C-H活化策略高效合成新型吲哚[2，1-a]异喹啉化合物

王亮，陈玉婷，杜依娜，顾昌翰，彭望明

(江汉大学 光电化学材料与器件省部共建教育部重点实验室，湖北 武汉430056)

摘要：以吲哚为原料，使用容易安置和移除的嘧啶基作为导向基团，以C-H活化/芳化反应为关键步骤，实现了中间体N-嘧啶-2-苯基吲哚的高效合成。通过简便的方法移除该中间体上的嘧啶导向基团，以C-H活化/环化反应为关键步骤，实现了新型吲哚[2，1-a]异喹啉的构建。对C-H活化/芳化反应条件进行了优化，并在优化的反应条件下进行了该反应的放大量实验。所有化合物均采用IR、NMR、HRMS等多种谱学技术进行了结构表征。

关键词：吲哚；导向基团；C-H活化；多环吲哚

基金项目：国家自然科学基金资助项目(21302064)，湖北省教育厅科学研究计划指导性项目(B2015231)，江汉大学博士科研启动经费资助项目(2012023)

收稿日期：2015-05-25

作者简介：王亮(1982-)，男，湖北人，博士研究生，研究方向：过渡金属催化的C-H活化反应，E-mail：wangliang@jhun.edu.cn。

doi：10.3969/j.issn.1672-5425.2015.09.005

中图分类号：TQ 251.34文献标识码：A

多环吲哚及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，是来源于自然界的天然生物碱，广泛分布于动植物和生物真菌界中。这类化合物大多数具有显著的生理和药理活性，已被应用于各种医药制剂、染料和精细化学品等的研发与利用[1-2]。据不完全统计，含有多环吲哚结构单元的天然产物有3 000多种，其中40多种已应用于临床医疗[3]。因此，具有多环吲哚骨架的化合物被认为是发展新型药物先导分子的“优势结构”，其化学合成一直吸引着化学家们的广泛研究兴趣[4]。……