王　亮，瞿　星，李　站，顾昌翰，胡思前

( 1.江汉大学光电化学材料与器件教育部重点实验室，2.化学与环境工程学院，武汉430056)



无金属参与的二乙酸碘苯促进吲哚C3—H乙酸化反应

王亮1，2，瞿星1，李站1，顾昌翰1，胡思前1，2

( 1.江汉大学光电化学材料与器件教育部重点实验室，2.化学与环境工程学院，武汉430056)

摘要研究了无金属参与的二乙酸碘苯和吲哚的C3—H乙酸化反应，通过对取代基效应、温度以及二乙酸碘苯用量等因素的考察，建立了反应的最佳条件:反应温度60℃，乙酸( HOAc)为溶剂.在无需任何添加剂条件下，以中等到良好的收率获得一系列C3位乙酸化的吲哚衍生物.采用红外光谱、核磁共振波谱、高分辨质谱及X射线单晶衍射分析对目标化合物进行了结构表征，并推测了可能的反应机理.该催化体系对于克量级规模反应均能获得很好的结果.

关键词无金属;二乙酸碘苯;吲哚;乙酸化

吲哚及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于天然产物和药物分子中，具有多种多样的生物及药理活性，尤其是C3位取代的吲哚化合物［1～5］.例如，3-乙酸基吲哚不仅是合成氧化吲哚的中间体，也常用于检测组织切片中的乙酰胆碱酯酶［6，7］.迄今，经典的付-克反应、金属催化的偶联反应和C—H活化反应等合成方法已被应用于吲哚分子的C3—H键官能化［8～11］.但是，大多数研究［12～14］集中于吲哚C3位的C—C键或C—N键的形成，关于C—O键形成的报道却很少.Lei等［15］使用二乙酸碘苯作为反应试剂和氧化剂，发展了醋酸钯催化吲……