李启彭

(昭通学院化学与生命科学学院，云南 昭通 657000)



基于量子化学计算的乙烷构象教学改革*

李启彭

(昭通学院化学与生命科学学院，云南 昭通 657000)

乙烷及乙烷衍生物的构象是有机化学教学中的一个重点和难点，且利用传统的粉笔+黑板或者多媒体的教学手段很难形象的展示出其动态的平面结构和立体结构。本文利用量子化学Gaussian 09 Revision-D.01 软件对乙烷及其衍生物的各种构象及能量等进行扫描计算，并用GaussView 5.0.9 软件对其结果进行可视化分析并制作动画。通过结合多种量化软件和教学手段，可以将抽象的知识形象化，实现理论与实践的结合、教与学互动，从而培养学生的立体感，提高课堂的教学效果和学生的学习能力。

量子化学；乙烷及其衍生物；构象；教学改革

乙烷(ethane)及乙烷衍生物(ethane derivatives)是有机化学中最简单的含碳-碳单键的烃，该单键可以“自由”旋转，导致乙烷及其衍生物中的原子或基团能在空间上产生不同的构象(交叉型、扭曲型和重叠型)，其中交叉型构象是最稳定的构象[1]。此外，乙烷及其衍生物的构象表示方式主要有伞形式、锯架式和Newman式，该内容是基础有机化学中立体结构教学中的一个重点和难点[1]。目前，由于传统的教学使用黑板+粉笔或者多媒体来展示乙烷的化学结构，学生缺乏对分子立体结构的直观、感性认识，脑海中难形成乙烷分子的立体几何形象，因此学生在学习乙烷及其衍生物的构象时，感到抽象，难于掌握，导致不能正确书写它们的各种构象[2-6]。

目前，利用量子化学计算软件Gaussian 09可以优化得到乙烷及其衍生物的最稳定构象以及能量，并用GaussView 5.0.9软件对结果进行可视化分析[7-11]。然而利用量子化学软件对乙烷构象进行教学改革，使课堂教学直观、易于接受的报道还没有[7-11]。因此，本文结合《有机化学》和《量子化学》的基础理论知识和量子化学计算软件，对乙烷的构象教学进行探索和分析。

1 乙烷构象教学中存在的问题

在乙烷课程教学中，一般采用传统的粉笔+黑板或者多媒体的教学手段，无法展示乙烷分子中原子、电子的振动形式，很难将其平面结构和立体结构联系起来。运用传统的教学方法，很难细致和深入的讲解，易使学生产生厌学情绪，导致教学效果差[2]。此外，由于乙烷的立体结构相对抽象，且是立体化学的入门基础，学生在学习时普遍感到单凭分子结构对碳-碳单键的旋转以及乙烷的伞形式、锯架式和Newman式等理解有很大困难，影响教学效果[2]。乙烷构象课程教学的宗旨是使学生掌握立体化学的入门基础知识，并能应用这些知识去研究复杂分子的立体化学，通过融会贯通，使学生知其然，更知其所以然，能举一反三地解决新问题[4]。因此，乙烷的构象不仅是一节重要的理论课程，而且更是一节立体化学入门和应用的课程，要求在教学课程设计中对教学内容有所侧重，加强理论和应用的结合。

此外，随着量子化学的发展，越来越多的量子化学软件可以应用于研究分子的电子结构、振动模式、有机反应机理和能量等，然而将这种方法应用到乙烷构象教学中，使抽象、枯燥的知识变得形象化，激发学生的学习热情的报道还很少[4]。

2 基于量子化学计算的乙烷构象教学改革

量子化学可以从微观角度，分析有机反应的可能性，以及预测化学反应历程和产物结构等，其中Gaussian 09 Revision-D.01软件是最常用的量子化学软件之一[8]。此外，结合Gaussian 09 Revision-D.01计算软件、GaussView 5.0.9软件和多媒体教学，可以将抽象的理论知识形象化，微观的反应宏观化，增加学生探索有机化学的兴趣[4]。本文尝试采用Gaussian 09 Revision-D.01软件对乙烷及其衍生物的构象和能量进行计算，结合GaussView 5.0.9 软件进行可视化分析，制作动态图，将乙烷分子中的碳-碳单键旋转后产生的各种构象和能量直观的显示出来，提高教学效果。

图1 乙烷的各种构象及能量关系图

图2 乙二醇和2-氯乙醇的邻位交叉构象及分子内氢键相互作用

固定乙烷分子中的一个碳原子，对另外一个甲基进行360度旋转并计算其能量。实验结果表明，乙烷的构象周期性从重叠型、扭曲型和交叉型进行变化，其能量也相应的变化，其中重叠型的能量最高，交叉型的能量最低(图 1)，该过程可以用GaussView 5.0.9软件显示动态效果，还可以导出得到gif格式的动画图片。同样的方法，可以得到乙烷衍生物的构象及能量变化，其中大多数衍生物是以对位交叉构象为最优构象。然而对于容易形成分子内氢键的乙烷衍生物(如乙二醇和2-氯乙醇)，由于存在氢键相互作用，导致邻位交叉构象为最稳定构象[1]。利用GaussView 5.0.9软件也可以清楚的展示出氢键相互作用(图 2)。因此，基于量子化学软件可以有效地将抽象的理论知识，直观生动地展示出来，增强学生对乙烷及其衍生物立体结构的理解，激发学生学习兴趣，提高教学效果[12-16]。

3 结 语

借助多种量子化学软件和多媒体技术将抽象的乙烷及其衍生物的构象及能量变化，通过GaussView 5.0.9软件直观化展示，使课堂教学直观、生动，易于接受。通过结合多种计算和多种教学手段，实现理论与实践的结合、教与学互动，从而培养学生的立体感，开拓学生思维，提高课程的教学效果和学生的学习能力[12-16]。

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Teaching Reform of the Ethane Conformation with the Quantum Chemistry Calculation*

LIQi-peng

(College of Chemistry and Life Science, Zhaotong University, Yunnan Zhaotong 657000, China)

The conformations of ethylene and ethane derivatives are the key and difficulty in the teaching of organic chemistry and it is difficult to display their dynamic plane and stereoscopic structure by the traditional chalk and blackboard or multimedia teaching means. The conformations and energies of the ethane and their derivatives were calculated by the Gaussian 09 Revision-D.01 software and their results of the animations were displayed and analyzed by the GaussView 5.0.9 software. Combination of the various calculation and a variety of teaching methods, can lead the abstract knowledge to visualization, realize the combination of theory and practice, teaching and learning. The sense of three-dimensional of students was developed. In addition, the teaching effects of the course and the learning abilities of students were improved.

quantum chemistry; ethane and ethane derivatives; conformation; teaching reform

云南省应用基础研究计划项目(2016FD083)。

李启彭(1987- )，男，讲师，主要从事有机反应机理及手性天然产物ECD和VCD研究。

G642

B

1001-9677(2016)020-0171-02