马传国，王英丹

（河南工业大学 粮油食品学院，河南 郑州 450001）

玉米赤霉烯酮污染状况及毒性的研究进展

马传国，王英丹

（河南工业大学 粮油食品学院，河南 郑州 450001）

玉米赤霉烯酮是由多种镰刀菌产生并且广泛存在于玉米、小麦、黑麦、燕麦等谷物及其制品中的真菌毒素。玉米赤霉烯酮具有类雌激素作用，动物或者人体摄入玉米赤霉烯酮会对机体造成多种毒害作用。文中就近几年玉米赤霉烯酮国内外污染现状及其毒性研究进展作了详细的综述。

玉米赤霉烯酮；污染状况；毒性

0 引言

玉米赤霉烯酮（Zearalenone,ZEN）又称为F-2毒素，主要是由禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、木贼镰刀菌、雪腐镰刀菌等菌种产生的有毒代谢产物，主要存在于易受到真菌污染的玉米、小麦、高粱、大米等谷物中。ZEN的分子式为 C18H22O5，熔点为161～163℃，极性较弱，几乎不溶于水、四氯化碳等溶剂，但溶于碱性水溶液，且其溶解度在正己烷、苯、乙腈、二氯甲烷、甲醇、乙醇和丙酮中依次增加[1]。ZEN在哺乳动物中C8位上的酮基易被还原，生成α-玉米赤霉烯醇（α-zearalenol）和β-玉米赤霉烯醇（β-zearalenol），它们都有与雌激素相似的结构，因此也具有雌激素活性，研究表明，α-玉米赤霉烯醇的雌激素活性是ZEN的3倍，而β-玉米赤霉烯醇的雌激素活性与ZEN相似。由于ZEN主要存在于霉变的粮食作物中，而且其在粮食的贮藏、加工以及烹调期间很稳定，不易受到外界环境变化和高温的影响[2]，所以使用含有或者接触被霉菌污染的原料制作的食物、饲料和食用植物油以及家禽中都不可避免地含有ZEN[3-5]，而这些物质中的ZEN可通过饮食迁移至人体，Warth等[6]研究显示连续4 d食用被ZEN污染的食物，就可在其尿液中监测到含有0.167 μg/kg b.w.的ZEN。研究表明，接触或者摄入ZEN对人类以及动物的生殖发育、细胞增殖和器官功能等方面有极大的危害。因此，作者对近几年来国内外ZEN污染状况进行总结，简要总结近几年ZEN的毒性研究进展及其对动物和人体的危害。

1 近期国内外玉米赤霉烯酮的污染状况

随着全球气候的加速转变以及环境污染的加重，粮食作物等受到真菌污染的几率越来越大，由于污染而失去食用价值和营养价值的农作物比例越来越大，其中霉菌污染粮食作物已经成为全球性的问题。

1.1 国内ZEN的污染现状

近年来，全国各地区谷物及其加工制品检测的ZEN含量均有超标现象。裴娅晓等[7]对市场销售的8个玉米油样品的ZEN含量进行测定，发现ZEN的检出率为75%，平均含量为422 μg/kg，超过欧盟植物油ZEN 400 μg/kg的限量，而且根据我国2012年中国居民能量营养素摄入状况调查[8]表明，我国居民每人每日脂肪摄入量为79.9 g，按照目前玉米油中ZEN的平均含量422 μg/kg计算，每人每日摄入ZEN的含量为33.72 μg，以从事轻体力劳动者的标准人体质量60 kg计算，人体每千克体质量每日摄入ZEN的含量为0.56 μg/kg,远高于欧洲食品安全局2011年规定的每人每日可耐受ZEN的最大用量0.25 μg/kg，因此植物油中的ZEN污染极为严重。程传民等[9]对2013年我国27个省（市）抽取的玉米、玉米副产物、小麦、小麦副产物、饼粕样品共2 423个样品进行ZEN检测，结果表明，这些饲料原料的超标率分别为2.89%、40.4%、0.5%、1.2%和0%,其中玉米副产物ZEN超标严重且平均含量达到 678.8 μg/kg。Liu等[10]对 2012—2014年华中地区农场中的177个饲料样品进行ZEN含量检测，样品中ZEN的检出率在82.9%～ 100.0%之间，超标率为17.5%。戎晓平等[11]采用免疫亲和柱净化、高效液相色谱法检测2014年和2015年179份包括玉米、麸皮、青贮饲料、配合饲料等饲料原料的ZEN含量，其方法检出限为1 μg/kg，ZEN的回收率为83.29%～87.55%，测得样品ZEN检出率在90%以上，玉米样品的ZEN含量和超标率最高，最高含量为3 387.00 μg/kg，超标率为23.21%。甄阳光等[9,12-13]对我国不同地理区域共上千个谷物原料以及饲料样品进行ZEN检测，结果显示我国多数地区均受到ZEN的污染，且不同地理环境条件地区的ZEN含量差别明显，全国7个地理区域中，华北地区和华中地区的玉米受到ZEN污染的程度最深，东北地区小麦受到ZEN污染的程度最深，这可能是由于华北和华中这两个地区的温度和湿度在玉米种植和收获时期适宜某些产毒镰刀菌生长和产毒，而东北地区的温度和湿度在小麦种植和收获时期适宜某些产毒镰刀菌生长和产毒；而其他地区因为其温度偏高或偏低，或者湿度条件不适宜产毒镰刀菌生长和产毒，所以这些地区的ZEN含量相对较低，超标率也相对较小[13]。

1.2 国外ZEN的污染现状

国外谷类作物和谷类制品也不同程度地受到ZEN的污染，对近6年国外多个国家ZEN污染及检测状况汇总，见表1—表3。从表中可以看出，大多数地区的谷物样品中都不可避免地含有ZEN，同一种谷物在不同的地区的检出率和污染状况不同，同一地区不同谷物样品的污染程度不同，同一地区同种样品在不同年份的污染状况也不相同。分析其原因可能是因为不同地区的温度和湿度，以及气候变化条件不同，导致霉菌的生长和产毒状况不同，研究表明，低温和中温交替时利于ZEN的产生，最适产毒温度为27℃[14]。

根据EC 1126—2007，欧盟规定的某些食品中ZEN最大限量如表4所示。以表4中ZEN的数据为限量指标，则除了面粉样品的ZEN平均含量均未超标以外，谷物样品中包括伊朗的大麦和玉米、罗马尼亚的小麦以及越南部分地区的玉米样品在内的多个样品ZEN的平均含量均超标，且葡萄牙玉米制作的面包的ZEN平均含量超标近8倍。

表2 部分国家和地区小麦粉样品ZEN的污染状况Table 2 The ZEN pollution status of wheat flour in some countries and regions abroad

表3 国外部分国家和地区不同谷物制品ZEN的污染状况Table 3 The ZEN pollution status of different grain productions in some countries and regions abroad

表4 欧盟规定的某些食物中ZEN最大限量Table 4 The maximum limit of ZEN in some food regulated by the EU

2 玉米赤霉烯酮的毒性

ZEN及其衍生物在结构上与内源性雌激素相似，所以它们可以与雌激素受体进行特异性结合，从而诱发一系列的生殖毒性和致畸作用，此外ZEN在体内还具有氧化毒性，引起脂质过氧化，抑制DNA和某些mRNA的合成,从而对肝脏和肾脏造成损伤。

2.1 ZEN对动物的影响

粮食作物及其加工后的副产物经常用于生产动物饲料，早在20世纪90年代，就有研究表明每日摄入饲料中ZEN的含量达到1 mg/kg时，就会对母猪的子宫和卵巢产生不良影响。近年来，由于食用被ZEN污染的饲料导致动物产生病状的事件屡见不鲜。有研究表明，动物的胃肠道能快速吸收大量ZEN，其中母猪胃肠道吸收ZEN占总含量的80%～85%[30]，之后ZEN被分散到肝脏、肾脏、脂肪组织和雌激素受体组织（比如子宫、睾丸和卵泡）中[31]，并主要通过以下两种途径转化，一种是ZEN在3α-和3β-羟基化类固醇脱氢酶催化作用下生成α-ZOL和β-ZOL；另一种是二磷酸尿苷葡萄糖苷转移酶和磺基转移酶与ZEN结合，转化为葡萄糖醛酸和硫酸盐的代谢物。最后成对的非结合形式的ZEN及其还原代谢物主要经由尿液排出，且主要代谢产物会随着物种和生长阶段的变化而变化[32-34]，例如，猪的 ZEN的代谢产物主要是α-ZOL或者它的母体化合物与葡糖苷酸的结合物，而ZEN在鼠中的主要代谢产物主要是游离化合物或者它与葡糖苷酸的结合物[35]。

国内外对于ZEN诱发动物细胞毒性、组织结构损伤、器官发育毒性以及免疫毒性等做了许多研究。Dai等[36-39]分别对不同生长期的母猪，包括断奶猪仔、生长发育中的猪、性不成熟的猪、性成熟母猪的不同组织对ZEN的反应进行研究，结果表明，对于断奶猪仔，ZEN会影响其卵巢中生长素和增殖细胞核抗原基因的表达，从而造成后期的生殖功能失常[36]；对于生长发育时期的猪，ZEN会降低其色氨酸的表观回肠消化率[37]；对于性不成熟小母猪，ZEN会刺激其子宫组织细胞增殖，导致雌激素含量过高[38]；对于性成熟的母猪，ZEN会引起其多种生殖功能丧失[39]。Ren等[40]测定ZEN和呕吐毒素（DON）对小鼠大脑的影响，研究发现添加ZEN会使凋亡细胞百分比增加，且ZEN和DON对凋亡细胞有协同影响；Abdel-Wahhab等[41]发现摄入ZEN对小鼠的肝功能参数、油脂过氧化程度以及DNA损伤会增加，而且肝中的谷胱甘肽过氧化物酶的mRNA基因也会发生组织学改变，其中肝脏的氧化损伤被认为是ZEN和它的衍生物使丙二醛升高，抗氧化物水平降低的结果；梁梓森等[42-44]研究表明ZEN对小鼠的免疫器官、肝脏、生殖系统等也存在毒性作用。Stopa等[45-46]分别研究ZEN及其衍生物会造成母狗的子宫黏膜细胞凋亡和增殖值增加，而且对马的外周血单核细胞也会产生不良影响。

2.2 ZEN对人的影响

ZEN主要通过被污染的肉、牛奶、植物油、粮食制品等进入人体，对人体的生殖系统功能、免疫系统等产生不良影响。Bouaziz等[47]研究人体肝癌细胞中ZEN诱导肝细胞的凋亡路径发现，ZEN会触发从属于人体抑癌基因p53的凋亡路径，活性氧可能是在ZEN存在的情况下凋亡细胞坏死的原因，ZEN诱导引起DNA损伤，从而引起活性氧产促进线粒体的透化作用，导致线粒体跨膜电位降低，基质渗透性膨胀，进而引起CytC膜间蛋白的释放，引发凋亡过程。Vlata等[48]研究ZEN对人体外周血单核细胞的体外细胞病理效应，并用流式细胞术检查细胞凋亡、细胞坏死和细胞活力，研究发现当ZEN浓度达到30 μg/mL时，外周血单核细胞出现明显的坏死效果。并且研究发现，当存在ZEN时，外周血单核细胞内Ca2+的流入会造成细胞毒性，并且触发凋亡或者细胞坏死。Bouaziz等[47-49]研究ZEN对精子功能的影响，发现ZEN通过影响黄体酮、雌二醇和钙等多个信号通路对精子的能动性和功能产生不良作用，继而影响人体的生殖器官发育和生殖功能。

2.3 体内抑制ZEN毒性的相关研究

由于ZEN能对肝脏等组织器官造成氧化损伤，所以减少ZEN对机体造成的氧化损伤能够减缓和削弱ZEN对机体的毒性作用。目前已经报道几种抗氧化成分能够缓解ZEN对肝脏等器官引起的氧化损伤。韩建鑫等[50]将具有抗氧化损伤、清除体内损伤自由基、提高抗氧化酶活性的功能的原花青素与ZEN同时饲喂小鼠，谷草转氨酶与谷丙转氨酶、丙二醛、超氧化物歧化酶、尿酸与尿素氮的含量等评价机体氧化损伤，抗氧化能力、肾脏功能的指标表明原花青素能够降低谷草转氨酶与谷丙转氨酶、丙二醇和尿酸与尿素氮的含量，增加超氧化物歧化酶的含量，缓解ZEN对小鼠肝脏、肾脏的损伤。Gray等[49-51]研究表明番茄红素能防护雄性老鼠免受ZEN诱导的严重的氧化、内分泌、炎症和生殖损害。与番茄红素相似，维生素E由于具有抗氧化作用，可阻止由ZEN诱导的氧化应激造成的DNA断裂、细胞凋亡、细胞周期停滞[52]。Abdelwahhab等[41，53]研究姜黄色素纳米颗粒对ZEN引发的小鼠肝毒素具有明显的改善作用，原因可能是由于姜黄色素纳米颗粒比以其他形式存在的姜黄色素更易溶解且更稳定，而且姜黄色素纳米颗粒与ZEN有相似的类雌激素活性，可与ZEN发生竞争抑制。Rui等[54]用含有改良纳米埃洛石和ZEN的饲料喂养怀孕后的母猪，发现在母猪怀孕35～70 d之间改良的纳米埃洛石可以减少ZEN对母猪平均日增质量和平均日采食量的影响以及对猪仔生长和肌肉纤维发育的不良影响。

3 讨论

ZEN广泛地存在于世界各地，温度和湿度等环境条件的变化，影响霉菌的生长和产毒程度，造成各地区不同年份ZEN含量的差异，对比世界多数地区粮食作物及其加工制品的ZEN含量可知，我国受ZEN污染的状况不容乐观，我国粮食作物种植和收购加工的规模化程度不高，农民和企业在作物或者生产物料贮藏保存期间的霉菌防范意识不高，不仅样品的ZEN检出率高于国外多个国家地区，而且ZEN的平均含量也远超相关标准限量，因此，我国需要大力研究和宣传粮食作物及其副产物在生产和贮藏过程中的防霉措施，从源头上降低其ZEN含量。

ZEN可以通过粮食作物、饲料、肉制品、植物油、牛奶等形式进入动物和人体，对动物和人体的生殖机能、免疫体系、肝脏组织等造成损伤，影响机体内的细胞凋亡和增殖、油脂过氧化程度、DNA断裂等多个反应过程，因此，有必要建立完善的生产、贮藏和加工防护措施来减少食品原料以及食品中ZEN的产生，并且对已经污染的饲料、食品原料以及各种类型食品中ZEN的脱除和消解做进一步的探究。

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RESEARCH PROGRESS ON POLLUTION STATUS AND TOXICITY OF ZEARALENONE

MA Chuanguo，WANG Yingdan
(School of Food Science and Technology，Henan University of Technology，Zhengzhou 450001，China)

Zearalenone is a mycotoxin produced by various kinds of Fusarium and widely exists in grains such as corn，wheat，rye，oat and their products.Zearalenone has an estrogenic-like effect and causes a variety of toxic effects for animals or human.The paper summarized the progress on pollution status and toxicity of zearalenone in recent years at home and aboard.

zearalenone；pollution status；toxicity

TS201.3

A

1673-2383(2017)01-0122-07

http://www.cnki.net/kcms/detail/41.1378.N.20170222.1117.044.html

网络出版时间：2017-2-22 11:17:25

2016-08-21

马传国（1966—),男，河南商城人，教授，硕导，研究方向为油脂化学与工艺学。