摘 要： 在高中有机化学教学中，同分异构现象是常见的概念之一，在高中化学教材中同分异构体只是以概念的形式提到了，而有机化合物同分异构体种类的确定是高中有机化学重要的考点之一，因此，该考点变得尤为重要，也是我们学好有机化学的突破口之一。

关键词： 同分异构现象；高考；同分异构体

在高考化学试题中，同分异构的判断和书写是高考命题的热点之一。通过对近几年高考真题中出现的有关同分异构体试题的分析，让考生更加轻松、快捷地解决同分异构体的相关问题。

一、 高中化学教材中同分异构体的分类

同分异构体是具有相同的分子式，而有不同的结构，造成有机化合物结构上的差异。由于空间原子排列组合的方式不同，所以导致组成有机物的种类繁多。同时，不同结构的有机物有不同的化学性质，但同分异构体分子相互之间也有很多相似性。在高中有机化学教材中主要提到以下4种同分异构现象，它们分别是：

1. 碳链异构，是指碳原子之间的连接方式不同，形成链状或环状结构而造成的异构现象，如正戊烷

（CH3—CH2—CH2—CH2—CH3）和异戊烷

（ CH CH3CH3CH2 CH3 ）。

2. 位置异构，是指由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如1 丁炔

（CH≡CCH2CH3）和2 丁炔（CH3C≡CCH3）。

3. 官能团类别异构，是指由于原子之间以不同的方式连接，产生不同官能团的现象。常见的有单烯烃与环烷烃，芳香醇与酚，醚与饱和一元醇，饱和羧酸与酯，二烯烃与单炔烃等等。

4. 顺反异构，是由于碳碳双键不能自由旋转引起的异构。如顺 2 丁烯（

C CH3HC CH3H ）与反 2 丁烯

（ C CH3HC HCH3 ）。

在全国卷高考真题中，前3种同分异构现象的内容频繁考查，第4种同分异构现象考查次数相对较少。

二、 高考真题赏析

以全国Ⅱ卷近两年高考真题为例，做以下分析。

例1（2017年全国Ⅱ卷第36题第6问）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为

、。

题意剖析： 本题很直观地考查了同分异构体的考点。首先，分析题中所给物质D的结构为：

HOCH2OH 。 而L分子与D是同分异构体，且要满足与FeCl3溶液发生显色反应，则L分子中含有苯酚结构，又因为1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，则L分子中含有2mol酚羟基，由此不难得出其分子结构为一个甲基与两个酚羟基。苯环上有三个支链，其中两个支链结构相同，符合题意的结构有6种。要写出核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式，一般是考查对称的结构，其结构为

HOCH3OH 或

HOCH3OH 。本题侧重考查了学生的分析能力，注重把握有机物的结构、性质以及转化的特点。

例2（2016年全国Ⅱ卷第38题第6问）化合物G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能与银氨溶液发生反应的结构共有种。（不考虑顺反结构，已知G的推断结构为：CH2 C（CN）COOCH3）。

题意剖析：本题同样考查了有机物同分异构体种类的判断。首先，要求考生从题目流程中准确地推出物质G的结构为CH2 C（CN）COOCH3。G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸某酯，会产生三种结构，分别是：HCOOCH2CH CH2、HCOOCH CHCH3、HCOOC（CH3） CH2，然后将氰基（—CN）接到酯基右端碳链上，共有8种结构。

通过对近几年全国卷高考真题的分析，同分异构体知识点的考查保持了一贯的稳定性，属于高考有机化学必考内容之一，都是考查符合条件的同分异构体的个数。同分异构体考查考生利用题目的已知信息，推断出题中所有未知物的结构，再按要求针对性地分析题目所给同分异构体的限制条件，将符合题意的结构逐一罗列出来，最后确定同分异构体的种类。

同分异构体的考点保持一贯的稳定性，是因为该考点能够全面考查学生的分析问题能力和组织信息的能力。尤其是要求考生在高度紧张而短暂的时间内对同分异构体具有敏锐的判断力以及准确写出所有满足的结构。因此，在高三复习备考时，教师应加强同分异构体的教学，建议备考复习时着力做好以下几个方面，从而使学生轻松掌握该考点。

1. 掌握同分异构体书写的思路

优先考虑碳链异构，其次考虑官能团位置异构，再寻找官能团类别异构，最后考虑顺反异构。

2. 浅谈几种解题方法

（1）等效氢法。该法是判断同分异构体数目中最基本的一种方法，它可以很容易地判断出有机物一元取代产物的种类。有机物中有多少种等效氢，相应的其一元取代产物就有多少种。我们要明白，连在同一个碳原子上的所有氢原子是等效的；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；有机物分子中處于对称位置上的所有氢原子是等效的。

（2）减碳法。首先，写出直链结构，其次，从直链上减少一个碳原子做甲基，从2号碳开始放，直到产生重复为止。然后，从直链上减少两个碳原子做乙基，从3号碳开始放；或两个碳原子同时放在2号碳上；或两个碳原子分别放在2，3号碳原子上，直到产生重复为止。比如，C5H10O2的羧酸类物质，由于羧基要占用一个碳原子，主链上减少一个碳原子，而且羧基只能连接在末端。由此，该羧酸的同分异构体可以看成是四个碳原子的一取代产物，共有4种。

3. 引导学生做好同分异构体知识总结。如概念辨析、常见类型、书写规律等，要求学生熟练掌握四个碳原子与五个碳原子有机化合物的同分异构体（如丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，戊烷有正戊烷，异戊烷和新戊烷三种同分异构体，四个碳原子的饱和一元酯有4种，五个碳原子的饱和一元酯有9种，苯环有两个非甲基的支链有3种同分异构体，苯环有三个支链其中两个支链相同，则有6种同分异构体，苯环有三个不同的支链，则有10种同分异构体等等），使之真正成为学生自己具备的知识，从而在考场中能够迅速完成这道题目，为答题节省时间。

参考文献：

[1]胡新国.析三年高考真题观同分异构体的考查[J].新课程（教育学术），2011（11）：247.

[2]秦宗余.稳定的高考热点——同分异构体[J].数理化学习（高中版），2009（24）.

[3]查中国，陈钊.同分异构体教学浅析[J].江西教育，2011（9）：35.

作者简介： 马华逸，青海省海东市，青海省海东市乐都区第一中学。