苏轼颇得青楼歌妓之欢心。熙宁七年（1074年）九月，37岁的苏轼被委任为密州太守，途经苏州阊门，苏州“望云馆”有位歌妓，特意携酒前来送行。她对苏轼非常仰慕，如今意中人要远行，她心中难舍，忍不住泪眼婆娑。临行，苏轼赠她一首词《醉落魄·苏州阊门留别》：“苍颜华发，故山归计何时决！旧交新贵音书绝，惟有佳人，犹作殷勤别。离亭欲去歌声咽，潇潇细雨凉吹颊。泪珠不用罗巾裛，弹在罗衫，图得见时说。”

苏轼的女人缘绝不限于青楼，深宫中的皇后、皇太后，也是苏轼的粉丝。大宋民间，更不知有多少良家女子都想嫁苏大学士。宋朝人写的八卦笔记《瓮牖闲评》，就记录了一桩轶事：元丰年间，苏东坡谪黄州，邻家一女子甚贤，每夕只在窗下听东坡读书。后其家议亲，女子云：“须得读书如东坡者乃可。”竟无所谐而死。故东坡作《卜算子》以记之：“缺月挂疏桐，漏断人初静。时见幽人独往来，缥缈孤鸿影。惊起却回头，有恨无人省。拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。”

元祐八年（1093），苏轼被任命为定州太守，时56岁。在定州任上，苏轼聘请了一位叫李之仪的年轻人为幕僚。李之仪的夫人名叫胡文柔，是一位很有才情、见识的女子。丈夫每天到苏轼府上办公，胡文柔都要交代说：“子瞻名重一时，读其书，使人有杀身成仁之志。君其善同之邂逅。”苏轼到李家做客，胡文柔每次都躲在屏风后听他与丈夫聊天。待苏轼告辞后，则叹曰：“我尝谓苏子瞻未能脱书生谈士空文游说之弊，今见其所临不苟，信一代豪杰也！……