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铑催化无水茚三酮和炔烃脱羰环加成C-C键活化反应的研究

2018-12-13于晓波庄德吉陈佳特

吉林化工学院学报 2018年11期

于晓波,庄德吉,陈佳特

(吉林化工学院 材料科学与工程学院,吉林 吉林 132022)

有机化学领域一直在追求应用简单易得的原料快速制备复杂分子结构的有机化合物.过渡金属催化C-C键活化能实现高效的化学反应,可以快速得到预期的有机分子[1-3].同时,近年来,过渡金属催化的脱羰环加成反应也是提供构建复杂有机分子结构的有效方法,特别是对于难以通过传统方法获得的稠环结构分子[4-7].通过活化C-O键,C-S键,和C-N键来实现脱羰环加成形成稠环分子.通过张力环酮分子的C-C键活化,也可以实现脱羰环加成反应.对于非张力环的底物,使用官能团将金属引导至特定的C-C键是C-C键活化脱羰环加成的有效方法[8,9].但这些反应主要限于高张力环酮以及具有导向基团的酮[5,8,9].如果没有导向基团的作用,不能实现非张力环酮的脱羰环加成反应.为了扩大脱羰环加成反应的范围,非常需要有效实现非张力环酮C-C键活化的方法.

茚三酮是苯并五元环结构,具有三个共轭羰基,是市售的廉价试剂.茚三酮分子结构的C-C键可能是用于过渡金属氧化加成潜在的反应位点.一旦金属成功地添加到C-C键,随后的脱羰作用将产生更稳定的金属环状中间体.该中间体可以通过环加成与炔烃进一步反应,得到茚酮产物.这将是一个非常有吸引力的反应方法,这些产物是有机合成,药物,和生物制剂中的重要化学品.

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

Bruker AV 400MHz核磁共振仪;Nicolet Magna 550 FT-IR红外光谱仪;Vario MICRO cube元素分析……

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