刘金平，贾伟娜，李 东，王春华*，李 正

1 天津中医药大学天津市现代中药重点实验室，天津 300193;2 天津国际生物医药联合研究院中药新药研发中心，天津 300457

连花清瘟胶囊是河北以岭医药研究院在2003年SARS 流行期间以中医基础理论为指导由“麻黄石甘汤”与“银翘散”研发而来，主要有连翘、金银花、炙麻黄等13 味药组成［1］。具有清瘟解毒，宣肺泄热的功效，主要用于治疗流行性感冒以及风热感冒，如症见发热或高热、恶寒、肌肉酸痛、鼻塞流涕、咳嗽、咽干咽痛、舌偏红，苔黄或黄腻等。目前的研究报道主要集中在其对抗各种流感病毒的活性如对抗SARS 病毒、常见呼吸道病毒和禽流感病毒［2］等，还有一些研究针对其质控标准的建立［3］以及提取工艺优化［4］等。我们课题组在前期对连花清瘟胶囊进行了化学物质基础及含量测定的研究［5，6］，但对其化学成分的系统分离、鉴定仍未有报道，所以我们对连花清瘟胶囊的原料药展开了系统的化学成分分离、鉴定。

我们采用硅胶柱层析、凝胶、制备液相等技术从连花清瘟胶囊原料药中提取分离得到17 个化合物，经MS、1H NMR、13C NMR 等波谱手段鉴定为(+)-松脂素(1)、连翘苷(2)、表松脂素-4＇-O-β-D-葡萄糖苷(3)、罗汉松脂素-4＇-O-β-D-葡萄糖苷(4)、大黄酚-1-O-β-D-葡萄糖苷(5)、芦荟大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷(6)、大黄酚(7)、大黄素(8)、大黄素甲醚(9)、芦荟大黄素(10)、芦荟大黄素乙酸酯(11)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(12)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(13)、五福花苷酸(14)、没食子酸(15)、苯甲酸(16)和β-谷甾醇(17)。本研究首次通过系统化学分离、鉴定手段从连花清瘟胶囊原料药中分离、鉴定17 个化合物，为阐明连花清瘟胶囊的化学物质基础提供了重要的科学研究数据。

1 仪器与材料

Bruker AV-III-400 核磁共振波谱仪(瑞士Bruker 公司);Synapt G2 Mass 质谱仪(美国Waters 公司);Agilent 1260 高效液相色谱仪(美国Agilent 公司);Waters 2489 制备液相色谱仪(美国Waters 公司);薄层层析硅胶(GF25410～40 μm，青岛海洋化工厂);RE-52AA 旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂);反相C18柱层析硅胶(ODS-A-HG 5-50 μm，日本YMC 公司);Milli-Q 纯水净化器(美国Millipore 公司)。

柱层析硅胶(100～200 目、200～300 目，青岛海洋化工厂);试剂乙醇，甲醇，石油醚，乙酸乙酯，二氯甲烷均为分析醇。

连花清瘟胶囊原料药(批号20120622)有由石家庄以岭药业股份有限公司提供。

2 提取与分离

连花清瘟胶囊原料药粉末(2 kg)，加入5 倍量70%乙醇加热回流提取，每次3 h，共提取三次，合并提取液，减压浓缩至流浸膏状，分别经石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和水萃取，每个萃取部位都减压浓缩至流浸膏状，得到石油醚层浸膏(53 g)、乙酸乙酯层浸膏(289 g)、正丁醇层浸膏(349 g)和水层浸膏(552 g)。乙酸乙酯层浸膏经硅胶柱层析以石油醚-乙酸乙酯按一定比例进行梯度洗脱，再经凝胶柱分离纯化，得到化合物10 个:7(359 mg)、8(104.3 mg)、9(56.4 mg)、10(11.2 mg)、11(9.5 mg)、12(11.8 mg)、13(9.4 mg)、15(26.1 mg)、16(10.3 mg)和17(5.4 mg)。水层浸膏经D-101 大孔树脂乙醇水梯度洗脱，减压回收溶剂分别得到10%乙醇层浸膏(60 g)、30%乙醇层浸膏(80 g)、50%乙醇层浸膏(130 g)、70%乙醇层浸膏(120 g)和90%乙醇层浸膏(70 g)。将30%乙醇层浸膏和70%乙醇层浸膏分别经过ODS，制备液相分离纯化，得到化合物7个，分别为:1(5.8 mg)、2(15.2 mg)、3(7.3 mg)、4(5.4 mg)、5(10.8 mg)、6(6.4 mg)和14(5.4 mg)。

3 结构鉴定

化合物1 棕黄色粉末;分子式为C20H22O6;ESI-MS m/z:357［M-H］-;IR(KBr)νmax3430，1611，1385 cm–1;1H NMR(400 MHz，Pyridine-d5)δ:7.29(2H，d，J=8.0 Hz，H-5，5＇)，7.27(2H，s，H-2，2＇)，7.10(2H，d，J=8.0 Hz，H-6，6＇)，4.99(2H，d，J=3.2 Hz，H-9，9＇a)，4.37(2H，m，H-7，7＇)，4.03(2H，dd，J=8.0 Hz，H-9，9＇b)，3.80(6H，s，2×OCH3)，3.26(2H，m，H-8，8＇);13C NMR(100 MHz，Pyridine-d5)δ:149.8(C-3，3＇)，148.3(C-4，4＇)，133.7(C-1，1＇)，120.2(C-6，6＇)，116.9(C-5，5＇)，111.4(C-2，2＇)，86.9(C-7，7＇)，72.4(C-9，9＇)，56.4(2×OCH3)，55.3(C-8，8＇)。以上波谱数据与(+)-松脂素文献报道一致［7］，故鉴定化合物1为(+)-松脂素。

化合物2 白色粉末;分子式C27H34O11;ESI-MS m/z:533［M-H］-，371;IR(KBr)νmax3400，2937，2840，1593，1518，1465，1423 cm–1;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.05(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.96(1H，s，H-2)，6.92(2H，H-2＇，5＇)，6.87(2H，m，H-6，6＇)，5.17(1H，d，J=4.0 Hz，H-9＇eq)，5.04(1H，H-9＇ax)，4.88(1H，d，J=6.8 Hz，H-1″)，4.80(1H，d，J=5.6 Hz，H-7＇)，4.50(1H，m，H-9eq)，4.38(1H，d，J=6.8 Hz，H-7)，4.10(1H，d，J=9.2 Hz，H-9ax)，3.77(3H，s，3-OCH3)，3.76(3H，s，3＇-OCH3)，3.74(3H，s，4＇-OCH3)，2.86(1H，br dd，H-8);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:135.3(C-1)，131.2(C-1＇)，110.5(C-2)，109.4(C-2＇)，148.9(C-3)，148.5(C-3＇)，145.9(C-4)，147.6(C-4＇)，115.2(C-5)，111.5(C-5＇)，118.1(C-6)，117.6(C-6＇)，86.6(C-7)，81.3(C-7＇)，54.0(C-8)，49.3(C-8＇)，70.3(C-9)，68.9(C-9＇)，55.4(3，3＇-OCH3)，55.7(4＇-OCH3)，100.2(C-1″)，73.2(C-2″)，76.8(C-3″)，59.7(C-4″)，77.0(C-5″)，60.7(C-6″)。以上数据与连翘苷文献报道一致［7］，故鉴定化合物2 为连翘苷。

化合物3 无色油状;分子式C26H32O11;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.04(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.95(1H，d，J=1.6 Hz，H-2)，6.89(1H，d，J=1.6 Hz，H-2＇)，6.85(1H，dd，J=8.8，1.6 Hz，H-5＇)，6.74(2H，m，H-6，6＇)，5.16(1H，d，J=4.4 Hz，H-9＇eq)，5.03(1H，d，J=3.6 Hz，H-9＇ax)，4.97(1H，d，J=5.2 Hz，H-7＇)，4.87(1H，d，J=6.8 Hz，H-1″)，4.61(1H，d，J=4.4 Hz，H-7)，4.49(1H，t，J=5.6 Hz)，4.14(1H，m，H-9ax)，3.77(3H，s，3-OCH3)，3.76(3H，s，3＇-OCH3);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:132.2(C-1)，135.2(C-1＇)，110.6(C-2)，110.4(C-2＇)，147.5(C-3)，148.9(C-3＇)，145.9(C-4)，145.8(C-4＇)，115.1(C-5)，115.2(C-5＇)，118.6(C-6)，118.1(C-6＇)，85.1(C-7)，84.5(C-7＇)，53.7(C-8)，53.5(C-8＇)，71.0(C-9)，70.9(C-9＇)，55.7(3-OCH3)，55.6(3＇-OCH3)，100.2(C-1″)，73.2(C-2″)，76.8(C-3″)，69.7(C-4″)，77.0(C-5″)，60.7(C-6″)。以上数据与表松脂素-4＇-O-β-D-葡萄糖苷文献报道一致［7］，故鉴定化合物3 为表松脂素-4＇-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物4 淡黄色粉末;分子式C26H32O11;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:6.99(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.78(1H，s，H-2＇)，6.66(2H，m，H-5，6＇)，6.62(1H，s，H-2)，6.49(1H，d，J=8.0 Hz，H-6)，4.84(1H，d，J=7.2 Hz，H-1″)，4.08(1H，t，J=8.0 Hz，H-9eq)，3.86(1H，t，J=8.4 Hz，9ax)，3.72(6H，d，J=2.4 Hz，3，3＇-OCH3);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:129.5(C-1)，131.8(C-1＇)，112.7(C-2)，113.9(C-2＇)，147.5(C-3)，148.6(C-3＇)，144.9(C-4)，145.3(C-4＇)，115.4(C-5)，115.1(C-5＇)，120.7(C-6)，121.3(C-6＇)，36.8(C-7)，33.5(C-7＇)，40.8(C-8)，45.5(C-8＇)，70.7(C-9)，178.9(C-9＇)，55.6(3-OCH3)，55.5(3＇-OCH3)，100.2(C-1″)，73.2(C-2″)，76.8(C-3″)，69.6(C-4″)，77.0(C-5″)，60.6(C-6″)。以上数据与罗汉松脂素-4＇-O-β-D-葡萄糖苷文献报道一致［7］，故鉴定化合物4 为罗汉松脂素-4＇-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物5 橙黄色粉末;分子式C21H20O9;ESIMS m/z:415［M-H］-;10%硫酸乙醇反应显黄色。IR(KBr)νmax3400，2918，1671，1634，1588，1487，1448 cm–1;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.86(2H，m，H-5，6)，7.70(1H，dd，J=6.8，2.8 Hz，H-7)，7.47(1H，H-4)，7.17(1H，brs，H-2)，5.16(1H，d，J=7.2 Hz，H-1＇)，2.41(1H，s，3-CH3);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:161.6(C-8)，124.0(C-2)，147.6(C-3)，120.6(C-4，5)，135.9(C-6)，122.5(C-7)，158.2(C-1)，187.5(C-9)，182.0(C-10)，134.7(C-11)，119.3(C-12)，114.7(C-13)，132.1(C-14)，21.5(3-CH3)，100.6(C-1＇)，73.3(C-2＇)，76.5(C-3＇)，69.5(C-4＇)，77.3(C-5＇)，60.6(C-6＇)。以上波谱数据与大黄酚-1-O-β-D-葡萄糖苷文献报道一致［8］，故鉴定化合物5 为大黄酚-1-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物6 黄色粉末;分子式C21H20O10;ESI-MS m/z:431［M-H］-;10% 硫酸乙醇反应显黄色。1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.87(2H，m，H-5，6)，7.71(1H，dd，J=8.0，1.2 Hz，H-7)，7.66(1H，s，H-4)，7.28(1H，s，H-2)，5.17(1H，d，J=7.6 Hz，H-1＇)，4.62(2H，s，3-CH2OH);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:161.6(C-1)，120.7(C-2)，152.3(C-3)，116.0(C-4)，120.6(C-5)，135.9(C-6)，122.4(C-7)，158.2(C-8)，187.6(C-9)，182.1(C-10)，134.8(C-11)，115.5(C-12，13)，132.3(C-14)，62.0(3-CH2OH)，100.5(C-1＇)，73.3(C-2＇)，76.5(C-3＇)，69.5(C-4＇)，77.3(C-5＇)，60.6(C-6＇)。以上波谱数据与芦荟大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷文献报道一致［9］，故鉴定化合物6为芦荟大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物7 橙黄色粉末;分子式C15H10O4;ESIMS m/z:253［M-H］-;10%硫酸乙醇反应显黄色;IR(KBr)νmax3430，1675，1607，1570，1476，1453 cm–1;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.79(1H，t，J=8.0 Hz，H-6)，7.69(1H，d，J=7.2 Hz，H-5)，7.53(1H，s，H-4)，7.37(1H，d，J=8.4 Hz，H-7)，7.20(1H，s，H-2)，2.43(3H，s，3-CH3);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:161.3(C-1)，124.4(C-2)，149.2(C-3)，120.5(C-4)，119.3(C-5)，137.3(C-6)，124.1(C-7)，161.5(C-8)，191.6(C-9)，181.5(C-10)，133.3(C-11)，115.9(C-12)，113.8(C-13)，133.0(C-14)，21.6(3-CH3)。以上波谱数据与大黄酚文献［10］报道一致，故鉴定化合物7 为大黄酚。

化合物8 橙黄色粉末;分子式C15H10O5;ESIMS m/z:269［M-H］-;10%硫酸乙醇反应显黄色;IR(KBr)νmax3330，1675，1574，1458 cm–1;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.32(1H，s，H-4)，7.01(1H，s，H-5)，6.99(1H，d，J=1.2 Hz，H-2)，6.49(1H，s，H-7)，2.34(3H，s，3-CH3)。11.96(1H，s，8-OH)，11.88(1H，s，1-OH)，11.29(1H，s，6-OH);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:164.4(C-1)，107.8(C-2)，165.5(C-3)，108.7(C-4)，120.3(C-5)，148.1(C-6)，124.0(C-7)，161.3(C-8)，189.5(C-9)，181.1(C-10)，132.6(C-11)，113.2(C-12)，108.8(C-13)，134.9(C-14)，21.5(3-CH3)。以上波谱数据与大黄素文献［10］报道一致，故鉴定化合物8 为大黄素。

化合物9 橙黄色粉末;分子式C16H12O5;ESIMS m/z:283［M-H］-;IR(KBr)νmax3413，1728，1630，1570，1560，1478 cm–1;1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:7.57(1H，s，H-4)，7.31(1H，d，J=2.4 Hz，H-5)，7.03(1H，s，H-2)，6.64(1H，d，J=2.4 Hz，H-7)，3.95(3H，s，6-OCH3)，2.46(3H，s，3-CH3);13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:165.4(C-1)，124.7(C-2)，148.7(C-3)，121.5(C-4)，108.4(C-5)，162.7(C-6)，107.0(C-7)，166.8(C-8)，191.0(C-9)，182.2(C-10)，135.5(C-11)，110.5(C-12)，113.9(C-13)，133.4(C-14)，22.4(3-CH3)，56.3(6-OCH3)。以上波谱数据与大黄素甲醚文献报道［10］一致，故鉴定化合物9 为大黄素甲醚。

化合物10 淡黄色粉末;分子式C15H10O5;ESIMS m/z:269［M-H］-;10%硫酸乙醇反应显黄色;IR(KBr)νmax3330，1675，1574，1458 cm–1;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.67(1H，d，J=8.0 Hz，H-5)，7.50(2H，m，H-4，6)，7.24(1H，H-7)，7.12(1H，H-2)，4.54(2H，s，3-CH2OH);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:161.9(C-1)，119.6(C-2)，153.8(C-3)，117.4(C-4)，121.0(C-5)，137.6(C-6)，124.7(C-7)，161.6(C-8)，191.7(C-9)，181.6(C-10)，133.4(C-11)，115.9(C-12)，133.2(C-14)，114.5(C-13)，62.3(3-CH2OH)。以上波谱数据与芦荟大黄素文献报道一致［8］，故鉴定化合物10为芦荟大黄素。

化合物11 淡黄色粉末;分子式C17H12O6;ESIMS m/z:311［M-H］-;10%硫酸乙醇反应显黄色;1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:7.82(1H，dd，J=7.2，1.2 Hz，H-5)，7.76(1H，d，J=1.6 Hz，H-4)，7.67(1H，t，J=8.4，H-6)，7.29(1H，dd，J=8.4，1.2 Hz，H-7)，7.24(1H，H-2)，5.17(2H，brs，H-15)，2.17(3H，s，H-17);13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:163.0(C-1)，122.6(C-2)，146.7(C-3)，118.7(C-4)，125.0(C-5)，137.5(C-6)，125.0(C-7)，162.8(C-8)，192.9(C-9)，181.8(C-10)，134.6(C-11)，116.0(C-12)，133.8(C-14)，115.5(C-13)，64.9(C-15)，170.1(C-16)，21.1(C-17)。以上波谱数据与芦荟大黄素乙酸酯文献报道一致［11］，故鉴定化合物11 为芦荟大黄素乙酸酯。

化合物12 淡黄色粉末;分子式C21H20O11;ESI-MS m/z:447［M-H］-;10%硫酸乙醇反应显黄色。IR(KBr)νmax3338，2981，2958，1659，1606 cm–1;1H NMR(400 MHz，CD3OD)δ:7.33(1H，s，H-2＇)，7.29(1H，d，J=8.4 Hz，H-6＇)，6.90(1H，d，J=8.0 Hz，H-5＇)，6.33(1H，s，H-8)，6.17(1H，s，H-6)，5.35(1H，H-1″)，4.24(1H，H-2″)，0.94(1H，d，J=6.0 Hz，H-6″);13C NMR(100 MHz，CD3OD)δ:159.4(C-2)，136.3(C-3)，179.7(C-4)，163.2(C-5)，99.9(C-6)，165.9(C-7)，94.9(C-8)，158.5(C-9)，106.0(C-10)，123.0(C-1＇)，117.0(C-2＇)，146.4(C-3＇)，149.8(C-4＇)，116.5(C-5＇)，123.1(C-6＇)，103.6(C-1″)，72.1(C-2″)，72.2(C-3″)，73.4(C-4″)，72.0(C-5″)，17.8(C-6″)。以上波谱数据与槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷文献报道一致［12］，故鉴定化合物12 为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物13 棕褐色粉末;分子式C21H20O10;ESI-MS m/z:431［M-H］-;10%硫酸乙醇反应显黄色;IR(KBr)νmax3400，2932，1655，1609，1510，1449 cm–1;1H NMR(400 MHz，CD3OD)δ:7.76(2H，d，J=8.8 Hz H-2＇，6＇)，6.93(2H，d，J=8.8 Hz，H-3＇，5＇)，6.37(1H，s，H-8)，6.20(1H，s，H-6)，5.38(1H，d，J=1.2 Hz，H-1″)，0.92(1H，d，J=5.2 Hz，H-6″);13C NMR(100 MHz，CD3OD)δ:158.7(C-2)，136.4(C-3)，179.8(C-4)，163.4(C-5)，100.0(C-6)，166.1(C-7)，94.9(C-8)，159.4(C-9)，106.1(C-10)，122.8(C-1＇)，132.0(C-2＇)，116.7(C-3＇)，161.7(C-4＇)，116.7(C-5＇)，132.0(C-6＇)，103.7(C-1″)，72.3(C-3″)，72.2(C-2″)，73.3(C-4″)，72.1(C-5″)，17.8(C-6″)。以上波谱数据与山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷文献报道一致［12］，故鉴定化合物13 为山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物14 淡黄色粉末;分子式C16H24O10;1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:7.43(1H，s，H-3)，5.11(1H，d，J=5.2 Hz，H-1)，3.43(1H，m，H-10a)，3.67(1H，m，H-10b)，2.76(1H，m，H-5)，2.25(1H，m，H-9)，2.09(1H，m，H-8)，1.94(1H，m，H-7a)，1.77(1H，m，H-7b)，1.59(1H，m，H-6a)，1.43(1H，m，H-6b)，5.05(1H，d，J=7.2 Hz，H-1＇);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:97.4(C-1)，152.2(C-3)，110.9(C-4)，36.3(C-5)，33.6(C-6)，27.9(C-7)，41.3(C-8)，36.8(C-9)，61.2(C-10)，167.1(4-COOH)，98.9(C-1＇)，73.1(C-2＇)，76.7(C-3＇)，70.1(C-4＇)，77.3(C-5＇)，66.3(C-6＇)。以上波谱数据与五福花苷酸文献报道一致［13］，故鉴定化合物14 为五福花苷酸。

化合物15 白色针晶;分子式C7H6O5;13C NMR(100 MHz，CD3OD)谱显示:含有7 个碳，其中δC170.5 为羧基碳信号，DEPT-135°显示:季碳5 个(δ:170.5，146.5，146.5，139.7 和122.1)，叔碳2 个均为δ 110.5。1H NMR(400 MHz，CD3OD)谱显示:只有1 个氢信号δ7.06 应为H-2 与H-6 的氢信号重合产生。13C NMR 与1H NMR 数据与没食子酸文献报道［14］一致，故鉴定化合物15 为没食子酸。

化合物16 白色粉末;分子式C7H6O2;13C NMR(100 MHz，CD3OD)谱显示:含有7 个碳，其中δ 170.1 为羧基碳信号。将13C NMR 数据与苯甲酸文献报道［15］一致，故鉴定化合物16 为苯甲酸。

化合物17 白色针状结晶;与β-谷甾醇标准品共薄层，其斑点和颜色一致，硫酸乙醇显色紫红色。故鉴定化合物17 为β-谷甾醇。

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