张洋子 朱龙佼 邵向丽 许文涛，2

（1. 中国农业大学食品科学与营养工程学院，北京 100083；2. 农业农村部农业转基因生物安全评价（食用）重点实验室，北京 100083）

点击化学（Click chemistry）又译为链接化学，自2001年由化学家Sharpless，Kolb及Finn首次提出以来受到越来越多的关注，其目的是开发一系列强大，高度可靠，具有选择性和模块化，并通过碳-杂原子键（C-X-C）的连接能够快速合成有用的新化合物和组合化学库的反应［1-2］。点击反应的特点主要包括反应的起始原料和试剂易获取；反应条件简单温和，对氧、水不敏感；只产生无害副产物（或者可以通过非色谱方法去除）等。此外，点击反应的实现需要依靠高热力学驱动力（＞20 kcal/mol），这也是用于识别点击反应的一大特征［1］。目前点击化学几乎渗透进现代化学、生物学的各个方面，其应用范围从生物标记、物质表面功能化、生物分子的固定到药物化学、材料科学、高分子科学等，促进了多领域交叉学科的快速发展。

点击反应的分类方式有多种，按照加成反应的类型大致可分为四类，包括环加成反应，如1，3-偶极-环加成反应（CuAAC）和狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应；亲核开环反应，如环氧化物、氮丙啶和环状硫酸酯等发生的反应；非醇醛的羰基化反应，如肟醚，腙和芳香族杂环的形成；碳-碳多重键加成反应，如环氧化反应和二羟基化反应，以及叠氮-膦的偶合反应，如施陶丁格连接［3］。此外，点击反应还可以简单分为金属催化的点击反应，如CuAAC等，以及无金属催化的点击反应，如施陶丁格连接和环张力促进的叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC）等。……