王宏韫，刘金彪，卢俊瑞，应　明，杨旭云，杨树勋，马　瑶

(天津理工大学化学化工学院，天津300384)



5-甲基-1，2，4-三唑-3-硫酮类糖苷化合物的合成及抗菌活性

王宏韫，刘金彪，卢俊瑞，应明，杨旭云，杨树勋，马瑶

(天津理工大学化学化工学院，天津300384)

摘要在KOH/丙酮体系中，以5-甲基-4-N-取代苯基亚胺/胺基-1，2，4-三唑-3-硫酮为原料，与溴-α-D-四乙酰葡萄糖进行Kenigs-Knorr反应合成了10个新颖的化合物5-甲基-4-N-取代苯基亚胺基/胺基-3-S-( 2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基) -1，2，4-三唑( 2a～2e，5a～5e) ;并在二氯甲烷/甲醇/甲醇钠混合体系中水解脱除乙酰基，得到10个新颖的化合物5-甲基-4-N-取代苯基亚胺基-3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基) -1，2，4-三唑( 3a～3e)及5-甲基-4-N-取代苯基胺基-3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基) -1，2，4-三唑( 6a～6e).化合物的结构均经核磁共振波谱( NMR)、红外光谱( IR)和高分辨质谱( HRMS)分析确证.生物活性测试结果表明，目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠球菌普遍具有较好的抗菌活性.化合物3d和3e对4种菌株的最小抑菌浓度相对较低，表现出较强的广谱抗菌活性.

关键词5-甲基-4-N-取代苯基亚胺/胺基-1，2，4-三唑-3-硫酮; S-β-D-糖苷;抗菌活性

E-mail: lujunrui@ tjut.edu.cn

刘金彪，男，工程师，主要从事仪器分析检测方面的研究.E-mail: liujinbiao007@ 126. com

1，2，4-三唑类希夫碱衍生物具有消炎［1，2］、抗菌［3～5］及抗癌［6～8］等生物活性，因此一直是杂环化学研究领域的热点.研究［9］表明，含有卤素和芳环的1，2，4-三唑类希夫碱化合物的生物活性尤为突出.

糖苷类药物具有水溶性好、化学性质稳定及抗菌谱广等特点［10］，近年来已广泛应用于肿瘤、糖尿病、癫痫、血栓及关节炎等的临床治疗……