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铜盐催化氧气氧化多组分串联反应合成多取代喹啉衍生物

2018-09-05,,,

许昌学院学报 2018年8期
关键词:催化剂

,,,

(许昌学院 化学化工学院,河南 许昌461000)

氮杂环普遍存在于有机分子中,常见于活性天然产物和药物分子中.其中,2-羧基喹啉因具有独特的药理活性而得到广泛关注,因此发展其新的合成方法是有机化学研究的重要内容之一[1-4].众所周知,自1959年Ugi等人报道四组分反应合成寡肽类物质以来,多组分反应因其良好的原子经济性和环境友好性等特征而成为有机合成的研究热点之一[5].经过多年发展,多组分反应在构建氮杂环方面取得了一些重大进展,如构建二氢吡啶结构的Hantzsch反应,构建咪唑环的Radziszewski反应以及构建二氢嘧啶酮的Biginelli反应[6-7].然而关于多组分反应合成喹啉结构的研究还鲜有报道.现本文以一种在三氟甲基磺酸铜催化下,以氧气为氧化剂,取代苯胺、乙醛酸乙酯、简单烯烃三者之间发生串联的Povarov-芳构化反应构建取代喹啉的研究[8].该方法具有操作简便、官能团兼容性好、绿色环保等优点.

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

循环水式多用真空泵,SHB-III型,郑州长城科工贸有限公司;旋转蒸发器,RE52-99型,上海亚荣生化仪器厂;紫外灯,WFH-204B型,杭州齐威仪器有限公司;旋片式真空泵,2XZ型,郑州长城科工贸有限公司;电热鼓风干燥箱,101-0型,上海一恒;磁力搅拌器,C-MAG HS7型,德国IKA;分析电子天平,AUY220型,日本岛津;核磁共振波谱仪,Advance 400MHz型,Bruker.

取代苯胺、乙醛酸乙酯、取代苯乙烯均为AR,安耐吉试剂;三氟甲基磺酸铜、N-羟基丁二酰亚胺均为AR,北京伊诺凯试剂有限公司;高纯氧气,99.99%,许昌电厂制氧厂;无水硫酸镁、无水……

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