唑烷类安全剂的三维定量构效关系研究

2018-08-01赵青山赵李霞

植物保护 2018年4期

赵青山, 付颖, 赵李霞, 齐勋, 叶非*

(1. 东北农业大学实验室管理处, 哈尔滨 150030; 2. 东北农业大学理学院, 哈尔滨 150030)

噁唑烷类化合物是一类新型除草剂安全剂,是氯代乙酰替苯胺类和硫代氨基甲酸酯类除草剂的良好解毒剂[1-4]。国外从 20 世纪 70 年代就已经开始研究其合成及应用,并且相继开发了许多不同的品种(如:AD-67,R-28725,R-29148)。为了寻找具有较高保护活性的二氯乙酰基噁唑烷类物质,探讨噁唑环上引入不同的取代基对其保护活性的影响,本研究采用三维定量构效关系(3D-QSAR)[5-7]中常用的比较分子力场(CoMFA) 方法[8]和比较分子相似性指数分析(CoMSIA)方法[9-10]建立模型,针对 25个噁唑烷类化合物进行研究,根据三维等势图分析,全面直观了解噁唑烷类化合物结构的除草剂安全剂活性,为设计更加有效的除草剂安全剂提供新的思路。

1 材料与方法

1.1 数据来源

本文研究所用的25个噁唑烷类化合物(见表1)均由本课题组合成,化合物都采用硅胶柱层析法纯化,并经过核磁共振氢谱(1H NMR)分析、核磁共振碳谱(13C NMR)分析和元素分析确认结构。生物活性以玉米根部GST恢复率为30%所需药剂的摩尔浓度Rc30的负对数,即pRc30进行表示,得到活性数据。根据随机和均匀分布的原则,并且考虑化合物结构上的差异,以20个化合物作为训练集,用以构建模型;以5个化合物作为测试集(表1中用*表示),用以检测模型的可靠性和预测能力。

表1化合物的结构与活性实测值1)

Table1Structureandexperimentalactivitiesofoxazolidines

No.R1R2R3R4R5R6pRc301C2H5C2H5HHHH11.892CH3CH2CH2CH3HHHH11.573CH3CH2CH(CH3)2HHHH11.764(CH2)4HHHH10.965CH3CH2CH2C6H5HHHH11.456CH3CH3CH3HHH11.777(CH2)4CH3HHH11.228(CH2)5CH3CH3CH3CH312.069HCH2CH2CH3HHHC2H510.6710(CH2)5HHHC2H511.1511HHC2H5HHH11.5412C6H5HC2H5HHH11.3213CH3C2H5C2H5HHH11.5714(CH2)4C2H5HHH11.7215CH3CH2CH2C6H5C2H5HHH12.1616(CH2)4HHCH3CH310.5117(CH2)5HHCH3CH310.9318(CH2)5CH2CH2CH3HHH11.5619(CH2)5CH2CH2CH3HCH3H11.3320(CH2)5HHHH11.6821*CH3C6H5HHHH11.6722*CH3C6H4OCH3HHHH12.0523*CH3C6H5CH3HHH11.3624*CH3CH3HHHH11.7525*CH3CH3C6H5HHH11.77

1) “*”测试集。下同。

“*”test set.The same below.