蔡建秀，顾雅青，黄晓冬，，黄建新，李元跃，吴春花（.泉州师范学院近海资源生物技术福建省高校重点实验室，福建泉州6000；.福建省海洋渔业资源与生态环境重点实验室，福建集美6000；.福建医科大学附属第二医院，福建泉州6000）

桐花树叶乙酸乙酯部位提取物对α-葡萄糖苷酶抑制活性作用

蔡建秀1，顾雅青1，黄晓冬1，2，黄建新3，李元跃2，吴春花1
（1.泉州师范学院近海资源生物技术福建省高校重点实验室，福建泉州362000；2.福建省海洋渔业资源与生态环境重点实验室，福建集美361000；3.福建医科大学附属第二医院，福建泉州362000）

摘要：研究桐花树叶乙酸乙酯提取物对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用。桐花树叶70%醇提取物经萃取获得石油醚部位、二氯甲烷部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位、水部位5个部位。对各部位进行多酚含量、总黄酮含量、DPPH·清除活性测定，从中筛选出活性物质含量高、自由基清除活性较强的桐花树叶乙酸乙酯提取物，对其用α-葡萄糖苷酶进行体外活性抑制作用试验，通过酶促动力学方法与绘制Lineweaver-Burk曲线，推断桐花树叶乙酸乙酯提取物的酶抑制类型，所得的结果与阿卡波糖进行比较。结果表明：桐花树叶乙酸乙酯部位和桐花树叶水部位对α-葡萄糖苷酶均有抑制作用，且抑制作用均优于阿卡波糖，其半抑制浓度（IC50）分别为40.59 μg/mL和60.79 μg/mL。桐花树叶乙酸乙酯提取物抑制类型为混合Ⅱ型抑制，对游离酶（E）的抑制常数（Ki）为0.245 mg/mL，对酶-底物络合物（ES）的抑制常数（Kis）为0.023 mg/mL。

关键词：桐花树；乙酸乙酯提取物；α-葡萄糖苷酶抑制

红树林是生长于热带和亚热带海岸和河口潮间带的木本植物群落。紫金牛科Myrsinaceae桐花树属Aegiceras的红树植物桐花树 [Aegiceras corniculatum （Linn.）Blanco]是红树林的广布种之一，生于海边滩涂上，是一种重要的红树植物，广泛分布于海南、福建、广东、广西、浙江、香港、澳门等地[1]。桐花树是常见的红树植物，树皮平滑，红褐至灰黑色，叶面有泌盐现象。有研究显示，桐花树叶片中含有17种氨基酸，其中7种为人体必需氨基酸，还含有15种微量元素、8种挥发油化合物、10种脂肪酸[2]，并且为了适应海洋盐生环境而富含单宁等多酚类化合物[3-4]。民间药用记载桐花树有治疗哮喘、糖尿病和风湿等疾病的作用[5-6]，Gurudeeban，S的研究显示桐花树叶80%乙醇提取物灌胃给药能稳定降低四氧嘧啶致糖尿病大鼠的血糖浓度[7]。本试验利用体外α-葡萄糖苷酶抑制模型对泉州湾桐花树叶片70%乙醇提取物不同萃取部位的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行评价，以期发现具有抗糖尿病活性的有效部位，通过酶抑制动力学研究发现其抑制机制与类型，并初步测定其主要化学成分含量，为发现桐花树降血糖活性成分提供参考。

1　材料

1.1原料

桐花树：供试桐花树叶于5月采自福建泉州湾红树林湿地。

1.2试剂

没食子酸：标准品，批号149-91-7，贵州迪大生物有限公司；芦丁：标准品，批号100080-200707，中国药品生物制品检定所；DPPH：066K1101，SIGMA；α-葡萄糖苷酶（α-glucosidase）：用0.1 mmol/L PBS配置成相应浓度单位；4-硝基苯-α-D吡喃葡萄糖苷（4-N-trophenylα-D-glucopyranoside）：PNPG；乙醇：95%配制为70%；石油醚（60℃～90℃）；二氯甲烷、正丁醇、氢氧化钠、三氧化氯铝、亚硝酸钠、二甲亚砜（DMSO）、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠：国产分析纯。

1.3仪器

RE-2000B旋转蒸发仪、SHE-Ⅲ型循环水真空泵：上海亚荣生化仪器厂；SB-3200DT超声清洗器：宁波新芝生物科技股份有限公司；赛多利斯电子天平：北京赛多利斯仪器有限责任公司，京制00000249号；V-1100可见分光光度计：上海美谱达仪器有限公司；MBE GZX-9240数显鼓风干燥箱；PHB-4便携式酸度计：上海伟业仪器厂；UVM340连续波长酶标仪。

2　方法

2.1桐花树叶各部位提取物的制备

桐花树叶采自泉州湾洛阳红树林、去杂、阴干，碾成桐花树叶粉末，10倍量体积的70%乙醇避光浸提7d，反复浸提2次，浸提液抽滤，滤液减压旋蒸去醇后，依次用1倍～2倍量的石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇充分萃取，50℃左右减压浓缩各萃取液得到桐花树叶的石油醚萃取部位、二氯甲烷萃取部位、乙酸乙酯萃取部位、正丁醇萃取部位及萃取后剩余的水层，水层再用无水乙醇调配成70%乙醇浓度，振摇后放入冰箱4℃静置24 h醇沉，24 h后4 000 r/min离心取下层沉淀放入50℃的烘箱中烘干，烘干后得水部位。

2.2多酚含量测定

将各萃取物用DMSO配制成1 mg/mL的母液，作为测试样液。

采用福林酚法，含量以没食子酸计。取50 μL样液（浓度1 mg/mL）加入75 μL去离子水，50 μL 10倍稀释的Folin-Ciocalteu试剂，漩涡混匀，1 min后加入50 μL 20%Na2CO3溶液，充分混合后，暗处37℃反应60 min。酶标仪750 nm处测吸光度，代入没食子酸标准曲线（线性范围为0～4.00 μg）计算总酚含量[8-9]。

2.3分光光度法总黄酮含量测定

将各提取物用DMSO配制成1 mg/mL的母液，作为测试样液。取250 μL的样液与1.25 mL双蒸水、75 μL 5%NaNO2（现配，棕色瓶）充分混合，6 min后加入150 μL 10%AlCl3水溶液，5 min后加入0.5 mL 1 mol/L NaOH，双蒸水补足至总反应体积2.5 mL，混匀后510 nm测吸光度。以芦丁（0～1 mg/mL）作标准曲线，计算总黄酮含量[10]。

2.4清除DPPH自由基试验

参照Fukummoto等[11]的方法并略加修改。以DMSO为溶剂，在96孔酶标板中加20 μL供试样液和150 μmol/L DPPH·溶液（用体积分数80%乙醇配制）180 μL，空白对照则加入180 μL DPPH·溶液（80%乙醇溶）和20 μL DMSO，同时测样液背景值（加入180 μL体积分数80%乙醇和20 μL供试样液），置于酶标仪中振动30 s，室温避光静置一定时间，522 nm波长下读取吸光度。每个样品设重复3次。根据公式计算DPPH·清除率：DPPH·清除率/%=[1-﹙As-Ab﹚/Ac]× 100。式中：Ac为空白的吸光度；Ab为样液背景的吸光度；As为样液的吸光度。

2.5α-葡萄糖苷酶抑制活性测定

2.5.1桐花树叶不同部位提取物活性筛选

桐花树叶各部位提取物用DMSO配制成0.1mg/mL的母液作为测试样液。

在96孔板上进行，反应体系参照张丽[12]建立的方法，磷酸缓冲液PBS（pH 6.8）112 μL，加入0.2 U/mL α-葡萄糖苷酶20 μL，8 μL样品溶液，37℃恒温15 min，加入2.5 mmol/L PNPG 20 μL，37℃恒温反应15 min。再加入80 μL 0.2 mol/L的Na2CO3溶液，于405 nm波长下测定A值。

按照抑制率（I）/%=[1-（Ac-Ad）/（Aa-Ab）]× 100计算抑制率。

式中：Aa、Ab、Ac、Ad分别为空白对照组吸光度值、空白对照组背景吸光度值、样液组吸光度值、样液组背景吸光度值。

所有测试样品以DMSO溶解，并存储于4℃冰箱中。

酶活力单位定义：37℃、pH 6.8条件下，每分钟水解底物所产生1 μmol对硝基苯酚的酶量，规定为1个酶活力单位（U）[13]。

2.5.2桐花树叶乙酸乙酯部位与水部位提取物的浓度对α-葡萄糖苷酶活性的影响

在2.5.1所述的测酶活反应体系中，改变提取物浓度，对活性高于阳性对照的桐花树叶乙酸乙酯部位与水部位提取物用DMSO配制成（0.02、0.04、0.06、0.08 和0.10 mg/mL）的母液，作为测试样液。测试不同样液浓度对α-葡萄糖苷酶活性的影响，于波长405 nm处测定吸光度值，试验重复3次，抑制率I计算方法同2.5.1。2.5.3桐花树叶乙酸乙酯部位提取物对α-葡萄糖苷酶活性抑制的动力学研究

在2.5.1所述的测酶活反应体系中，改变PNPG底物浓度（[S]分别为0.625、1.25、2.5、5.0、10.0 mmol/L），测定不同质量浓度（[I]分别为0.00、0.04、0.06 mg/mL）的桐花树叶乙酸乙酯部位提取物样液对α-葡萄糖苷酶活性的影响，于波长405 nm处测定吸光度值，试验重复3次。按Lineweaver-Burk作图法，绘制1/[S]～1/V双倒数曲线图，确定其动力学特征及其Km、Ki值。

2.6数据处理与统计

采用Microsoft Excel 2003进行数据处理与统计分析及软件作图；试验数据均为3次重复的平均值。

3　结果与分析

3.1桐花树叶各提取物的得率

桐花树叶各提取物的得率见表1。

从表1可看出，桐花树叶醇提取物的萃取部位以水部位的得率最高为20.69%，其次为正丁醇部位与乙酸乙酯部位，说明70%醇提取物的主要化学成分类型为极性较大的成分。

表1　桐花树叶各提取物的得率Table 1　The yield in different leaves of Aegiceras corniculatum extracts

3.2多酚含量标准曲线及桐花树叶不同提取部位中多酚含量测定

没食子酸加入量与吸光值的关系见表2、图1，其回归方程y=0.141 8x+0.071 1，相关系数R2=0.999，线性关系良好。

表2　没食子酸加入量与吸光值的关系Table 2　The relationship of gallic acid added and absorbance

图1　没食子酸标准曲线Fig.1　Gallic acid standard curve

测定桐花树叶各提取物中多酚含量，结果如表3。

表3　桐花树叶不同提取物中多酚含量测定结果Table 3　Determination of polyphenols in different leaves of Aegiceras corniculatum extracts

表3显示，桐花树叶各提取物中乙酸乙酯部位提取物的多酚含量最高，为21.85%。

3.3总黄酮含量标准曲线及桐花树叶不同提取部位中总黄酮含量测定

芦丁质量浓度与吸光值的关系见表4（图2），其回归方程y=5.063 4x-0.04，相关系数R2=0.999，线性关系良好。

表4　芦丁质量加入量与吸光值的关系Table 4　The relationship of rutin added and absorbance

图2　芦丁标准曲线Fig.2　Rutin standard curve

总黄酮含量测定结果表明见表5。

表5　桐花树叶不同提取物中黄酮含量测定结果Table 5　Determination of flavonoids in different leaves of Aegiceras corniculatum extract

桐花树叶石油醚部位提取物、二氯甲烷部位提取物、乙酸乙酯部位提取物、正丁醇部位提取物和水部位提取物中乙酸乙酯部位提取物的总黄酮含量最高，为17.58%。

3.4清除DPPH自由基试验

以1 mg/mL的测试浓度比较桐花树叶各部位提取物的DPPH·清除能力，结果如表6。

表6显示，桐花树叶乙酸乙酯部位提取物自由基清除能力最强，30 min DPPH·清除率为66.12%，50 min的DPPH·清除率为79.26%。

表6　桐花树叶不同提取物对DPPH·的清除作用Table 6　Scavenging effects on DPPH·different leaves of Aegiceras corniculatum extract

3.5桐花树叶提取物对α-葡萄糖糖苷酶抑制作用

3.5.1提取物对α-葡萄糖糖苷酶抑制活性筛选

桐花树叶不同部位提取物的α-葡萄糖糖苷酶抑制活性初筛结果见表7。

表7　不同部位提取物的α-糖苷酶抑制活性Table 7　The inhibitory activity of different extracts of α-glucosidase

表7显示，桐花树叶乙酸乙酯部位提取物和水部位提取物的初筛抑制率均高于阳性对照acarbose，两者的IC50值均远小于acarbose。分别为为40.59 μg/mL 和60.97 μg/mL。

3.5.2桐花树叶乙酸乙酯部位与水部位提取物对α-葡萄糖苷酶活性的影响

对活性高于阳性对照的桐花树叶乙酸乙酯提取物与叶水提取物对α-葡萄糖苷酶活性的抑制能力均随样液浓度的增大而增强，呈现明显正相关的量效关系（R2分别为0.987 6、0.901），其剂量-抑制效应线性回归曲线如图3所示。

在质量浓度0.1 mg/mL时，桐花树叶乙酸乙酯提取物与叶水提取物的α-葡萄糖苷酶活性抑制率分别高达81.44%与71.02%，同样浓度下叶乙酸乙酯部位α-葡萄糖糖苷酶抑制活性较强于水部位。

3.5.3桐花树叶乙酸乙酯部位抑制类型的确定

采用Lineweaver-Burk双倒数法[14]作图，通过米氏常数Km和酶促反应最大速率Vm的变化来判断抑制类型。若为线性混合型抑制，其Lineweaver-Burk双倒数方程形式为：

1/V对1/[S]作图得一直线，其斜率Slope与截距Intercept分别为：

再以斜率、截距分别对样液浓度[I]作图，可以求得效应物对游离酶的抑制常数Ki与对酶-底物络合物（ES）的抑制常数Kis[14]。

在测酶活反应体系中，改变底物PNPG浓度，测定桐花树叶乙酸乙酯提取物样液（0.00、0.04、0.06 mg/mL）对α-葡萄糖苷酶活力的影响，结果以1/V对1/[S]进行Lineweaver-Burk双倒数作图，得到一组相交于第三象限的直线（见图4）。

图3　桐花树叶乙酸乙酯提取物与叶水提取物对α-葡萄糖苷酶活性抑制的量效关系Fig.3　Dose-effect relationship of ethyl acetate extract from Aegiceras corniculatum or water extract from Aegiceras corniculatum on α-glucosidase inhibition

图4　叶乙酸乙酯提取物的Lineweave-Burk曲线Fig.4　Lineweave-Burk plot of ethyl acetate extract in leaves

由Lineweaver-Burk方程发现其米氏常数Km与酶促反应最大速率Vm的变化表现为随样液质量浓度增加Km值减小、Vm值减小（见表8）。

这与混合Ⅱ型抑制类型的动力学特征相符，即桐花树叶乙酸乙酯提取物既可以和游离酶（E）结合，也可以与酶-底物络合物（ES）在非活性中心结合，导致酶活力降低。进一步以Lineweaver-Burk双倒数图的斜率与截距对相应的样液浓度二次作图均呈直线（见图5、图6）。

表8　桐花树叶乙酸乙酯提取物对α-葡萄糖苷酶抑制的动力学参数Table 8　Kinetic parameter of α-glucosidase inhibition by the ethyl acetate extract from Aegiceras corniculatum

图5　双倒数直线斜率对样液浓度作图Fig.5　The plot of slope versus the concentration of sample for determining the inhibition constants Ki

图6　双倒数直线截距对样液浓度作图Fig.6　The plot of intercept versus the concentration of sample for determining the inhibition constants Kis

按上述的公式分别求得桐花树叶乙酸乙酯提取物对游离酶的抑制常数Ki为0.245 mg/mL与对酶-底物络合物抑制常数Kis为0.023 mg/mL，并且Ki为Kis 的10.73倍，说明桐花树叶乙酸乙酯提取物与酶－底物络合物（ES）的亲和力大于其与游离酶（E）的亲和力。

4　讨论

糖尿病是严重危害人类健康的主要疾病之一，是人类致死、致残的主要原因。糖尿病的发病率逐年增加，其中2型糖尿病的发病率占糖尿病发病率的90%以上[15]。我国糖尿病的治疗主要依靠西药进行控制，但容易产生耐药性，且伴随一些并发症[16]。因此，从天然资源中寻找低毒高效的活性物质用于代替西药非常重要。

而α-葡萄糖苷酶抑制剂如拜糖苹（阿卡波糖）、倍欣（伏格列波糖）等通过调控小肠刷状缘上该酶活性从而起到防治糖尿病、肥胖症的作用[17]。此外，还有研究显示糖尿病发病与自由基损害密切相关[18]。说明可以通过增强清除自由基的能力，而保护糖尿病机体免受自由基的氧化损伤。由于DPPH·反应体系具有简便、快速、重复性好等特点，因而广泛应用于自由基清除剂的筛选[19]。本试验研究定位在叶构件上，桐花树叶多酚与总黄酮主要集中在叶乙酸乙酯部位中含量分别为21.85%、17.58%，且该乙酸乙酯部位的DPPH·清除率高于其他部位。

体外α-葡萄糖苷酶抑制活性研究发现桐花树叶乙酸乙酯部位与水部位是其抗糖尿病的有效部位，均具有一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性，具有明显的剂量依赖性，两者的抑制活性均高于阳性对照acarbose，IC50分别为40.59 μg/mL和60.97 μg/mL，显然，乙酸乙酯部位具有更强的抑制活性，这可能与其具有较高的多酚与总黄酮含量有关。

在判定酶抑制类型时，Lineweaver-Burk双倒数作图分析是一种常用的有效方法，作图后如果得到一组相交于Y轴的直线，则为竞争性抑制；如果得到一组相交于X轴的直线，则为非竞争性抑制；如果得到一组平行的直线，则为反竞争性抑制；如果得到一组相交于第二或第三象限的直线，则为混合Ⅰ型（兼具竞争性与非竞争性抑制）或混合Ⅱ型抑制（兼具反竞争性与非竞争性抑制）[20]。在这些抑制类型中，混合型抑制较为常见[14]。抑制动力学分析发现，桐花树叶乙酸乙酯提取物对α-葡萄糖苷酶抑制作用的Lineweaver-Burk双倒数作图所得直线相交于第三象限，动力学参数表现为随样液质量浓度增加Km值减小、Vm值减小，抑制类型为混合Ⅱ型抑制，其酶活抑制的实现一方面是通过桐花树叶乙酸乙酯提取物与游离酶的结合，另一方面是通过与酶-底物络合物（ES）的亲和，使抑制作用兼具反竞争性和非竞争性作用的特点。进一步的分析发现桐花树叶乙酸乙酯提取物对游离酶的抑制常数Ki 0.245 mg/mL大于其对酶-底物络合物的抑制常数Kis 0.023 mg/mL，这说明了该提取物对酶－底物络合物的抑制作用强于其对游离酶的抑制作用。

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DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2015.24.001

收稿日期：2015-08-20

基金项目：福建省（国家级）大学生创新创业训练计划项目（201510399003）；福建省自然科学基金项目（2015J01146）；福建省海洋渔业资源与生态环境重点实验室开放基金资助项目（fmfre2014011）；泉州市科技计划B类项目（Z20140156）；泉州师范学院海洋功能食品工程中心；泉州师院省生物学重点学科专项经费

作者简介：蔡建秀（1957—），女（汉），教授，本科，主要从事功能保健食品和天然产物提取与开发研究。

Study on α-Glucosidase Inhibitory Activity of the Ethyl Acetate Extract from Leaves of Aegiceras corniculatum

CAI Jian-xiu1，GU Ya-qing1，HUANG Xiao-dong1，2，HUANG Jian-xin3，LI Yuan-yue2，WU Chun-hua1
（1.Fujian Advanced Education Key Laboratory of Inshore Resourses Biotechnology，Quanzhou Normal University，Quanzhou 362000，Fujian，China；2.Fujian Provincial Key Laboratory of Marine Resources and Eco-environment，Jimei 361000，Fujian，China；3.The Second Affiliated Hospital of Fujian Medical University，Quanzhou 362000，Fujian，China）

Abstract：Study on α-glucosidase inhibitory activity of the ethyl acetate extract from leaves of Aegiceras corniculatum.The petroleum from leaves of Aegiceras corniculatum ether part obtained from the extraction of 70%alcohol extract and methylene chloride and ethyl acetate，n-butanol part，water five parts.Polyphenol content determination，for each part to determination of flavonoids content and DPPH·scavenging activity，the siftinghighcontentofactivesubstance，radicalscavenging activitystrongerthe ethylacetate extracted from leaves of Aegiceras corniculatum with alpha glycosidase enzymes activity inhibition in vitro experiments，through enzymatic dynamics method with Lineweaver-Burk curve drawing，deduce the ethyl acetate extracted from leaves of Aegiceras corniculatum of the type of enzyme inhibition，the results comparing with acarbose.Results showed that ethyl acetate parts from leaves of Aegiceras corniculatum and water area from leaves of Aegiceras corniculatum of alpha glycosidase enzymes had inhibitory effect，and inhibition were better than acarbose，its half inhibitory concentration（IC50）were 40.59 μg/mL and 60.79 μg/mL.The ethyl acetate extracted from leaves of Aegiceras corniculatum inhibit type to mixed typeⅡsuppression，the inhibition of the free enzyme（E）constant （Ki）0.245 mg/mL，on the complex enzyme-substrate（ES）inhibition of constant（Kis）0.023 mg/mL.

Key words：Aegiceras corniculatum；ethyl acetate extract；α-glucosidase inhibition