万历十七年，34岁的董其昌终于考中进士，供职于翰林院，继续学习以提高自己的书画技艺。此时的董其昌还算是個谦恭之人。

后来，他一度担任皇长子朱常洛的讲官，但因为朝中复杂的人事关系，不久，他便告病回到松江。京官和书画家的双重身份，使他的社会地位迥异往昔，家乡的大财主、士大夫和地方官吏，便联袂登门拜访，不断前来巴结讨好。这时，董其昌给人的感觉就跟以前大大不同了。

许多附庸风雅的官僚豪绅和腰缠万贯的商人纷至沓来，请他写字、作画、鉴赏文物，润笔贽礼相当可观。社会地位的提高和财富的空前增加，使得董其昌完全变了，从一个毫不起眼的普通人，迅速演变成名扬江南的艺术家兼官僚大地主，到后来则成了拥有良田万顷、游船百艘、华屋数百间的松江地区势压一方的恶霸。

董其昌，一个书画艺术和文物鉴赏方面都有着较高造诣的文人，堕落成一个为非作歹的恶霸，成为了书画史上有名的恶棍。想想他的人生，不得不让人倒吸一口凉气。