100 mg/L的条件下能100%防治苹果黑星病[9]。

图2 作为杀菌剂的喹啉类化合物 Fig.2 Quinoline derivatives as fungicides

1.3 除草剂

图3 作为除草剂的喹啉类化合物 Fig.3 Quinoline derivatives as herbicides

化合物12～14(如图3所示)是一类具有喹啉酮类的杂环化合物，具有高效的除草效果[10]。12主要用来防除水红花子、稗草、夏麦和黎等杂草；13对绒毛叶、猪殃殃、灰菜、狗尾草、牛花、龙葵等杂草有很好防除性能。田间试验显示，13在剂量是0.125～0.25 kg/hm2的情况下苗前施药，对龙葵和狗尾草的防除效果高达80%以上。化合物14由先正达公司研究报道，在0.25 kg/hm2剂量条件下苗后施药，防除稗草和反枝苋的效果达到70%多，对狗尾巴草防除效果在80%以上。此外，具有二氯喹啉酸或喹草酸的化合物15～17也是很高效的除草剂，对决明子、龙葵和猪殃殃等杂草的除草性能很好[11-13]。

2 总结

喹啉类化合物因其具有多种生物活性的杂环化合物，是新型农药研究的重要方向之一，这类化合物已经有部分化合物被开发成上市农药。随着市场的需求，必定越来越多的喹啉类农药被设计和合成出来，该类化合物必将有很好的应用前景。