王梦佳　徐慧婷　陈　飞　谢佳慧　吴小雅　曲喜胜　吴春雷

(绍兴文理学院　化学化工学院，浙江　绍兴312000)



Yb(OTf)3促进的螺环吲哚类衍生物合成研究

王梦佳徐慧婷陈飞谢佳慧吴小雅曲喜胜吴春雷

(绍兴文理学院化学化工学院，浙江绍兴312000)

以三氟甲磺酸镱(Yb(OTf)3)为催化剂，PEG-400为溶剂，靛红、β-环己二酮与丙二腈(或氰基乙酸乙酯)三组分于60℃反应30 min合成一系列螺环吲哚类衍生物，收率为87%～95%，其结构经1H NMR和13C NMR确证.Yb(OTf)3/ PEG-400可回收套用五次.

靛红；螺环吲哚；PEG-400；三氟甲磺酸镱

吲哚是一类很重要的杂环化合物，也是组成很多药物和天然化合物的核心结构，而在吲哚的三号位形成螺环后能增强整个结构的生物活性，如spirotryprostatins A、恩卡林碱和异恩卡林碱都表现出很好的调节毒蕈碱样5-羟色胺受体的功能.[1]由于此类物质极高的生物活性，因此有关它的合成也是研究的一大热点，尤其是吲哚的三号位连接苯并吡喃所构成的螺环吲哚类衍生物，其中NaCl(超声),[2]HAuCl4·3H2O,[3]硬脂酸钠,[4]InCl3,[5]NH4Cl,[6]三乙基苄铵,[7]L-脯氨酸[8]等物质都已被用作催化剂来促进此类物质的合成，但绿色、高效的合成方法仍有待进一步开发.

三氟甲磺酸金属盐是一类高效的Lewis酸催化剂，已被广泛应用于各类有机反应中.[9-11]近年来，聚乙二醇(PEG)由于具有无毒、溶解能力好、低蒸气压、易回收、易处理、环境友好和原料易得等优点而成为很多有机反应的绿色替代溶剂.[12-14]本文以三氟甲磺酸镱为催化剂，PEG-400为溶剂，靛红、环己二酮和丙二腈(或氰基乙酸乙酯)三组份一锅法合成螺环吲……