李小林，陈 诚，清 源，黄文丽，杨远朝，郑林用，*

（1.四川省农业科学院土壤肥料研究所，四川 成都 610066；2.西昌学院轻化工程学院，四川 西昌 615013；3.四川省农业科学院生物技术核技术研究所，四川 成都 610066；4.地金原松露产业发展有限公司，四川 会东 615200）

会东县不同品种块菌挥发性香气成分的GC-MS分析

李小林1，陈 诚1，清 源2，黄文丽3，杨远朝4，郑林用1，*

（1.四川省农业科学院土壤肥料研究所，四川 成都 610066；2.西昌学院轻化工程学院，四川 西昌 615013；3.四川省农业科学院生物技术核技术研究所，四川 成都 610066；4.地金原松露产业发展有限公司，四川 会东 615200）

挥发性香气成分是块菌品质的重要指标，为探究不同品种块菌挥发性香气成分的差异，采用顶空固相微萃取结合气相色谱-质谱联用对挥发性成分进行分析，并采用相对气味活度值判定主体挥发性香气成分。结果表明：6 种块菌共鉴定出24 种挥发性成分，主要包括醇类、酮类、醛类、烯类等，6 种块菌中共有的挥发性成分为1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛。假凹陷块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇和苯乙醛；夏块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、苯甲醛和己醛；印度块菌和会东块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇；凹陷块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、己醛和3-辛酮；波氏块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛和3-辛酮。

块菌；挥发性香气成分；气相色谱-质谱联用；主体挥发性香气成分；相对气味活度值

块菌又称松露、块菇、无娘果、猪拱菌，属于子囊菌亚门、块菌目、块菌科、块菌属［1-2］。块菌的经济价值极高，欧洲、北美、东南亚是块菌的主要分布区，在欧洲被誉为“地下黄金”和“上帝的食物”［3］；块菌在中国主要分布在四川和云南两省，目前已经鉴定出很多种类，包括假凹陷块菌（Tuber pseudoexcavatum）、夏块菌（Tuber aestivum）、印度块菌（Tuber indicum）、凹陷块菌（Tuber excavatum）、会东块菌（Tuber huidongense）、波氏块菌（Tuber borchii）、脐凹块菌（Tuber umbilicatum）、阔孢块菌（Tuber latisporum）等［3］。

块菌独特的香气成分是其最主要的品质指标，目前欧美学者对其香气成分做了很多研究，到目前为止已经鉴定出几百种香气成分［4-5］，主要考察了不同品种、地区对香气成分的影响［6-7］。但我国对块菌的研究很少，尚未看到有关不同品种块菌香气成分差异的报道。本实验采用顶空固相微萃取（headspace solid-phase microextraction，HS-SPME）对6 种块菌的挥发性香气成分进行提取，通过气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用技术对挥发性成分进行检测，研究6 种块菌所含挥发性香气成分的种类及相对含量，并通过聚类分析研究不同种类块菌挥发性香气成分的差异。

1　材料与方法

1.1材料与试剂

在四川省会东县采集块菌样品，采集后，立即用锡箔纸包好，用冰袋将块菌运回实验室，立即在-70 ℃冰箱中保藏。通过子实体ITS序列分析鉴定，得到6 个品种的块菌，其中假凹陷块菌（Tuber pseudoexcavatum）、印度块菌（Tuber indicum Cooke et Massee）和凹陷块菌（Tuber excavatum）采自撒者邑乡；夏块菌（Tuber aestivum）采自野租乡；会东块菌（Tuber huidongense）采自发箐乡；波氏块菌（Tuber borchii）采自铅锌镇。

1.2仪器与设备

7890A-5975C GC-MS联用仪 美国Agilent公司；65 μm二乙基苯/聚二甲基硅氧烷（d i v i n y l b e n z e n e/ polydimethylsiloxane，DVB/PDMS）萃取头 美国Supelco公司。

1.3方法

1.3.1HS-SPME条件

块菌在室温条件下解冻，将其切成碎片，准确称取5.000 0 g样品于采样瓶中，将采样瓶置于50 ℃的水浴锅中，将萃取头插入采样瓶中，顶空吸附40 min，然后进样分析。

1.3.2检测条件

GC条件：色谱柱为HP-5MS弹性石英毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升温程序：起始温度40 ℃，保持1 min；以5 ℃/min升至60 ℃，保持2 min；以2 ℃/min升温至90 ℃，保持1 min；以10 ℃/min升温至105 ℃，保持4 min；再以2 ℃/min升温至120 ℃，保持1 min；最后以10 ℃/min升温至180 ℃，保持2 min；载气为高纯He；柱流量1.0 mL/min；进样口温度250 ℃；采用不分流模式。

MS条件：接口温度280 ℃；离子源温度230 ℃；四极杆温度150 ℃；电子电离源；电子能量70 eV；质量扫描范围m/z 50～550；扫描方式为全扫描。

1.3.3数据处理

谱图分析：运用计算机检索与图谱库（NIST.11）的标准质谱图比较，选择匹配度大于80%的物质，对所测样品中块菌的各挥发性成分进行定性分析；用面积归一化法对样品中的各挥发性成分进行定量分析，确定各挥发性成分的相对含量。

1.3.4主体挥发性香气成分评定

采用相对气味活度值（relative odor activity value，ROAV）评价各挥发性物质对样品总体风味的贡献［8-9］，定义对样品风味贡献最大的组分的ROAVstan=100，则其他挥发性成分的ROAV小于100，按下式计算：

式中：Cri、Ti分别为挥发性成分的相对含量/%和气味阈值/（μg/kg）；Crstan、Tstan分别为对样品整体风味贡献最大组分的相对含量/%和气味阈值/（μg/kg）。

ROAV不小于1，说明该物质为样品的主体风味成分，且在一定范围内，ROAV越大说明该物质对总体风味贡献越大；ROAV不小于0.1且小于1，说明该物质对整体风味有修饰作用［10-11］。

2　结果与分析

2.1不同种类块菌挥发性成分的GC-MS分析

经GC-MS联用仪分析测定，在得到的挥发性物质中，存在一些硅氧烷类、芳香醚类及3-乙基-2-甲基-1，3-己二烯等物质，它们并不是块菌中所存在的挥发性物质，而可能与柱流失有关。除此之外，从假凹陷块菌、夏块菌、印度块菌、凹陷块菌、会东块菌、波氏块菌6 种块菌中分离及鉴定的挥发性成分的数量如图1所示。

图1　GC-MS分离和鉴定出的块菌挥发性成分的数量Fig.1 Numbers of volatile compounds isolated and identifi ed in 6 truffl e species

由图1可知，不同品种的块菌中所含的挥发性成分的种类差异较大，本研究在凹陷块菌中分离出挥发性成分的种类最多，共34 种；其余依次为假凹陷块菌31 种、会东块菌31 种、印度块菌26 种、波氏块菌25 种、夏块菌19 种。通过定性分析，从块菌中鉴定出的挥发性成分的总数分别为会东块菌13 种、波氏块菌11 种、假凹陷块菌和凹陷块菌各10 种，夏块菌和印度块菌各7 种。

鉴定得到的挥发性成分的种类及相对含量见表1。从6 种块菌中共鉴定出24 种挥发性成分，包括醇类、酮类、醛类、烯类、醚类、含氮化合物、烷烃类、酰胺类。1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛为6 种块菌中所共有的挥发性成分，但在不同块菌中的相对含量有所差异。

不同种类的块菌中主要的挥发性成分的种类和含量也有很大差别，在假凹陷块菌中，相对含量较高的成分为1-辛烯-3-醇（69.83%）、3-辛酮（14.80%）、苯乙醛（3.02%）、3-辛醇（2.14%），而（+）-α-长叶蒎烯（0.04%）和罗汉柏烯（0.03%）是假凹陷块菌所特有的挥发性成分。

在夏块菌中相对含量较高的成分为1-辛烯-3-醇（65.25%）、苯乙醛（7.25%）、反-2-辛烯醛（3.83%）、苯甲醛（3.49%）、己醛（3.26%）、3-methyl-n-（3-methylbutylidene）-1-butanamine（2.84%），而夏块菌不含在其他5 种块菌中相对含量均较高的3-辛酮。

在印度块菌中相对含量较高的成分为1-辛烯-3-醇（70.00%）、2-甲基-1-丁醇（10.66%）、2-octen-1-ol，（Z）-（8.74%）、3-辛酮（6.75%），其中2-甲基-1-丁醇为印度块菌所特有的挥发性成分，且其相对含量达到10.66%。

在凹陷块菌中相对含量较高的成分为1-辛烯-3-醇（30.01%）、3-辛酮（12.39%）、苯乙醛（5.62%），另外，5-ethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde（0.71%）、2-吡啶甲酰胺（1.62%）、甲基环戊烷（2.08%）也仅在凹陷块菌中检测到。

在会东块菌中相对含量较高的成分为1-辛烯-3-醇（72.97%）、3-辛酮（8.21%）、2-octen-1-ol， （Z）-（5.76%）；6-甲基-3-庚醇（1.84%）、2-苯基巴豆醛（0.19%）为会东块菌所特有的挥发性成分。

在波氏块菌中相对含量较高的成分为1-辛烯-3-醇（55.03%）、3-辛酮（19.46%）、正戊醇（3.77%）、3-辛醇（2.73%）、苯乙醇（2.53%）、反-2-辛烯醛（2.54%）；且在波氏块菌中检测到其他块菌中不含有的1-十四烯（0.05%）。

表1　6 种块菌挥发性香气组分及相对含量Table 1 Volatile compounds and their relative percentage contents identifi ed in 6 truffl e species

2.2块菌中挥发性成分种类分析

表2　不同种类挥发性成分在块菌中的相对含量Table 2 The relative percentage contents of different chemical classes of volatile compounds in 6 truffl e species %

由表2可知，凹陷块菌中检测出的挥发性成分的总相对含量为59.37%，其余5 种块菌中鉴定出的挥发性成分的总相对含量均在85%以上。在这些化合物中，醇类是块菌中相对含量最高的挥发性成分，在印度块菌和会东块菌中其含相对量达到了80%以上，相对而言，凹陷块菌中醇类较少（32.69%）；在醇类中，尤其是1-辛烯-3-醇，在印度块菌和会东块菌的相对含量达到了70%以上。除夏块菌不含酮类而含有高达17.83%的醛类外，其余5 种块菌中酮类和醛类的相对含量均较高，且酮类相对含量明显高于醛类相对含量。凹陷块菌和波氏块菌中未检测到含氮化合物，假凹陷块菌、夏块菌、印度块菌、会东块菌和波氏块菌中未检测到烷烃类和酰胺类物质。

2.36 种块菌主体挥发性香气成分分析

6种块菌都含有很多挥发性化合物，这些化合物都有各自的呈味特点，如1-辛烯-3-醇具有蘑菇香、青香、蔬菜香以及油腻的气息；苯乙醛具有风信子香气；3-辛醇具有蘑菇香、奶制品香、青香、辛香、薄荷香；己醛具有青香、叶香、果香、木香；反-2-辛烯醛具有青香和脂肪的气息；苯甲醛具有苦杏仁、樱桃及坚果香气；己醛具有青香、叶香、果香、木香；壬醛具有蜡香、柑橘香、脂肪香、花香；3-辛酮具有酮香、青香、蜡香、蔬菜香，并有蘑菇、干酪、水果的味道［12］。一般情况下只有一小部分挥发性化合物对块菌的整体风味有重要贡献，还有一些成分可能只对整体风味起辅助作用。通常情况下，挥发性化合物对块菌香气的贡献由其含量、气味阈值共同决定，一些含量低但气味阈值也很低的化合物也可能对块菌的整体风味起重要作用，6 种块菌挥发性香气成分的ROAV见表3。

假凹陷块菌的主体挥发性香气成分（ROAV≥1）为1-辛烯-3-醇和苯乙醛；3-辛醇、3-辛酮、反-2-辛烯醛、壬醛等成分对假凹陷块菌的整体风味发挥着重要的修饰作用（0.1≤ROAV＜1）。夏块菌的主体挥发性香气成分（ROAV≥1）有5 种，ROAV从大到小依次为1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、苯甲醛、己醛，这些化合物共同形成夏块菌独特的香气。印度块菌的主体挥发性香气成分（ROAV≥1）为1-辛烯-3-醇，而反-2-辛烯醛、3-辛酮、苯乙醛对印度块菌的整体风味发挥着重要的修饰作用（0.1≤ROAV＜1）。凹陷块菌的主体挥发性香气成分（ROAV≥1）为1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、己醛、3-辛酮。会东块菌的主体挥发性香气成分（ROAV≥1）为1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛、壬醛、苯乙醛、苯甲醛、3-辛酮、己醛、2-十一酮对会东块菌的整体风味发挥着重要的修饰作用（0.1≤ROAV＜1）。波氏块菌的主体挥发性香气成分（ROAV≥1）为1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛、3-辛酮；苯乙醛、苯甲醛、壬醛、3-辛醇对波氏块菌的整体风味发挥着重要的修饰作用（0.1≤ROAV＜1）。

表3　6 种块菌挥发性成分气味贡献表Table 3 Odor contribution of volatile compounds in 6 truffl e species

3　讨 论

有些学者研究［15-16］发现醇类化合物是块菌中含量最高的香气成分，本实验的测定结果与其一致，尤其是1-辛烯-3-醇在块菌中的相对含量非常高。1-辛烯-3-醇与块菌的生理活性成分α-雄烷醇的结构相似［17］，具有浓郁的蘑菇风味［18］，且香气阈值低［12］（1 μg/kg），是对块菌香气贡献最大的物质之一。2-甲基-1-丁醇具有苹果白地香气和辛辣味，在本研究中会东地区印度块菌其相对含量高达10.66%，但方三平等［11］在研究成熟度对攀枝花地区印度块菌香气成分时没有检测出2-甲基-1-丁醇，而两者得到的结果具有很大差异，这可能是由于块菌样品来自不同地区，其生长环境有一定差异所致。在其他5 种块菌中没有检测出2-甲基-1-丁醇，这表明不同种类块菌香气成分差异较大，2-甲基-1-丁醇可能是会东地区印度块菌的特征性香气成分，但没有查到该物质的香气阈值，因此未对其ROAV进行分析。

有研究表明二甲基硫醚是块菌非常重要的挥发性香气物质；March等［7］在研究块菌香气时，在夏块菌、黑孢块菌、Tuber miesentericum、Tuber rufum和Tuber simonea中均检测到二甲基硫醚，March［7］、Piloni［19］等研究时发现二甲基硫醚是法国黑孢块菌和白块菌重要的香气成分；方三平等［11］在研究攀枝花地区成熟度较高的印度块菌时也检测到二甲基硫醚，而Splivallo［16］、Díaz［20］等则在研究中指出印度块菌中可能不含二甲基硫醚或含量很低，而本实验6 个品种的块菌中均未检测到二甲基硫醚，与上述学者的研究有一定差异，这可能是由于本实验研究所选取的DVB/PDMS萃取头对极性风味成分的萃取效果较好，而二甲基硫醚是非极性化合物，该萃取头不能够有效萃取此物质，另外该物质也可能与块菌的品种、生长环境、成熟度等有关，有待进一步研究。

张世奇等［17］用SPME的前处理方法，通过GC-MS检测，在会东块菌中分离出64 个峰，鉴定出50 种化合物，而本研究则在会东块菌中分离鉴定出的挥发性成分较少，仅分离出34 个峰，鉴定出16 种化合物。有研究表明成熟度对块菌的香气有重要影响，这可能是导致本研究与前人研究结果有差异的重要原因，另外，也可能与本研究所采用的萃取方法有关，本研究所采用的萃取头不能有效萃取非极性化合物，致使部分非极性化合物没有被检测出来，在后续的研究中，可以结合其他萃取头及同时蒸馏萃取等萃取方法进行研究。

挥发性香气成分是块菌品质的重要指标［21-23］，对块菌香气的评价应结合挥发性成分的组成、含量、比例、香气阈值以及各成分之间的相互作用，在后续的实验中应该加大这些方面的研究。

4　结 论

采用HS-SPME技术对块菌的挥发性香气成分进行提取，通过GC-MS对挥发性成分进行分析鉴定，从假凹陷块菌、夏块菌、印度块菌、凹陷块菌、会东块菌、波氏块菌6 种块菌中共鉴定出24 种挥发性成分，主要包括醇类、酮类、醛类、烯类等，6 种块菌中共有的挥发性成分有1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛，其中1-辛烯-3-醇的相对含量最高，达30%～72%。

6 种块菌含有各自所特有的挥发性成分，仅在假凹陷块菌中检测出（+）-α-长叶蒎烯（0.04%）和罗汉柏烯（0.03%）；仅在印度块菌中检测出2-甲基-1-丁醇（10.66%）；仅在凹陷块菌中检测到甲基环戊烷（2.08%）、2-吡啶甲酰胺（1.62%）、5-ethylcyclopent-1-enecarboxaldehyde（0.71%）；仅在会东块菌中检测出6-甲基-3-庚醇（1.84%）、2-苯基巴豆醛（0.19%）；仅在波氏块菌中检测到1-十四烯（0.05%）。

假凹陷块菌的主体挥发性香气成分（ROAV≥1）为1-辛烯-3-醇和苯乙醛；夏块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、苯甲醛和己醛；印度块菌和会东块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇；凹陷块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯- 3-醇、苯乙醛、反-2-辛烯醛、己醛和3-辛酮；波氏块菌的主体挥发性香气成分为1-辛烯-3-醇、反-2-辛烯醛和3-辛酮。

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Analysis of Volatile Aroma Components in Different Species of Truffl e in Huidong County by GC-MS

LI Xiaolin1， CHEN Cheng1， QING Yuan2， HUANG Wenli3， YANG Yuanchao4， ZHENG Linyong1，*
（1. Soil and Fertilizer Research Institute， Sichuan Academy of Agricultural Sciences， Chengdu 610066， China；2. School of Applied and Chemical Engineering， Xichang College， Xichang 615013， China；3. Biotechnology and Nuclear Technology Research Institute， Sichuan Academy of Agricultural Sciences，Chengdu 610066， China； 4. Dijinyuan Truffl es Industry Development Co. Ltd.， Huidong 615200， China）

The volatile aroma composition is an important indicator to evaluate the quality of truffl e. In order to explore the difference in volatile aroma composition among different species of truffle， the aroma components in truffle were investigated and classified by headspace solid-phase microextraction （HS-SPME） combined with gas chromatographymass spectrometry （GC-MS）， and the key volatile aroma components were judged by the relative odor activity value. The results showed that 24 aroma compounds were identifi ed from 6 species of truffl e， including alcohols， ketones， aldehydes and alkene. Five flavor compounds including 1-octen-3-ol， phenylacetaldehyde and （E）-2-octenal were common to all the truffle species investigated. The key volatile aroma components of Tuber pseudoexcavatum were 1-octen-3-ol and phenylacetaldehyde； those of Tuber aestivum were 1-octen-3-ol， phenylacetaldehyde， （E）-2-octenal， benzaldehyde and hexanal； those of Tuber indicum Cooke et Massee and Tuber huidongense was 1-octen-3-ol； those of Tuber excavatum were 1-octen-3-ol， phenylacetaldehyde， （E）-2-octenal， hexanal and 3-octanone； those of Tuber borchii were 1-octen-3-ol， （E）-2-octenal， and 3-octanone.

Tuber； volatile aroma components； gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）； key volatile aroma components； relative odor activity value （ROAV）

S646.9

A

1002-6630（2015）18-0132-05

10.7506/spkx1002-6630-201518024

2015-01-05

四川省应用基础研究项目（2015JY0088）；四川省科技富民强县专项行动计划项目（会东县专项）；四川省科技支撑计划项目（2013NZ0029；2014FZ0004）

李小林（1985—），男，助理研究员，博士，研究方向为珍稀食药用菌。E-mail：kerrylee_tw@sina.com

郑林用（1965—），男，研究员，博士，研究方向为食药用菌栽培。E-mail：zly6559@126.com