湖南 肖松华

巧用拆分法书写同分异构体

湖南 肖松华

同分异构是近年高考的重点，考查方式多、知识面广，常见的有同分异构体的判断、同分异构体数目的判断、限定条件的同分异构体书写。在同分异构体数目的判断及书写中，我们可以巧用“拆分法”快速准确地书写，下面就拆分形式做简单的归纳。

一、拆分物质

（一）根据官能团的类型拆分物质

1．单联型（R—y）官能团，拆成官能团（—y）＋烃基（—R）

如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、胺等，先拆出官能团（—y），如卤原子、—OH、—CHO、—COOH、—NH2等，然后考虑烃基（—R）的异构，主要是对应的烃（R）等效氢的种数判断。如：丁基（—C4H9）有4种，则可确定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种同分异构体。

【例1】①（2011新课标Ⅰ）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）_______种。

②（2012新课标Ⅰ）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）________种。

③（2015海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）________种。

④（2015新课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）________种。

【分析】四道题属于同一类型。①拆出官能团（—Cl）。②可与金属钠反应放出氢气的必为醇，拆出官能团（—OH）。均余下烃基（—C5H11），即考虑对应的烃（C5H12）等效氢的种数，正戊烷有三种氢，异戊烷有四种氢，新戊烷有一种氢，共计有8种不同环境的氢，即①②题中物质的同分异构体均为8种。③拆出官能团（—OH）。④拆出官能团（—COOH）。均余下丁基，丁基有4种，所以戊酸、丁醇也有4种。

2．双联型H（R）—y—R′官能团，拆出官能团（—y—）＋剩余烃类［H（R）—R′］

如烯、炔、醚、酮、酯等，先拆出官能团（—y—），考虑余下烃的碳链异构，并找出对称位置，然后在C与C间插入官能团，也有部分C与H间能插入官能团。……