2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的合成
——推荐一个大学有机化学实验
2016-09-14汪剑波宗乾收沈锦锦吴晨俊嘉兴学院生物与化学工程学院浙江嘉兴314001
大学化学 2016年8期
关键词:实验
汪剑波 宗乾收 沈锦锦 毕 成 吴晨俊(嘉兴学院生物与化学工程学院,浙江嘉兴314001)
2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的合成
——推荐一个大学有机化学实验
汪剑波*宗乾收沈锦锦毕成吴晨俊
(嘉兴学院生物与化学工程学院,浙江嘉兴314001)
采用Knorr吡咯合成法,以乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠为原料,在醋酸和锌粉作用下采用“一锅法”得到2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯。本实验涉及到控温、回流、重结晶、熔点测定、红外光谱及核磁共振等实验操作和分析检测方法。该实验原料简单易得、产物收率高,结合波谱解析方法,可以培养和提高学生合成实验的能力,加强学生对杂环合成和波谱解析的理解与分析。
乙酰乙酸乙酯;吡咯;Knorr合成法;一锅法
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吡咯及其衍生物作为有机化学中杂环化合物中重要的一类,广泛存在于自然界中。如与生命过程有关的两种含有吡咯环结构的色素中心——人类呼吸作用中血液的血红素和植物绿色光合作用中的叶绿素,它们是在生物细胞单吡咯化合物胆色素原中被合成的,这些有芳香性的吡咯在基础新陈代谢中起着重要作用[1,2]。吡咯类衍生物还普遍存在于生物碱,蛋白质,天然染料以及药物中。例如,在海洋细菌中发现的溴代吡咯衍生物(Pyrrlonitrin)具有抗真菌活性[3];常用于止痛和消炎的吡咯环类药物(Ketorolar),作用与吗啡硫酸盐相同,用于缓和术后疼痛;在农药方面,新型芳基吡咯类化合物,如杀虫杀蜗剂溴虫腈己广泛用于多种作物的病虫害防治[4]。……
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