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新型酸性离子液体催化3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇的研究

2016-09-13王国富田金金刘祖盼

浙江化工 2016年8期
关键词:催化剂

王国富,田金金,刘祖盼,涂 凯

(上虞新和成生物化工有限公司,浙江 上虞 312369)

新型酸性离子液体催化3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇的研究

王国富,田金金,刘祖盼,涂凯

(上虞新和成生物化工有限公司,浙江上虞312369)

以3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇为原料,新型酸性离子液体为催化剂,反应合成3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇,考察了反应的条件及催化剂的使用情况,结果表明:酸性离子液体可以取代传统的酸性催化剂催化烯丙基重排反应,其中以双酸性中心的离子液体催化剂效果为最佳。

3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇;酸性离子液体;烯丙基重排

烯丙基化合物[1]的双键和取代基迁移是一类很常见的有机反应,常被称为烯丙重排。烯丙醇,尤其是烯丙基叔醇,可以在酸催化作用下发生异构化,该异构化反应的作用机制是发生羟基的1,3-迁移和相应的双键位移。

在维生素等相关产品的生产领域,3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇的烯丙醇转位引起了化学研究者的特别关注,主要是因为它经过烯丙醇重排后产生两种异构体:Z-3-甲基-2-烯-4-炔戊醇和E-3-甲基-2-烯-4-炔戊醇,前者是生产维生素A的重要中间体之一,而后者则是制造虾青素以及其他类胡萝卜素的有用中间体。反应以一定比例生产两种顺反异构体,后经过精馏分开,分别用于后续反应。

目前,3-甲基-1-烯-4-炔-3-戊醇催化转位生成3-甲基-2-烯-4-炔戊醇主要是通过酸催化完成的,最常见的为以硫酸作为酸催化剂[2],控制pH在2~5的范围内,但使用硫酸做催化剂反应完成后会产生大量的废酸水,造成严重的环境污染。……

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