■江苏省滨海中学 茆建军

有限制条件的同分异构体的书写策略

■江苏省滨海中学 茆建军

同分异构体的判断和书写是高考化学的热点之一,也是难点之一。考纲明确要求:了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

近几年来,对同分异构体的考查都会设置一定的限制条件。纵观近几年各地的高考试题,主要有以下两种形式:一是推断符合限制条件的有机物同分异构体的种数;二是写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。本文结合近年高考化学试题的相关内容介绍应对这类问题的命题新动向的处理方法。

分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )。

A.15种

B.28种

C.32种

D.40种

解析:分子式C5H10O2符合CnH2nO2的通式,可能为饱和一元羧酸或饱和一元羧酸一元醇酯,再结合题中给出的有机物水解的性质得知该有机物为酯。C5H10O2可以水解生成甲醇(1种)、乙醇(1种)、丙醇(2种)和丁醇(4种),甲酸(1种)、乙酸(1种)、丙酸(1种)和丁酸(2种)。水解生成的醇共有8种,酸共有5种,则可以重新组合形成的酯由数学排列组合知识得知共有5×8=40种,D项正确。

点评:根据分子式确定有机物的种类及寻找同类的同分异构体是同学们必须掌握的基础知识,对于饱和一元卤代烃、醇、醚、醛、羧酸和酯,寻找同类的同分异构体,也可以采用此类方法,先写出相应官能团,然后根据烷基的种类(—CH3、—C2H5只有一种,—C3H7有2种,—C4H9有4种,—C5H11有8种)进行分析。……