赵华绒　吴百乐　李秀玲　秦敏锐　蔡黄菊（浙江大学化学系，杭州310058）

用Diels-Alder反应合成顺-4-环己烯-1，2-二羧酸及产品纯度分析
——小综合实验推荐

赵华绒*吴百乐李秀玲秦敏锐蔡黄菊
（浙江大学化学系，杭州310058）

推荐了一个适合在化学及非化学专业开设的涉及有机合成、化学分析等操作的小综合实验。采用环丁烯砜加热分解释放出的丁二烯与顺丁烯二酸酐进行Diels-Alder反应来制备六元环化合物顺-4-环己烯-1，2-二酸酐，再经水解得到顺-4-环己烯-1，2-二羧酸。采用酸碱滴定法分析产品纯度，测定产物熔点，并通过红外光谱、核磁共振谱进行化合物结构表征。

Diels-Alder反应；顺-4-环己烯-1，2-二羧酸；合成；纯度分析

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六元环由于其稳定性而在自然界中普遍存在，许多药物分子中也含有六元环，因此，有关六元环的合成和研究在制药工业中非常重要，Diels-Alder反应则是形成六元环的重要反应之一。丁二烯是Diels-Alder反应中最简单的二烯，常温下为气体（沸点为－4.5°C），因此以丁二烯为原料的反应需要使用带有气体操作的装置。环丁烯砜在常温下为稳定的固体，加热至140°C时分解脱去二氧化硫得到丁二烯，是实验室常用的丁二烯来源。环丁烯砜分解释放出的丁二烯与顺丁烯二酸酐进行Diels-Alder反应可用来制备六元环化合物——顺-4-环己烯-1，2-酸酐，经水解得到顺-4-环己烯-1，2-羧酸。顺-4-环己烯-1，2-酸酐和顺-4-环己烯-1，2-羧酸都是重要的药物和农药合成原料。

顺-4-环己烯-1，2-羧酸为二元有机羧酸，可采用酸碱滴定法来分析产品纯度，通过产物熔点测定、红外光谱、核磁共振谱表征化合物结构。……