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极性反转一锅法制备联芳基七元内酯

2016-09-13解卉旖徐莉梅赵锦妮杜文婷

浙江化工 2016年8期
关键词:催化剂

解卉旖,徐莉梅,赵锦妮,杜文婷

(杭州医学院,浙江 杭州 310053)

极性反转一锅法制备联芳基七元内酯

解卉旖,徐莉梅,赵锦妮,杜文婷*

(杭州医学院,浙江杭州310053)

以N-杂环卡宾做极性反转催化剂,以无水碳酸钾为碱、18-冠-6为相转移催化剂,给氧条件下一锅法合成了一系列联芳基七元内酯。该方法适用于各种结构类型的底物;相对于传统的联芳基七元内酯合成方法来说,具有操作简单、一步反应、条件温和,对环境相对友好及较高产率等优点,为联芳基七元内酯的合成提供了一种实用并具有原子经济性的途径。

联芳基七元内酯;N-杂环卡宾;极性反转;一锅法

联芳基七元内酯是一种具有抗心律失常活性的生物活性化合物,它也是许多多功能环氧树脂的重要结构部分,是各种粘合剂、密封胶、覆胶的组成成分,是某些化工产品的必要原料[1],因此探索合成联芳基七元内酯的方法引起有机与药物化学工作者的关注。近年来,已有多篇文献报道联芳基七元内酯的多种合成方法[2],包括联芳基二醇或者二醛的氧化内酯化、联芳基烯烃的氧化断裂、联芳基二羧酸的还原等等,见Scheme 1。这些合成方法存在以下技术缺陷:需用贵重稀缺或难以制备的金属催化剂、毒性/强腐蚀性试剂,反应过程污染严重,反应条件苛刻(无水无氧、加压、高温、长时间反应等)和后处理繁琐及产率低等。即使是Gerhard B报道的分子内偶联方法[2h],也需要以镍复合物和三苯基磷催化并需要丁基锂试剂参与。……

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